N-(o-aminobenzyl)cyclopentylamine | 142141-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-aminobenzyl)cyclopentylamine
• 英文别名: N-(2-aminobenzyl)cyclopentylamine；2-Amino-N-cyclopentylbenzenemethanamine；2-[(cyclopentylamino)methyl]aniline
• CAS: 142141-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: KLHUUVLKRIENCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-aminobenzyl)cyclopentylamine 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以77%的产率得到3-cyclopentyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-环戊基苯甲酰胺 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以4.17 g的产率得到N-(o-aminobenzyl)cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮类化合物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  以前我们报道了3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮的强效抗惊厥活性。在此报告中，三步合成了一系列的3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮，是由等角酸酐或邻氨基苯甲酸合成的。结构/活性研究揭示了3-异丙基和3-环己基类似物的最佳活性。这些化合物对最大电击诱发的癫痫发作有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290117

文献信息

• Quinazolinones, Quinazolinthiones, and Quinazolinimines as Nitric Oxide Synthase Inhibitors: Synthetic Study and Biological Evaluation
  作者：M. Encarnación Camacho、Mariem Chayah、M. Esther García、Nerea Fernández-Sáez、Fabio Arias、Miguel A. Gallo、M. Dora Carrión

  DOI：10.1002/ardp.201600020

  日期：2016.8

  The synthesis of different compounds with a quinazolinone, quinazolinthione, or quinazolinimine skeleton and their in vitro biological evaluation as inhibitors of inducible and neuronal nitric oxide synthase (iNOS and nNOS) isoforms are described. These derivatives were obtained from substituted 2‐aminobenzylamines, using diverse cyclization procedures. Furthermore, the diamines were synthesized by

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，
• Synthesis and anticonvulsant activity of 3-alkyl-3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolinones
  作者：Milton J. Kornet

  DOI：10.1002/jhet.5570290117

  日期：1992.1

  Previously we reported the potent anticonvulsant activity of 3-dimethylamino-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone. In this report, a series of 3-alkyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinones was synthesized in three steps from isatoic anhydrides or an anthranilic acid. Structure/activity investigations revealed optimal activity for the 3-isopropyl and 3-cyciohexyl analogs. These compounds were effective against

  以前我们报道了3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮的强效抗惊厥活性。在此报告中，三步合成了一系列的3-烷基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮，是由等角酸酐或邻氨基苯甲酸合成的。结构/活性研究揭示了3-异丙基和3-环己基类似物的最佳活性。这些化合物对最大电击诱发的癫痫发作有效。