2,5-di(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole | 16112-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(4-methylphenyl)-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 16112-33-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: YLFSVUZJSJOYSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  421.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole 在 potassium permanganate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到4,4'-(1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Javaid, Khalid; Smith, David M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 4, p. 985 - 997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-双(对甲苯酰)肼 在 2,4-bis(4-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-tridecafluorodecyloxy)phenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2,5-di(p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用氟Lawesson试剂进行亚硫酰化。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用Lawesson试剂的荧光类似物，酰胺化亚酰胺，1,4-二酮，N-（2-氧代烷基）酰胺，N，N'-酰基肼和酰基保护的尿苷硫代酰胺，噻吩，1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑和酰基保护的4-硫代尿苷。在大多数情况下，通过简单的过滤（氟固相萃取）就可以实现高产率的最终产物分离。

  DOI：

  10.1021/ol060208a

文献信息

• <i>Se</i>-Aryl Alkane- or Arenecarboselenothioates: Synthesis and Some Reactions
  作者：Shinzi Kato、Eiji Yasui、Kiyomitsu Terashima、Hideharu Ishihara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1246/bcsj.61.3931

  日期：1988.11

  A series of Se-aryl carboselenothioates 3 (RCSSeAr, R=alkyl, aryl) were synthesized and characterized from the reaction of bis(thioacyl) sulfides 1 with sodium areneselenolates. The thionselenolesters 3 are stable (liquid or crystals) both thermally and to moisture. Reactions of 3 with aliphatic primary and secondary amines gave the corresponding ammonium carbodithioates 8 together with diphenyl diselenide

  通过双（硫代酰基）硫化物 1 与芳烃烯醇钠的反应，合成并表征了一系列 Se-芳基碳硒硫酸酯 3（RCSSeAr，R=烷基，芳基）。硫代硒醇酯3对热和湿气都是稳定的（液体或晶体）。3 与脂肪族伯胺和仲胺反应得到相应的二硫代碳化铵 8 和联苯二硒化物 7。相反，用芳香胺或醇钠处理得到相应的硫代酰胺或 O-烷基或 O-芳基硫酯，收率良好。3 用间氯过苯甲酸氧化得到相应的硫化物 12 [RCS(O)SeAr] 和酰基芳基硒硫化物 13 [RCOSSeAr]，它们是通过将 ass 基团重排为硫代羰基硫原子而形成的。
• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles from Aldehyde Hydrazones
  作者：Kentaro Okuma、Kazuko Nagakura、Yasutaka Nakajima、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-2004-829156

  日期：——

  Reaction of p-tolualdehyde hydrazone with disulfur dichloride in the presence of DBU gave 2,5-di (p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole (1a) in 54% yield. Phenyldiazomethane also reacted with disulfur dichloride to afford 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole (1b) in 80% yield.

  在DBU存在下，对甲苯醛肼与二硫化二氯反应，以54%的产率得到2,5-二(对甲苯基)-1,3,4-噻二唑（1a）。苯基重氮甲烷也与二硫化二氯反应，以80%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑（1b）。
• Modification of organic compounds with Lawesson’s reagent
  作者：L. A. Kayukova、K. D. Praliyev、V. G. Gut’yar、G. P. Baitursynova

  DOI：10.1134/s1070428015020025

  日期：2015.2

  Application in organic synthesis of Lawesson’s reagent, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide, provides a possibility to replace an oxygen atom for a sulfur atom in the carbonyl group of ketones, esters, amides, in ether group, and also either to induce a rearrangement of the initial structure of organic compounds with or without inclusion of sulfur atoms or to lead to

  Lawesson试剂2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环-2,4-二硫化物在有机合成中的应用为羰基中的硫原子取代氧原子提供了可能性在醚基团中的一组酮，酯，酰胺，还可以诱导含有或不含有硫原子的有机化合物的初始结构重排，或导致形成各种类型的有机磷化合物。形成的有机硫化合物表现出广泛的生物学作用。
• Über eine neue Synthese zur darstellung heterocyclisch substituierter Stilbenverbindungen, die Anil-Sythese
  作者：A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19670500318

  日期：1967.4.20

  Heterocyclische Ringsysteme aromatischen Charakters mit mindestens einem Ring-Stickstoffatom, die eine oder mehrere p-Tolylgruppen oder in einem an den Heterocyclus ankondensierten Benzolring eine Methylgruppe in p-Stellung zu einer CN-oder NC-Gruppe des Heterocyclus enthalten, können in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat mit aromatischen Aldehydanilen zu heterocyclisch

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。
• Thionation Using Fluorous Lawesson's Reagent
  作者：Zoltán Kaleta、Brian T. Makowski、Tibor Soós、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/ol060208a

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] Thionation of amides, 1,4-diketones, N-(2-oxoalkyl)amides, N,N'-acylhydrazines, and acyl-protected uridines with the use of a fluorous analogue of the Lawesson's reagent leads to thioamides, thiophenes, 1,3-thiazoles, 1,3,4-thiadiazoles, and acyl-protected 4-thiouridines. The isolation of the final products in high yields is achieved in most cases by a simple filtration (fluorous

  [反应：参见正文]使用Lawesson试剂的荧光类似物，酰胺化亚酰胺，1,4-二酮，N-（2-氧代烷基）酰胺，N，N'-酰基肼和酰基保护的尿苷硫代酰胺，噻吩，1,3-噻唑，1,3,4-噻二唑和酰基保护的4-硫代尿苷。在大多数情况下，通过简单的过滤（氟固相萃取）就可以实现高产率的最终产物分离。