3-(2-methylene-4-nitrophenol)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide | 950595-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-methylene-4-nitrophenol)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-5-nitrobenzyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide；O2NC6H3(OH)CH2C3H3N2(Mes)Br
• CAS: 950595-40-1
• 化学式: Br*C₁₉H₂₀N₃O₃
• 分子量: 418.29
• InChiKey: UGZQBYPCBWEFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methylene-4-nitrophenol)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide 、 silver(l) oxide 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以65%的产率得到Ag(OC6H3(NO2)CH2C3H2N2(Mes))
  参考文献：
  名称：

  The First Imidazolium-Substituted Metal Alkylidene

  摘要：

  A ruthenium complex coordinated by a bidentate aryloxy-NHC ligand has offered the first example of an imidazolium-substituted metal alkylidene, an analogue of existing phosphonium alkylidenes and metal-substituted ketenes. Investigation of the molecular structure and the quantum chemically obtained electronic structure sheds light on the nature of this new compound and the bonds central to its formation.

  DOI：

  10.1021/om700590v
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苄溴 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以98.5%的产率得到3-(2-methylene-4-nitrophenol)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新的双齿NHC-Ag（I）配合物的合成及其与Hoveyda-Grubbs第一代催化剂的意外反应

  摘要：

  制备了一种新的对空间要求苛刻的双齿咪唑鎓溴化物，并用作合成相应的NHC-银（I）配合物的配体前体。银（I）配合物的X射线分析显示出罕见的Ag 4 O 4核心古巴群。银（I）配合物容易与Grubbs第一代催化剂反应，提供不稳定的亚烷基配合物。当尝试使用Hoveyda-Grubbs的第一代催化剂在THF作为溶剂的情况下进行金属转移时，两个非常稳定的无膦双齿N形成一个绿色和一个橙色的杂环卡宾配合物。值得注意的是，这些配合物中的一个是首次观察到被NHC配体取代的金属亚烷基，这是一个令人惊讶的结果，因为新的配合物是从氢化物的亲核试剂上被亚烷基碳上的NHC配体亲核取代而成。拟定了反应机制的建议。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.095

文献信息

• Catalytic Transfer of Magnetism Using a Neutral Iridium Phenoxide Complex
  作者：Amy J. Ruddlesden、Ryan E. Mewis、Gary G. R. Green、Adrian C. Whitwood、Simon B. Duckett

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00311

  日期：2015.6.22

  A novel neutral iridium carbene complex Ir(kappaC,O-L1)(COD) (1) [where COD = cyclooctadiene and L1 = 3-(2-methylene-4-nitrophenolate)-1-(2,4,6-trimethylphenyl) imidazolylidene] with a pendant alkoxide ligand has been prepared and characterized. It contains a strong Ir-O bond and X-ray analysis reveals a distorted square planar structure. NMR spectroscopy reveals dynamic solution state behavior commensurate

  新型中性铱卡宾络合物Ir（kappaC，O-L1）（COD）（1）[其中COD =环辛二烯，L1 = 3-（2-亚甲基-4-硝基酚盐）-1-（2,4,6-三甲基苯基） ）具有侧链醇盐配体的咪唑基]已经被制备和表征。它具有很强的Ir-O键，X射线分析显示出扭曲的方形平面结构。NMR光谱显示动态溶液状态行为与快速的七元环翻转相当。在CD2Cl2溶液中，在低温氢气氛下，该络合物占主导地位，尽管它与反应性二氢化铱-环辛二烯络合物处于平衡状态。1与吡啶和H2反应形成中性Ir（H）2（kappaC，O-L1）（py）2保持原样，该复合物同时经历吡啶和H 2交换。结果，当置于对氢下时，通过可逆交换信号放大（SABRE）方法观察到有效的极化转移催化（PTC）。由于该催化剂的中性特性，因此在多种基材的多种溶剂中均显示出良好的超极化活性。这些观察结果表明，SABER的耐溶剂性比最佳PTC前驱体IrCl（IMe