N,N'-双(对甲苯酰)肼 | 1530-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N'-双(对甲苯酰)肼
• 中文别名: N,N’-双(对甲苯酰)肼；N,N"-双(对甲苯酰)肼
• 英文名称: 4-methyl-N'-(4-methylbenzoyl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-(4′-methylbenzoyl)-4-methylbenzohydrazide；N,N'-bis(p-methylbenzoyl)hydrazine；N,N'-bis(p-toluoyl)hydrazine；N,N'-di-p-toluoyl-hydrazine；N,N'-Di-p-toluoyl-hydrazin；N.N-Di-p-toluyl-hydrazin
• CAS: 1530-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00429172
• 分子量: 268.315
• InChiKey: SWVLEZBOJRWRJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C
• 沸点：
  527.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-双(对甲苯酰)肼 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到2,5-二(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  取代唑衍生物的一锅无溶剂固态合成、光物理性质和晶体结构

  摘要：

  摘要 开发了一种无溶剂固相法，通过缩合反应以高收率合成了三个系列的取代唑衍生物（包括1,3,4-恶二唑、1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑）。 N,N'-二酰肼衍生物分别与相应的环化剂环化。这种通用方法避免了有机溶剂的使用，节省了成本和资源，简化了后处理并提高了反应速率。这些化合物已通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和 MS 进行了充分表征。2,5-二（4-叔丁基苯基）-1,3,4-恶二唑的结构已通过单晶 X 射线衍射分析确定。晶胞参数如下：单斜晶系，Cc空间群，a=18.735（2）A，b=6.3375（8）A，c=16.824（2）A，α=γ=90°；β = 98.292 (2)。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光特性。杂环结构与光物理性质之间的关系已经讨论过。混合原子的电负性和取代基的哈米特常数可以阐明发射和吸收波长的变化。这种方法提出了一种新的见解，通过一般的绿

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.12.095
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸酐 在 一水合肼 作用下， 生成 N,N'-双(对甲苯酰)肼
  参考文献：
  名称：

  Autenrieth; Thomae, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis Of 1,3,4-Oxadiazoles. Cyclization Of N.N'-Diacylhydrazeves Catalyzed By Palladium(0)
  作者：Stephane Lutun、Bruno Hasiak、Daniel Couturier

  DOI：10.1080/00397919908085741

  日期：1999.1.1

  Abstract Several 1,3,4-oxadiazoles were synthetized by cyclization of N,N'-diacylhydrazines catalyzed by palladium(O). Water formed during the reaction is responsible for the hydrolysis of the products. To avoid it, we introduced benzoic anhydride into the medium and obtained an increased yield of oxadiazoles.

  摘要 通过钯(O)催化N,N'-二酰基肼的环化反应合成了几种1,3,4-恶二唑类化合物。反应过程中形成的水​​负责产物的水解。为了避免这种情况，我们将苯甲酸酐引入培养基中，并提高了恶二唑的产量。
• Rapid and Atom Economic Synthesis of Isoquinolines and Isoquinolinones by C-H/N-N Activation Using a Homogeneous Recyclable Ruthenium Catalyst in PEG Media
  作者：Dewal S. Deshmukh、Neha Gangwar、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201900366

  日期：2019.5.15

  An atom‐efficient, rapid, green and sustainable approach has been developed for the synthesis of isoquinolines and isoquinolinones by annulation via C–H/N–N activation using a homogeneous recyclable ruthenium catalyst in PEG media.

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。
• Modification of organic compounds with Lawesson’s reagent
  作者：L. A. Kayukova、K. D. Praliyev、V. G. Gut’yar、G. P. Baitursynova

  DOI：10.1134/s1070428015020025

  日期：2015.2

  Application in organic synthesis of Lawesson’s reagent, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide, provides a possibility to replace an oxygen atom for a sulfur atom in the carbonyl group of ketones, esters, amides, in ether group, and also either to induce a rearrangement of the initial structure of organic compounds with or without inclusion of sulfur atoms or to lead to

  Lawesson试剂2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环-2,4-二硫化物在有机合成中的应用为羰基中的硫原子取代氧原子提供了可能性在醚基团中的一组酮，酯，酰胺，还可以诱导含有或不含有硫原子的有机化合物的初始结构重排，或导致形成各种类型的有机磷化合物。形成的有机硫化合物表现出广泛的生物学作用。
• An Efficient Oxidation of Acid Hydrazides to<i>N</i>,<i>N</i>′<i>-</i>Diacylhydrazines Using Copper(II) Acetate in Solvent-Free Conditions Under Microwave Irradiation
  作者：K. Mogilaiah、M. Prashanthi、G. Randheer Reddy

  DOI：10.1081/scc-120025183

  日期：2003.11

  Abstract A simple and efficient method for solvent free “dry” state transformation of acid hydrazides 1 to corresponding N,N ′-diacylhydrazines 2 using copper(II) acetate under microwave irradiation has been described. The products are obtained in good yields and excellent purities.

  摘要 描述了在微波辐射下使用乙酸铜 (II) 将酸酰肼 1 的无溶剂“干”态转化为相应的 N,N '-二酰基肼 2 的一种简单有效的方法。以良好的收率和优良的纯度获得产品。
• Hypervalent Iodine Oxidation of Acid Hydrazides: A New Synthesis of<i>N,N</i>′-Diacylhydrazines
  作者：Om Prakash、Vijay Sharma、Anil Sadana

  DOI：10.1080/00397919708005637

  日期：1997.10

  Abstract Hypervalent iodine oxidation of p-substituted benzohydrazides (1a-h), phenylacetohydrazide (1i) and heterocyclic acid hydrazides (1j-I) using one equivalent of iodobenzene diacetate in dry dichloromethane or acetonitrile leads to dimerization thereby providing a new and facile method for the synthesis of N,N-diacylhydrazines 2.

  摘要 在干燥的二氯甲烷或乙腈中使用一当量的二乙酸碘苯对对取代苯甲酰肼 (1a-h)、苯乙酰肼 (1i) 和杂环酰肼 (1j-I) 进行高价碘氧化导致二聚化，从而提供了一种新的简便方法N,N-二酰基肼的合成 2.