butyl benzenesulfinate | 4972-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl benzenesulfinate
• CAS: 4972-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: IIEPTLZFPIQPLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 butyl benzenesulfinate 在 碘化铵 、 1,10-菲罗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-phenylthioindole
  参考文献：
  名称：

  NH 4 I / 1,10-菲咯啉与芳基亚磺酸乙酯一起催化N-杂芳烃的直接亚磺酰基化

  摘要：

  据报道，通过NH 4 I / 1,10-菲咯啉催化的直接亚磺酰基化反应可有效合成N-杂环芳基硫化物。在该反应中，通过在杂环的C 3和C 2位置分别安装芳硫基，使杂芳烃如吲哚和吡咯成为亲核试剂。随着容易获得并且没有令人不愉快的气味的芳基亚磺酸乙酯作为硫试剂，已经开发了无金属催化的N-杂芳烃的直接亚磺酰基化。即使在克规模上，也以中等至优异的产率获得了3-芳硫基吲哚和2-芳硫基吡咯的衍生物。该反应对于广泛的底物是通用的，并且显示出对多种官能团的良好耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130664
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 butyl benzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  通过与亚磺酸盐缩合对醇和胺进行对映选择性亚磺酰化

  摘要：

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.02.016

文献信息

• NaHSO ₃ ‐Mediated Direct Synthesis of Sulfinic Esters from Sulfonyl Hydrazides under Transition‐Metal‐Free Conditions
  作者：Guofu Zhang、Qiankun Fan、Huimin Wang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/adsc.202001202

  日期：2021.2.2

  We have developed a protocol for the NaHSO3‐promoted esterification of sulfonyl hydrazides with alcohols for the synthesis of sulfinic esters. Various sulfonyl hydrazides could be converted to the corresponding sulfinic esters in good to high yields. The merits of this protocol include mild transition‐metal‐free reaction conditions, an inexpensive and available reagent, and operational simplicity.

  我们已经开发了一种用于NaHSO 3促进的磺酰肼与醇酯化反应的方案，用于合成亚磺酸酯。各种磺酰基酰肼可以良好或高收率地转化为相应的亚磺酸酯。该方案的优点包括温和的无过渡金属反应条件，廉价且可用的试剂以及操作简便性。对照实验表明，这种转化可能是通过自由基途径进行的。
• Copper-Catalyzed Oxidative Reaction of β-Keto Sulfones with Alcohols via C−S Bond Cleavage: Reaction Development and Mechanism Study
  作者：Bingnan Du、Wenmin Wang、Yang Wang、Zhenghang Qi、Jiaqi Tian、Jie Zhou、Xiaochen Wang、Jianlin Han、Jing Ma、Yi Pan

  DOI：10.1002/asia.201701694

  日期：2018.2.16

  A Cu‐catalyzed cascade oxidative radical process of β‐keto sulfones with alcohols has been achieved by using oxygen as an oxidant. In this reaction, β‐keto sulfones were converted into sulfinate esters under the oxidative conditions via cleavage of C−S bond. Experimental and computational studies demonstrate that a new pathway is involved in this reaction, which proceeds through the formation of the

  通过使用氧气作为氧化剂，实现了β-酮砜与醇的Cu催化级联氧化自由基过程。在该反应中，β-酮砜在氧化条件下通过裂解C-S键转化为亚磺酸酯。实验和计算研究表明，该反应涉及新途径，该过程通过关键的四配位Cu II中间体的形成，O-O键均溶引起的CS键断裂和Cu催化的酯化反应形成最终途径。产品。该反应为磺化酯提供了新的策略，丰富了CS键断裂和转化的研究内容。
• Metal- and oxidant-free electrochemical synthesis of sulfinic esters from thiols and alcohols
  作者：Chongren Ai、Haiwei Shen、Dingguo Song、Yujin Li、Xiao Yi、Ze Wang、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c9gc02125f

  日期：——

  An efficient and eco-friendly electrochemical synthesis of various sulfinic esters from thiols and alcohols via sequential S–H/S bond cleavage and double S–O bond formation under mild reaction conditions has been developed. Stoichiometric oxidants, metal catalysts, activating agents and even added bases were avoided in this method, and the only by-product generated from this reaction was dihydrogen

  已经开发了在温和的反应条件下，通过顺序的S-H / S键断裂和双S-O键形成，从硫醇和醇中高效合成环保的亚磺酸酯的电化学方法。该方法避免了化学计量的氧化剂，金属催化剂，活化剂甚至添加的碱，该反应产生的唯一副产物是可作为绿色能源的二氢气体。各种功能组都与此绿色协议兼容，可以轻松地以克为单位进行操作。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSES 2,3-DIHYDRO-6-NITROIMIDAZO (2,1-B) OXAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005042542A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1)in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and -(CH2)nR2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30)and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis, multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis, and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由以下一般式表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物：(1)在上述式(1)中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0至6的整数，R1和-(CH2)nR2可以与下面的式(30)一起形成一个螺环，与相邻的碳原子一起（在下面的式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基），(30)和R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似物。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型耐酸细菌具有出色的杀菌作用。
• ELECTROCHEMICAL LIGHT EMITTING CELL, COMPOSITION FOR FORMING LIGHT EMITTING LAYER OF ELECTROCHEMICAL LIGHT EMITTING CELL, AND IONIC COMPOUND FOR LIGHT EMITTING LAYER OF ELECTROCHEMICAL LIGHT EMITTING CELL
  申请人：Nippon Chemical Industrial Co., Ltd.

  公开号：EP3386274A1

  公开（公告）日：2018-10-10

  A light-emitting electrochemical cell (10) has a light-emitting layer (12) and electrodes (13) and (14) disposed on the respective surface thereof. The light-emitting layer (12) comprises an organic polymeric light-emitting material and an ionic compound. The ionic compound is represented by the general formula (1). In the general formula (1), the ring A1 denotes an aromatic ring; X is S, C or P; R1 denotes R' or OR', and R' denotes an alkyl group; n denotes 0 or 1; B denotes O, OR2 or A2, R2 denotes a saturated hydrocarbon group, and A2 denotes an aromatic ring; the bond a is a single bond or a double bond; when X is C, n is 0; when X is P, n is 1; when X is S, n is 0 or 1, and when n is 1, the bond a between B and X is a double bond and B is O; when X is P, the bond a between B and X is a single bond and B is OR2 or A2; d is 1 or more; and Y+ denotes a cation.

  一种发光电化学电池（10）具有发光层（12）和分别设置在其表面的电极（13）和（14）。发光层（12）由有机聚合物发光材料和离子化合物组成。离子化合物用通式（1）表示。在通式（1）中，环 A1 表示芳香环；X 是 S、C 或 P；R1 表示 R'或 OR'，R'表示烷基；n 表示 0 或 1；B 表示 O、OR2 或 A2，R2 表示饱和烃基，A2 表示芳香环；键 a 是单键或双键；当 X 为 C 时，n 为 0；当 X 为 P 时，n 为 1；当 X 为 S 时，n 为 0 或 1，当 n 为 1 时，B 与 X 之间的键 a 为双键，B 为 O；当 X 为 P 时，B 与 X 之间的键 a 为单键，B 为 OR2 或 A2；d 为 1 或更多；Y+ 表示阳离子。