2-(Ethylsulfanyl)-4-nitrobenzamide | 445470-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Ethylsulfanyl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-ethylsulfanyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 445470-57-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• mdl: MFCD03034711
• 分子量: 226.256
• InChiKey: DCLDUWKDRPOGDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Ethylsulfanyl)-4-nitrobenzamide 在 水 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以96%的产率得到2-(ethylsulfinyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  vic-[烷基（芳基）硫代]-取代的芳族（杂芳族）甲酰胺的异常氧化脱水

  摘要：

  通过相应的 vic-[烷基（芳基）硫代]-取代芳烃的反应，开发了一种新的方法来合成苯甲酸、蒽醌羧酸和 4-异噻唑羧酸的 vic-[烷基（芳基）磺酰基]衍生物的腈类（杂芳族）甲酰胺与氯在含有 20-65% 水的有机溶剂中。1-(丁硫基)蒽醌-2-甲酰胺氧化脱水得到1-丁基-6,11-二氢-3H-1λ4-蒽[2,1-d]异噻唑-3,6,11-三酮1-氧化物副产品。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。提出了涉及形成 S-氯锍氯化物然后水解的反应方案。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037864.52793.92
• 作为产物：
  描述：

  苯酰胺,2,4-二硝基- 、 乙硫醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-(Ethylsulfanyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Nitro derivatives of 1-R-1,2-benzoisothiazol-3 one 1-oxide were synthesized by the reactions of 2-alkyl(phenyl)thio-4-nitro- and 4,6-dinitro-2-(phenylthio)benzamides with chlorine in 60916 acetic acid. Analogous reactions of 2-(n-butylthio)-4-nitro- and 2-(tert-butylthio)4-nitrobenzamides with chlorine afforded 2-butyl- and 2-H-1,2-benzoisothiazol-3-one 1-oxides, respectively. The proposed reaction mechanism includes the formation and subsequent transformations of S-alkyl-S-aryl- and SS-diarylchlorosulfonium chlorides.

  DOI：

  10.1023/a:1020987628760

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE COMPOUND OR SALTS THEREOF, AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL INSECTICIDE CONTAINING SAID COMPOUND AND METHOD FOR USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ IMIDAZOLE OU SES SELS, ET INSECTICIDE AGRICOLE ET HORTICOLE CONTENANT LEDIT COMPOSÉ ET SON PROCÉDÉ D'UTILISATION<br/>[JA] インダゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
  申请人：NIHON NOHYAKU CO LTD

  公开号：WO2017026384A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  農業及び園芸等の作物生産において、害虫等による被害が今なお大きいことから、既存薬に対する抵抗性害虫の発生等の要因から新規な農園芸用殺虫剤を開発し、提供することを課題とする。　本願発明は、一般式（１） ｛式中、 Ｒ１は、（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基等、 Ｒ２は、ハロ（Ｃ１-Ｃ６）アルキル基等、 Ａ１、Ａ２及びＡ３は、窒素原子、Ｎ－Ｒ３又はＣ－Ｒ４（但し、同時にＣ－Ｒ４を示すことはない）、 Ａ４は、窒素原子又はＣ－Ｒ５、 Ｂ１及びＢ２は、窒素原子又はＣ－Ｒ６、 Ｂ３及びＢ４は、窒素原子、酸素原子、Ｎ－Ｒ７又はＣ－Ｒ８、 Ｇ１、Ｇ２及びＧ３は、窒素原子又は炭素原子、 Ｒ３及びＲ７は、水素原子等、 Ｒ４及びＲ８は、水素原子等、 Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９及びＲ１０は、水素原子等、並びに ｍは、０、１又は２を示す。｝で表される化合物又はその塩類、これを有効成分とする農園芸用殺虫剤並びにその使用方法を提供する。
• ——
  作者：E. A. Serebryakov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1023/a:1020987628760

  日期：——

  Nitro derivatives of 1-R-1,2-benzoisothiazol-3 one 1-oxide were synthesized by the reactions of 2-alkyl(phenyl)thio-4-nitro- and 4,6-dinitro-2-(phenylthio)benzamides with chlorine in 60916 acetic acid. Analogous reactions of 2-(n-butylthio)-4-nitro- and 2-(tert-butylthio)4-nitrobenzamides with chlorine afforded 2-butyl- and 2-H-1,2-benzoisothiazol-3-one 1-oxides, respectively. The proposed reaction mechanism includes the formation and subsequent transformations of S-alkyl-S-aryl- and SS-diarylchlorosulfonium chlorides.
• Unusual oxidative dehydration of vic-[alkyl(aryl)thio]-substituted aromatic (heteroaromatic) carboxamides
  作者：P. G. Kislitsyn、F. A. Kucherov、L. N. Chukhrov、S. G. Zlotin、Z. A. Starikova、F. M. Dolgushin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037864.52793.92

  日期：2004.4

  A new procedure was developed for the synthesis of nitriles of vic-[alkyl(aryl)sulfonyl] derivatives of benzoic, anthraquinonecarboxylic, and 4-isothiazolecarboxylic acids by the reactions of the corresponding vic-[alkyl(aryl)thio]-substituted aromatic (heteroaromatic) carboxamides with chlorine in organic solvents containing 20—65% of water. Oxidative dehydration of 1-(butylthio)anthraquinone-2-carboxamide

  通过相应的 vic-[烷基（芳基）硫代]-取代芳烃的反应，开发了一种新的方法来合成苯甲酸、蒽醌羧酸和 4-异噻唑羧酸的 vic-[烷基（芳基）磺酰基]衍生物的腈类（杂芳族）甲酰胺与氯在含有 20-65% 水的有机溶剂中。1-(丁硫基)蒽醌-2-甲酰胺氧化脱水得到1-丁基-6,11-二氢-3H-1λ4-蒽[2,1-d]异噻唑-3,6,11-三酮1-氧化物副产品。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。提出了涉及形成 S-氯锍氯化物然后水解的反应方案。