2-氨基-N-环戊基乙酰胺 | 885280-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-环戊基乙酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-cyclopentylacetamide
• 英文别名: 2-Amino-N-cyclopentyl-acetamide
• CAS: 885280-56-8
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06658307
• 分子量: 142.201
• InChiKey: BHRVKIXDBWVUEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-环戊基乙酰胺 在 3-巯基丙酸甲酯 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-cyclopentylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定出一系列新的苯并噻嗪酮衍生物，具有优异的抗结核活性和改善的药代动力学特征†

  摘要：

  硝基苯并噻嗪酮 (BTZ) 是一种很有前途的支架，通过抑制十异戊二烯基磷酰基-β- D-核糖 2′-氧化酶 (DprE1)，具有有效对抗结核分枝杆菌的活性。但不利的耐久性给此类药物的进一步开发带来了挑战。在此，设计并合成了一系列在C-2位带有多种不同取代基的BTZ。筛选了化合物对结核分枝杆菌H37Ra 的抗分枝杆菌活性，并对其代谢稳定性、血浆蛋白结合能力和体内药代动力学进行了分析。总的来说，这些含有N-哌嗪、 N-哌啶或N-哌啶酮部分的新型BTZ具有优异的抗结核活性和较低的细胞毒性。其中几种化合物表现出改善的微粒体稳定性和较低的血浆蛋白结合，为进一步先导化合物优化开辟了新方向。我们获得了化合物3o ，其保持了良好的抗结核活性（MIC = 8 nM），并且比报道的 BTZ 化合物PBTZ169表现出更好的体外ADME/T 和体内药代动力学特征，可作为治疗结核病的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c8ra00720a
• 作为产物：
  描述：

  环戊胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-氨基-N-环戊基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  鉴定出一系列新的苯并噻嗪酮衍生物，具有优异的抗结核活性和改善的药代动力学特征†

  摘要：

  硝基苯并噻嗪酮 (BTZ) 是一种很有前途的支架，通过抑制十异戊二烯基磷酰基-β- D-核糖 2′-氧化酶 (DprE1)，具有有效对抗结核分枝杆菌的活性。但不利的耐久性给此类药物的进一步开发带来了挑战。在此，设计并合成了一系列在C-2位带有多种不同取代基的BTZ。筛选了化合物对结核分枝杆菌H37Ra 的抗分枝杆菌活性，并对其代谢稳定性、血浆蛋白结合能力和体内药代动力学进行了分析。总的来说，这些含有N-哌嗪、 N-哌啶或N-哌啶酮部分的新型BTZ具有优异的抗结核活性和较低的细胞毒性。其中几种化合物表现出改善的微粒体稳定性和较低的血浆蛋白结合，为进一步先导化合物优化开辟了新方向。我们获得了化合物3o ，其保持了良好的抗结核活性（MIC = 8 nM），并且比报道的 BTZ 化合物PBTZ169表现出更好的体外ADME/T 和体内药代动力学特征，可作为治疗结核病的候选药物。

  DOI：

  10.1039/c8ra00720a

文献信息

• Pd^II -Mediated Oxidative Amination for Access to a 9-Azabicyclo[4.2.1]nonane Compound Library and Anatoxin-a
  作者：Rafid S. Dawood、Suresh R. Chidipudi、Daniel C. O'Connor、William Lewis、Daniel Hamza、Christopher A. Pearce、Geraint Jones、Ross P. Wilkie、Irene Georgiou、Thomas E. Storr、Jonathan C. Moore、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/ejoc.201801209

  日期：2018.11.1

  Biologically relevant 9 azabicyclo[4.2.1]nonanes can be synthesised through an intramolecular oxidative amination of aminocyclooct‐4‐enes. The reaction is generally high yielding, has good substrate scope and proceeds under “ligand‐free” catalytic conditions. The protocol was applied to the synthesis of anatoxin‐a and a series of chemical scaffolds, which were further derivatised to form an 881‐membered

  与生物相关的9个氮杂双环[4.2.1]壬烷可以通过氨基环辛-4-烯的分子内氧化胺化反应合成。该反应通常收率高，具有良好的底物范围，可在“无配体”催化条件下进行。该方案适用于合成Anatoxin-a和一系列化学支架，并将其进一步衍生化以形成881元化合物库。
• ISOQUINOLINE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：US20170137385A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  A compound of formula (I): wherein the substituents are as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating or preventing pathologies which are the result of activation of the RhoA/ROCK pathway and phosphorylation of the myosin light chain.

  式（I）的化合物：其中取代基如描述中所定义。含有相同化合物的药品，可用于治疗或预防由RhoA/ROCK途径的激活和肌球蛋白轻链的磷酸化所导致的病理。
• Synthesis and SAR studies of novel 2-(6-aminomethylaryl-2-aryl-4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)acetamide Vasopressin V1b receptor antagonists
  作者：Susan E. Napier、Jeffrey J. Letourneau、Nasrin Ansari、Douglas S. Auld、James Baker、Stuart Best、Leigh Campbell-Wan、Ray Chan、Mark Craighead、Hema Desai、Koc-Kan Ho、Cliona MacSweeney、Rachel Milne、J. Richard Morphy、Irina Neagu、Michael H.J. Ohlmeyer、Jack Pick、Jeremy Presland、Chris Riviello、Heather A. Zanetakos、Jiuqiao Zhao、Maria L. Webb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.022

  日期：2011.6

  Synthesis and structure–activity relationships (SAR) of a novel series of vasopressin V1b antagonists are described. 2-(6-Aminomethylaryl-2-aryl-4-oxo-quinazolin-3(4H)-yl)acetamide have been identified with low nanomolar affinity for the V1b receptor and good selectivity with respect to related receptors V1a, V2 and OT. Optimised compound 16 shows a good pharmacokinetic profile and activity in a mechanistic

  合成和结构-活性关系（SAR）的一系列新的加压素V 1b拮抗剂。已经鉴定出2-（6-氨基甲基芳基-2-芳基-4-氧代-喹唑啉-3（4H）-基）乙酰胺对V 1b受体具有低纳摩尔摩尔亲和力，并且对相关受体V 1a，V具有良好的选择性2和OT。优化的化合物16在HPA功能障碍的机械模型中显示出良好的药代动力学特征和活性。
• 2-(4-Oxo-4H-Quinazolin-3-Yl) Acetamides and Their Use as Vasopressin V3 Antagonists
  申请人：Letourneau Jeffrey

  公开号：US20080214553A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to 2-(4-oxo4H-quinazolin-3-yl)acetamicle derivatives of formula (I), and to their use as vasopressin V3 antagonists, particularly for the treatment of depression.

  本发明涉及公式（I）的2-（4-氧代4H-喹唑啉-3-基）乙酰胺衍生物，以及它们作为利尿激素V3拮抗剂的用途，特别是用于治疗抑郁症。
• 2-(4-OXO-4H-QUINAZOLIN-3-YL)ACETAMIDES AND THEIR USE AS VASOPRESSIN V3 ANTAGONISTS
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP1861380B1

  公开（公告）日：2010-07-07