7-cyclohexylheptanoic acid | 4354-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-cyclohexylheptanoic acid
• 英文别名: 7-Cyclohexylheptanoic acid
• CAS: 4354-52-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: KVRPUMSXDGGYGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-26 °C
• 沸点：
  171-172 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.9436 g/cm3(Temp: 38 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyclohexylheptanoic acid 生成 3-(8-cyclohexyloctyl)-4-hydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  萘醌抗疟药。二十九。2-羟基-3-（ω-环己基烷基）-1,4-萘醌。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a001
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 铂 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 生成 7-cyclohexylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  萘醌抗疟药。二十九。2-羟基-3-（ω-环己基烷基）-1,4-萘醌。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a001

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and structure activity relationship (SAR) study of pyrrolidine amide derivatives as <i>N</i>-acylethanolamine acid amidase (NAAA) inhibitors
  作者：Pan Zhou、Lei Xiang、Dongsheng Zhao、Jie Ren、Yan Qiu、Yuhang Li

  DOI：10.1039/c8md00432c

  日期：——

  N-Acylethanolamine acid amidase (NAAA) is one of the key enzymes involved in the degradation of fatty acid ethanolamides (FAEs), especially for palmitoylethanolamide (PEA). Pharmacological blockage of NAAA restores PEA levels, providing therapeutic benefits in the management of inflammation and pain. In the current work, we showed the structure-activity relationship (SAR) studies for pyrrolidine amide

  N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是参与脂肪酸乙醇酰胺（FAE）降解的关键酶之一，尤其是对于棕榈酰乙醇酰胺（PEA）而言。NAAA的药理学阻断作用可恢复PEA水平，从而在炎症和疼痛的治疗中提供治疗益处。在当前的工作中，我们显示了吡咯烷酰胺衍生物作为NAAA抑制剂的结构-活性关系（SAR）研究。检查了吡咯烷酰胺的末端苯基的一系列芳族取代基或取代基。SAR数据表明，较小的亲脂性3-苯基取代基对于最佳效用是优选的。构象柔性的接头增加了吡咯烷酰胺衍生物的抑制能力，但降低了其对脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的选择性。构象上受限的接头没有增强抑制剂对NAAA的效力，但是改善了对FAAH的选择性。开发了几种低微摩尔有效的NAAA抑制剂，其中包括带有刚性4-苯基肉桂酰基的4g。透析和动力学分析表明4g通过竞争和可逆的机制抑制NAAA。此外，4g在脂多糖（LPS）诱导的急性肺损伤（ALI）模型中显示出较高的抗
• NickelButadiene Catalytic System for the Cross-Coupling of Bromoalkanoic Acids with Alkyl Grignard Reagents: A Practical and Versatile Method for Preparing Fatty Acids
  作者：Takanori Iwasaki、Kiyokazu Higashikawa、Vutukuri P. Reddy、Willbe W. S. Ho、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase、Jun Terao、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/chem.201204222

  日期：2013.2.25

  The knights who say Ni: A practical and convenient synthetic route to fatty acids involves the Ni‐catalyzed alkylalkyl cross‐coupling of bromoalkanoic acids and alkyl Grignard reagents in the presence of 1,3‐butadiene as an additive (see scheme).

  说Ni的骑士们：一种实用且方便的合成脂肪酸途径涉及在1,3-丁二烯作为添加剂的情况下，Ni催化的溴链烷酸与烷基Grignard试剂的烷基烷基交叉偶联（参见方案）。
• 3-Aminoazetidin-2-one Derivatives as<i>N</i>-Acylethanolamine Acid Amidase (NAAA) Inhibitors Suitable for Systemic Administration
  作者：Annalisa Fiasella、Andrea Nuzzi、Maria Summa、Andrea Armirotti、Glauco Tarozzo、Giorgio Tarzia、Marco Mor、Fabio Bertozzi、Tiziano Bandiera、Daniele Piomelli

  DOI：10.1002/cmdc.201300546

  日期：2014.7

  identified as a class of highly potent NAAA inhibitors. The utility of these compounds is limited, however, by their low chemical and plasma stabilities. In the present study, we synthesized and tested a series of N‐(2‐oxoazetidin‐3‐yl)amides as a novel class of NAAA inhibitors with good potency and improved physicochemical properties, suitable for systemic administration. Moreover, we elucidated the main

  N-酰基乙醇胺酸酰胺酶 (NAAA) 是一种半胱氨酸水解酶，可催化内源性脂质介质如棕榈酰乙醇酰胺 (PEA) 的水解。PEA 已被证明通过与过氧化物酶体增殖物激活受体 α (PPAR-α) 结合在动物体内发挥抗炎和镇痛作用。因此，通过抑制 NAAA 来防止 PEA 降解可能为治疗疼痛和炎症状态提供一种新方法。最近，3-aminooxetan-2-one 化合物被确定为一类高效的 NAAA 抑制剂。然而，这些化合物的效用受到其低化学和等离子体稳定性的限制。在本研究中，我们合成并测试了一系列N-(2-oxoazetidin-3-yl)amides 作为一类新型 NAAA 抑制剂，具有良好的效力和改善的理化性质，适合全身给药。此外，我们阐明了对 NAAA 抑制至关重要的 3-aminoazetidin-2-one 衍生物的主要结构特征。
• AMIDE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160068483A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions which inhibit N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Described herein are methods for synthesizing the compounds set forth herein and methods for formulating these compounds as pharmaceutical compositions which include these compounds. Also described herein are methods of inhibiting NAAA in order to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and other N-acylethanolamines (NAE) that are substrates for NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of NAE. Also, described here are methods of treating and ameliorating pain, inflammation, inflammatory diseases, and other disorders in which modulation of fatty acid ethanolamides is clinically or therapeutically relevant or in which decreased levels of NAE are associated with the disorder.

  本文描述了一些化合物和制药组合物，它们能够抑制N-酰基乙醇胺酸酰化酶（NAAA）。本文还描述了一些合成上述化合物的方法，以及将这些化合物制成制药组合物的方法。此外，本文还描述了一些抑制NAAA的方法，以维持在NAE浓度降低的情况下，PEA和其他NAE的水平。此外，本文还描述了一些治疗和改善疼痛、炎症、炎症性疾病和其他疾病的方法，这些疾病中脂肪酸乙醇胺的调节在临床上或治疗上是相关的，或者NAE浓度降低与该疾病有关。
• Use of phosphotartaric acid and the salts thereof for the treatment of water in water-conducting systems
  申请人：KURITA WATER INDUSTRIES LTD.

  公开号：US10287199B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention relates to the use of phospho-tartaric acid and/or the salts thereof for the treatment of water in water-conducting systems.

  本发明涉及使用磷酒石酸和/或其盐类处理导水系统中的水。