10-氯癸酸 | 37027-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-氯癸酸
• 英文名称: 10-chlorodecanoic acid
• 英文别名: 10-chloro-decanoic acid；10-Chlor-decansaeure
• CAS: 37027-56-8
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₂
• 分子量: 206.713
• InChiKey: FEXSVCTUDASSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氯癸酸 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 10-iododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anodic Syntheses Involving ι-Monohalocarboxylic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01591a062
• 作为产物：
  描述：

  methyl 10-chloroundecanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到10-氯癸酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基钯催化羧酸的α，β-脱氢

  摘要：

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201706893

文献信息

• Iodomesitylene-Catalyzed Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double and Triple Bonds Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid as a Terminal Oxidant
  作者：Kazunori Miyamoto、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja808829t

  日期：2009.2.4

  Transition metal-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon multiple bonds has emerged as a powerful tool in organic synthesis. High-valent oxometals, mostly of Ru, Os, Mn, Mo, W, and Re, were used catalytically as reactive oxygen transfer agents to the multiple bonds. Reported here for the first time are the organocatalytic versions of the oxidative cleavage reactions. Our method involves use of

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。
• Novel lipid-mimetic prodrugs delivering active compounds to adipose tissue
  作者：Andrea Mattarei、Andrea Rossa、Veronica Bombardelli、Michele Azzolini、Martina La Spina、Cristina Paradisi、Mario Zoratti、Lucia Biasutto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.034

  日期：2017.7

  affecting, for example, adiposity and insulin resistance. This proof of principle work focuses on the development of novel lipid-mimetic prodrugs reaching fat deposits by the same lymphatic absorption route followed by dietary triglycerides. Pterostilbene, a natural phenolic compound with potential anti-obesity effects, was used as model "cargo", attached via a carbamate group to an ω-aminodecanoate

  肥胖症和相关的病理学是一个日益严重的问题。强烈需要预防和/或治愈它们的新疗法。脂肪组织是药理学干预的合理目标，因为现已认识到脂肪组织发挥重要的内分泌功能，分泌各种影响例如肥胖症和胰岛素抵抗的脂肪因子。这项原理性工作的重点在于开发通过相同的淋巴吸收途径和饮食中的甘油三酸酯达到脂肪沉积的新型脂质模拟前药。紫杉萜，一种具有潜在的抗肥胖作用的天然酚类化合物，被用作“货物”模型，通过氨基甲酸酯基连接到连接到合成甘油三酸酯的甘油部分的位置1或位置2的ω-氨基癸酸酯链上。当在体外用胰脂肪酶攻击时，前药经历位置选择性水解。喂食含有一种或另一种衍生物的致肥胖饮食的小鼠的脂肪组织中存在着含萜烯的甘油三酸酯以及萜烯及其代谢产物。该方法首次用于将肥胖拮抗剂递送至脂肪组织。结果证明了通过将活性化合物可逆地掺入甘油三酸酯模拟结构中将活性化合物递送至脂肪组织的可行性。预期这些化合物在靶位点释放后将在需要的地方精确发挥其
• Remote carboxylation of halogenated aliphatic hydrocarbons with carbon dioxide
  作者：Francisco Juliá-Hernández、Toni Moragas、Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1038/nature22316

  日期：2017.5

  along the hydrocarbon side-chain with excellent regio- and chemoselectivity, representing a remarkable reactivity relay when compared with classical cross-coupling reactions. Our results demonstrate that site-selectivity can be switched and controlled, enabling the functionalization of less-reactive positions in the presence of a priori more reactive ones. Furthermore, we show that raw materials obtained

  在组装复杂分子时，催化碳-碳键的形成可以简化合成路线。在加入饱和烃时尤为重要，饱和烃是石化产品和生物相关分子中的常见基序。然而，涉及烷基亲电试剂的交叉偶联方法仅在特定和先前功能化的位点导致催化键形成。在这里，我们描述了一种催化方法，该方法能够在大气压下用二氧化碳促进远程和未官能化脂肪族位点的羧化反应。该反应通过催化剂沿烃侧链的选择性迁移而发生，具有优异的区域选择性和化学选择性，与经典的交叉偶联反应相比，代表了显着的反应性中继。我们的结果表明，可以切换和控制位点选择性，从而在存在先验的更具反应性的位置的情况下实现反应性较低的位置的功能化。此外，我们表明从石油加工中大量获得的原材料，如烷烃和未精制的烯烃混合物，可以用作底物。这提供了一个机会，通过直接转化石油衍生的原料，将催化平台整合到有价值的脂肪酸中。
• Site‐Selective, Remote sp ³ C−H Carboxylation Enabled by the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Basudev Sahoo、Peter Bellotti、Francisco Juliá‐Hernández、Qing‐Yuan Meng、Stefano Crespi、Burkhard König、Ruben Martin

  DOI：10.1002/chem.201902095

  日期：2019.7.5

  A photoinduced carboxylation of alkyl halides with CO2 at remote sp3 C−H sites enabled by the merger of photoredox and Ni catalysis is described. This protocol features a predictable reactivity and site selectivity that can be modulated by the ligand backbone. Preliminary studies reinforce a rationale based on a dynamic displacement of the catalyst throughout the alkyl side chain.

  描述了通过光氧化还原和镍催化的合并，在远处的sp 3 C-H位处用CO 2对卤代烷进行光诱导的羧化反应。该协议具有可预测的反应性和位点选择性，可以通过配体主链进行调节。初步研究加强了基于整个烷基侧链的催化剂动态置换的原理。
• [EN] CATALYTIC CARBOXYLATION OF ACTIVATED ALKANES AND/OR OLEFINS<br/>[FR] CARBOXYLATION CATALYTIQUE D'ALCANES ET/OU D'OLÉFINES ACTIVÉS
  申请人：FUNDACIÓ INST CATALÀ D'INVESTIGACIÓ QUÍMICA

  公开号：WO2018010932A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to a method of reacting starting materials with an activating group, namely alkanes carrying a leaving group and/or olefins, with carbon dioxide under transition metal catalysis to give carboxyl group-containing products. It is a special feature of the method of the present invention that the carboxylation predominantly takes place at a preferred position of the molecule irrespective of the position of the activating group. The carboxylation position is either an aliphatic terminus of the molecule or it is a carbon atom adjacent to a carbon carrying an electron withdrawing group. The course of the reaction can be controlled by appropriately choosing the reaction conditions to yield the desired regioisomer.

  本发明涉及一种方法，通过在过渡金属催化作用下，将带有离去基团和/或烯烃的烷烃与二氧化碳反应，以得到含有羧基的产物。本发明的方法的一个特殊特点是，羧化反应主要发生在分子的一个优选位置，而不受活化基团位置的影响。羧化位置要么是分子的脂肪末端，要么是邻近带有电子提取基团的碳原子。通过适当选择反应条件，可以控制反应的过程，以产生所需的位置异构体。