(2-methoxy-2-oxoethyl) 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate | 203861-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2-methoxy-2-oxoethyl) 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate
• CAS: 203861-27-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: YWGZWLMIBHTMGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-2-oxoethyl) 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Tocopherol Analogues

  摘要：

  一系列具有不同侧链长度和结构的生育酚类似物 是通过烷基三苯基溴化膦与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛 (8) 的威蒂希反应制备的。 与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛（8）或 6-乙酰氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲醛（14）发生反应。这些类似物 包括 2-己基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（11）、 2-庚基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（12）和 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol (15).甲氧羰基甲基 6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酸甲氧羰基甲基酯（2）是通过以下反应生成的 的三乙基铵盐与溴乙酸甲酯反应生成。反应 甲氧羰基甲基三苯基膦溴化物（16）与（8）反应并没有产生预期的甲基溴。 生成预期的甲基 3-(6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)丙-2-烯酸甲酯 (17)，而是 4-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one (22).本文讨论了这一不寻常反应的 讨论了这一不寻常反应的机理。

  DOI：

  10.1071/c97044
• 作为产物：
  描述：

  奎诺二甲基丙烯酸酯 、 溴乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(2-methoxy-2-oxoethyl) 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Tocopherol Analogues

  摘要：

  一系列具有不同侧链长度和结构的生育酚类似物 是通过烷基三苯基溴化膦与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛 (8) 的威蒂希反应制备的。 与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛（8）或 6-乙酰氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲醛（14）发生反应。这些类似物 包括 2-己基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（11）、 2-庚基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（12）和 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol (15).甲氧羰基甲基 6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酸甲氧羰基甲基酯（2）是通过以下反应生成的 的三乙基铵盐与溴乙酸甲酯反应生成。反应 甲氧羰基甲基三苯基膦溴化物（16）与（8）反应并没有产生预期的甲基溴。 生成预期的甲基 3-(6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)丙-2-烯酸甲酯 (17)，而是 4-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one (22).本文讨论了这一不寻常反应的 讨论了这一不寻常反应的机理。

  DOI：

  10.1071/c97044

文献信息

• Synthesis of α-Tocopherol Analogues
  作者：Cacang Suarna、Roger T. Dean、Peter T. Southwell-Keely

  DOI：10.1071/c97044

  日期：——

  A range of a-tocopherol analogues of varying side-chain length and structure has been prepared by the Wittig reaction of alkyltriphenylphosphonium bromides with either 6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman- 2-carbaldehyde (8) or 6-acetoxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbaldehyde (14). These analogues include 2-hexyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol (11), 2-heptyl-2,5,7,8-tetramethylchroman-6-ol (12) and 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol (15). Methoxycarbonylmethyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate (2) was formed by reaction of the triethylammonium salt of trolox (1) with methyl bromoacetate. Reaction of methoxycarbonylmethyltriphenylphosphonium bromide (16) with (8) did not produce the expected methyl 3-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)prop-2-enoate (17), but rather 4-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one (22). A proposed mechanism for this unusual reaction is discussed.

  一系列具有不同侧链长度和结构的生育酚类似物 是通过烷基三苯基溴化膦与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛 (8) 的威蒂希反应制备的。 与 6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并吡喃-2-甲醛（8）或 6-乙酰氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲醛（14）发生反应。这些类似物 包括 2-己基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（11）、 2-庚基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-6-醇（12）和 2,5,7,8-tetramethyl-2-(pent-1-enyl)chroman-6-ol (15).甲氧羰基甲基 6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-甲酸甲氧羰基甲基酯（2）是通过以下反应生成的 的三乙基铵盐与溴乙酸甲酯反应生成。反应 甲氧羰基甲基三苯基膦溴化物（16）与（8）反应并没有产生预期的甲基溴。 生成预期的甲基 3-(6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)丙-2-烯酸甲酯 (17)，而是 4-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)but-3-en-2-one (22).本文讨论了这一不寻常反应的 讨论了这一不寻常反应的机理。