2-氨基-N-环戊基苯甲酰胺 | 142141-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-环戊基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-cyclopentylbenzamide
• CAS: 142141-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• mdl: MFCD06001620
• 分子量: 204.272
• InChiKey: PHVOXPMLASKJCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-环戊基苯甲酰胺 在 吡啶 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-cyclopentyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮类化合物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  以前我们报道了3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮的强效抗惊厥活性。在此报告中，三步合成了一系列的3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮，是由等角酸酐或邻氨基苯甲酸合成的。结构/活性研究揭示了3-异丙基和3-环己基类似物的最佳活性。这些化合物对最大电击诱发的癫痫发作有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290117
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-cyclopentyl-1-(2-nitrophenyl)methanimine 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 2-氨基-N-环戊基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过芳基亚胺的光化学重排连续流动合成亚硝基芳烃

  摘要：

  亚硝基芳烃是用途广泛的有机结构单元；然而，它们内在的不稳定性和有限的合成可及性迄今为止限制了它们的广泛使用。在此，我们提出了一种通往这些实体的新的连续流动路线，该路线基于使用邻硝基苯亚胺作为起始材料的直接光化学重排过程。由于潜在的氧化还原机制，新的酰胺基团伴随着亚硝基的形成。这种方法成功的关键是使用三氟乙醇作为溶剂和高功率发光二极管（365 nm）作为光源，提供均匀的照射和由此产生的连续流动方法的高效率。该过程快速、稳健，具有高官能团耐受性和高通量。包括 X 射线晶体学在内的完整光谱分析支持亚硝基部分的形成。这种流动方法的可扩展性允许获得克数量的亚硝基物质，为此我们重点介绍了一小部分衍生反应，强调了它们的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02362

文献信息

• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinazoline Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1696

  日期：2014.5

  A mild, green, and facile method for the synthesis of 6,6a‐dihydroisoindolo[2,1‐a]quinazoline‐5,11‐dione derivatives is described in high yields using ionic liquids as green media. The method involves the reaction of 2‐aminobenzamides with 2‐formylbenzoic acid catalyzed by iodine and provides a new alkaloid library with potential activity for biomedical screening.

  对6,6的合成温和，绿色和简便方法一个-dihydroisoindolo [2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物以高产率使用离子液体作为绿色媒体进行说明。该方法涉及2-氨基苯甲酰胺与碘催化的2-甲酰基苯甲酸的反应，并提供了具有生物活性筛选潜力的新生物碱文库。
• Facile access to <i>N</i>-formyl imide as an <i>N</i>-formylating agent for the direct synthesis of <i>N</i>-formamides, benzimidazoles and quinazolinones
  作者：Hsin-Yi Huang、Xiu-Yi Lin、Shih-Yao Yen、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/d0ob01080d

  日期：——

  N-Formamide synthesis using N-formyl imide with primary and secondary amines with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH·H2O) is described. This reaction is performed in water without the use of surfactants. Moreover, N-formyl imide is efficiently synthesized using acylamidines with TsOH·H2O in water. In addition, N-formyl imide was successfully used as a carbonyl source in the

  描述了使用N-甲酰酰亚胺与伯胺和仲胺以及催化量的对甲苯磺酸一水合物 (TsOH·H 2 O)合成N-甲酰胺。该反应在水中进行，不使用表面活性剂。此外，使用酰基脒在水中有效地合成了N-甲酰亚胺和TsOH·H 2 O。此外，N-甲酰酰亚胺成功地作为羰基源用于苯并咪唑和喹唑啉酮衍生物的合成。使用N对胺进行N-甲酰化的显着特征-甲酰酰亚胺包括操作简单、无氧化剂和无金属条件、结构多样的产品以及易于适用于克级操作。
• Reaction of 2-Aminobenzamides with Indoline-2,3-Dione in an Ionic Liquid in the Presence and Absence of Iodine
  作者：Jie Sheng、Ke Yang、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.3184/174751912x13303708813998

  日期：2012.3

  The reaction of 2-aminobenzamides with indoline-2,3-dione in ionic liquids, selectively gives 1’,3'-dihydrospiro[indolin-2-one-3,2'-quinazolin]-4'-ones in the presence of 5 mol% iodine, while giving 2-(1-acetyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-ylamino) benzamide derivatives in the absence of iodine. Quinazolinones have great physiological significance and pharmaceutical uses.

  2-aminobenzamides 与吲哚啉-2,3-二酮在离子液体中反应，在 5 摩尔碘存在下可选择性地生成 1',3'-二氢螺[吲哚啉-2-酮-3,2'-喹唑啉]-4'-酮，而在无碘存在下则生成 2-(1-乙酰基-3-羟基-2-氧代吲哚啉-3-基氨基)苯甲酰胺衍生物。喹唑啉酮类化合物具有重要的生理意义和医药用途。
• Novel β-carboline–quinazolinone hybrid as an inhibitor of Leishmania donovani trypanothione reductase: Synthesis, molecular docking and bioevaluation
  作者：Shikha S. Chauhan、Shashi Pandey、Rahul Shivahare、Karthik Ramalingam、Shagun Krishna、Preeti Vishwakarma、M. I. Siddiqi、Suman Gupta、Neena Goyal、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c4md00298a

  日期：——

  Novel β-carboline–quinazolinone hybrids are able to inhibit Leishmania donovani TR (LdTR). Molecular docking studies to investigate possible binding sites were performed.

  新型β-咔啉-喹唑啉杂合物能够抑制利什曼原虫 TR (LdTR)。进行了分子对接研究以探究可能的结合位点。
• Novel 1,2,3,4-Tetrahydroquinazolinones<i>via</i>Reaction of 2-Amino-<i>N</i>-substituted Benzamides and Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Semiramis Nahavandian、Sadegh Allameh、Mina Saeedi、Shirin Ansari、Mohammad Mahdavi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/hlca.201500015

  日期：2015.7

  Reaction of 2‐amino‐N‐substituted benzamides and dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in the presence of 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) in H2O at room temperature led to the formation of novel 1,2,3,4‐tetrahydroquinazolinones.

  在室温下，H 2 O中存在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的情况下，2-氨基-N-取代的苯甲酰胺与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应导致形成新型1,2,3,4-四氢喹唑啉酮。