N2-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-β-methylguanosine | 1119501-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N2-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-β-methylguanosine
• 英文别名: 2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]amino]-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-3-methyloxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1119501-67-5
• 化学式: C₂₉H₅₇N₅O₅Si₃
• 分子量: 640.059
• InChiKey: BPQMZHTXYFNZOE-JLIHIZFASA-N

物化性质

• 沸点：
  647.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 2-C-甲基鸟苷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到N2-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-β-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'- C -β-甲基-2'-脱氧鸟苷的合成

  摘要：

  我们描述了通过2'-自由基脱氧合成2' - C -β-甲基-2'-脱氧鸟苷（3）的两种方法。一种方法是从1,3,5-三-O-苯甲酰基-α - d-核呋喃糖（6）开始，分11步给出3步，总产率为9.7％。第二种方法从鸟苷开始，分8步进行3步，总收率23％。

  DOI：

  10.1021/jo802666k

文献信息

• Synthesis of 2′-<i>C</i>-β-Methyl-2′-deoxyguanosine
  作者：Nan-Sheng Li、Jun Lu、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo802666k

  日期：2009.3.6

  We describe two approaches for the synthesis of 2′-C-β-methyl-2′-deoxyguanosine (3) via 2′-radical deoxygenation. One approach starts from 1,3,5-tri-O-benzoyl-α-d-ribofuranose (6) and gives 3 in 11 steps with 9.7% overall yield. The second approach starts from guanosine and gives 3 in 8 steps with 23% overall yield.

  我们描述了通过2'-自由基脱氧合成2' - C -β-甲基-2'-脱氧鸟苷（3）的两种方法。一种方法是从1,3,5-三-O-苯甲酰基-α - d-核呋喃糖（6）开始，分11步给出3步，总产率为9.7％。第二种方法从鸟苷开始，分8步进行3步，总收率23％。