(2S,4S,5S)-N-butyl-5-azido-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(1-methylethyl)hexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,5S)-N-butyl-5-azido-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(1-methylethyl)hexanamide
• 英文别名: 5(S)-azido-6-cyclohexyl-4(S)-hydroxy-2(S)-isopropylhexanoic acid n-butylamide；(2S,4S,5S)-5-azido-N-butyl-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-propan-2-ylhexanamide
• 化学式: C₁₉H₃₆N₄O₂
• 分子量: 352.52
• InChiKey: AMKNFFPZUJJFNG-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-N-butyl-5-azido-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(1-methylethyl)hexanamide 在 钯 正己烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,4S,5S)-5-amino-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-isopropyl hexanoic acid n-butyl amide
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxy-valeric acid

  摘要：

  本发明涉及一种制备5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新型方法和中间体，其化学式为##STR1##其中R.sup.1表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基，氨基，羟基，硫醇基，亚磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3表示可选择性地取代的羟基或氨基，通过适当的烯丙酸酯的sigma-转位，γ，δ-不饱和酸或其适当衍生物的卤代内酯化，卤素与含氮亲核试剂的交换，开环内酯环并释放氨基的方法制备。化合物I的式是制备抑制肾素的起始材料，具有降压作用。

  公开号：

  US05010189A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(3-methylbutanoyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 吡啶 、 1,3,4-trimethylimidazolidin-2-one 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 草酰氯 、 双氧水 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 (2S,4S,5S)-N-butyl-5-azido-6-cyclohexyl-4-hydroxy-2-(1-methylethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  A versatile and stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a034

文献信息

• Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxy-valeric acid
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05010189A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  The invention relates to novel processes and intermediates for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or the radical of a natural amino acid, R.sup.2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino, hydroxy, mercapto, sulphinyl, sulphonyl or the radical of a natural amino acid, and R.sup.3 represents optionally substituted hydroxy or amino, by sigmatropic rearrangement of a suitable allyl ester, halolactonization of the resulting .gamma.,.delta.-unsaturated acid or of a suitable derivative thereof, exchange of halogen for a nitrogen-containing nucleophile, opening of the lactone ring and freeing of the amino group. Compounds of the formula I are starting materials for the preparation of renin-inhibitors which have an anti-hypertensive action.

  本发明涉及一种制备5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新型方法和中间体，其化学式为##STR1##其中R.sup.1表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2表示氢，可选择性地取代烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基，氨基，羟基，硫醇基，亚磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3表示可选择性地取代的羟基或氨基，通过适当的烯丙酸酯的sigma-转位，γ，δ-不饱和酸或其适当衍生物的卤代内酯化，卤素与含氮亲核试剂的交换，开环内酯环并释放氨基的方法制备。化合物I的式是制备抑制肾素的起始材料，具有降压作用。
• Processes for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04898977A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  The invention relates to novel processes and intermediates for the preparation of 5-amino-4-hydroxyvaleric acid derivatives of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl or the radical of a natural amino acid, R.sup.2 represents hydrogen, optionally substituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, amino, hydroxy, mercapto, sulphinyl, sulphonyl or the radical of a natural amino acid, and R.sup.3 represents optionally substituted hydroxy or amino, by sigmatropic rearrangement of a suitable allyl ester, halolactonisation of the resulting .gamma.,.delta.-unsaturated acid or of a suitable derivative thereof, exchange of halogen for a nitrogen-containing nucleophile, opening of the lactone ring and freeing of the amino group. Compounds of the formula I are starting materials for the preparation of renin-inhibitors which have an anti-hypertensive action.

  该发明涉及一种新型过程和中间体，用于制备公式为##STR1##的5-氨基-4-羟基戊酸衍生物，其中R.sup.1代表氢，可选择取代的烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基或天然氨基酸的基团，R.sup.2代表氢，可选择取代的烷基，环烷基，环烷基-低烷基，芳基，芳基-低烷基，氨基，羟基，硫醇基，磺酰基或天然氨基酸的基团，R.sup.3代表可选择取代的羟基或氨基，通过适当的烯丙基酯的sigma异构重排，得到合适的.gamma.，.delta.-不饱和酸或其合适衍生物的卤代内酯化，通过卤素与含氮亲核试剂的交换，打开内酯环并释放氨基团。公式I的化合物是制备具有降压作用的肾素抑制剂的起始物质。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Amino-4-hydroxyvaleriansäure-Derivaten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0258183A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  Die Erfindung betrifft neue Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von 5-Amino-4-hydroxyvaleriansäure-Derivaten der Formel worin R¹ Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cyclo­alkyl, Cycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl oder den Rest einer natürlichen Aminosäure, R² Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Aryl, Arylniederalkyl, Amino, Hydroxy, Mercapto, Sulfinyl, Sulfonyl oder den Rest einer natürlichen Aminosäure und R³ gegebenenfalls substi­tuiertes Hydroxy oder Amino darstellen, durch sigmatrope Umlagerung eines geeigneten Allylesters, Halolactonisierung der erhältlichen γ,δ-ungesättigten Säure oder eines geeigneten Derivats davon, Aus­tausch von Halogen durch ein stickstoffhaltiges Nukleophil, Lacton­ringöffnung und Freisetzung der Aminogruppe. Verbindungen der Formel I sind Ausgangsstoffe zur Herstellung von anti-hypertensiv wirksamen Reninhemmern.

  本发明涉及制备 5-氨基-4-羟基戊酸衍生物的新工艺和中间体，其式如下 其中 R¹ 是氢、任选取代的烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基或天然氨基酸的基，R² 是氢、任选取代的烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、氨基、羟基、巯基、亚砜基、磺酰基或天然氨基酸的基，R³ 是任选取代的羟基或天然氨基酸的基、磺酰基或天然氨基酸的残基且 R³ 任选为取代的羟基或氨基，通过合适的烯丙基酯的西格玛重排、可获得的 γ，δ-不饱和酸或其合适衍生物的卤代内酯化、含氮亲核物取代卤素、内酯开环和释放氨基。式 I 化合物是制备抗高血压肾素抑制剂的起始原料。
• HEROLD, PETER;DUTHALER, RUDOLPH;RIHS, GRETY;ANGST, CHRISTOF, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1178-1185
  作者：HEROLD, PETER、DUTHALER, RUDOLPH、RIHS, GRETY、ANGST, CHRISTOF

  DOI：——

  日期：——
• US4898977A
  申请人：——

  公开号：US4898977A

  公开（公告）日：1990-02-06