SX-627 | 1360598-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SX-627
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-6-[[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methylamino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1360598-86-2
• 化学式: C₂₅H₂₇BFN₃O₃
• 分子量: 447.317
• InChiKey: YUDPOIPQGQXLGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SX-627 在 二氟化氢钾 、 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到SX-629
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridine- and Aminopyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators

  摘要：

  本文披露了氨基吡啶和氨基嘧啶羧酰胺化合物，可用作药物，包括氨基吡啶和氨基嘧啶羧酰胺化合物的合成过程和药物组合物。更具体地，本文披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗多种炎症和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20120046243A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴烟酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 SX-627
  参考文献：
  名称：

  Aminopyridine- and Aminopyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators

  摘要：

  本文披露了氨基吡啶和氨基嘧啶羧酰胺化合物，可用作药物，包括氨基吡啶和氨基嘧啶羧酰胺化合物的合成过程和药物组合物。更具体地，本文披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗多种炎症和肿瘤性疾病。

  公开号：

  US20120046243A1

文献信息

• Boronic acid-containing aminopyridine- and aminopyrimidinecarboxamide CXCR1/2 antagonists: Optimization of aqueous solubility and oral bioavailability
  作者：Aaron D. Schuler、Courtney A. Engles、Dean Y. Maeda、Mark T. Quinn、Liliya N. Kirpotina、Winston N. Wicomb、S. Nicholas Mason、Richard L. Auten、John A. Zebala

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.090

  日期：2015.9

  The chemokine receptors CXCR1 and CXCR2 are important pharmaceutical targets due to their key roles in inflammatory diseases and cancer progression. We have previously identified 2-[5-(4-fluoro-phenylcarbamoyl)-pyridin-2-ylsulfanylmethyl]-phenylboronic acid (SX-517) and 6-(2-boronic acid-5-trifluoromethoxy-benzylsulfanyl)-N-(4-fluoro-phenyl)-nicotinamide (SX-576) as potent non-competitive boronic acid-containing CXCR1/2 antagonists. Herein we report the synthesis and evaluation of aminopyridine and aminopyrimidine analogs of SX-517 and SX-576, identifying (2-(benzyl)[(5-boronic acid-2pyridyl) methyl] amino}-5-pyrimidinyl)(4-fluorophenylamino) formaldehyde as a potent chemokine antagonist with improved aqueous solubility and oral bioavailability. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aminopyridine- and Aminopyrimidinecarboxamides as CXCR2 Modulators
  申请人：Maeda Dean Y.

  公开号：US20120046243A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  There is disclosed aminopyridine-and aminopyrimidinecarboxamide compounds useful as pharmaceutical agents, synthesis processes, and pharmaceutical compositions which include aminopyridine- and aminopyrimidinecarboxamides compounds. More specifically, there is disclosed a genus of CXCR2 inhibitor compounds that are useful for treating a variety of inflammatory and neoplastic disorders.

  本文披露了氨基吡啶和氨基嘧啶羧酰胺化合物，可用作药物，包括氨基吡啶和氨基嘧啶羧酰胺化合物的合成过程和药物组合物。更具体地，本文披露了一类CXCR2抑制剂化合物，可用于治疗多种炎症和肿瘤性疾病。