(1R,10S)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tricyclo[8.2.1.03,8]trideca-3(8),4,6-trien-13-one | 686344-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1R,10S)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tricyclo[8.2.1.03,8]trideca-3(8),4,6-trien-13-one
• CAS: 686344-11-6
• 化学式: C₁₉H₂₅BO₃
• 分子量: 312.217
• InChiKey: LNUWDAKNUVBWLP-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,10S)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tricyclo[8.2.1.03,8]trideca-3(8),4,6-trien-13-one 、 5-(4-氟苯基)-1-甲基-1H-吡唑-3-三氟甲基磺酸盐 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(1R,10S)-5-[5-(4-fluorophenyl)-1-methylpyrazol-3-yl]tricyclo[8.2.1.03,8]trideca-3(8),4,6-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC SULFAMIDES FOR INHIBITION OF GAMMA-SECRETASE
  [FR] SULFAMIDES CYCLIQUES INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE

  摘要：

  化合物I的公式：抑制γ-分泌酶对APP的加工，因此对治疗或预防阿尔茨海默病有用。

  公开号：

  WO2004039800A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,10S)-13-oxo-5-tricyclo[8.2.1.03,8]trideca-3(8),4,6-trienyl] trifluoromethanesulfonate 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(1R,10S)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)tricyclo[8.2.1.03,8]trideca-3(8),4,6-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDES, SULFAMATES AND SULFAMIDES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS
  [FR] SULFONAMIDES, SULFAMATES ET SULFAMIDES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES GAMMA-SECRETASES

  摘要：

  公式I的化合物抑制γ-分泌酶对APP的加工作用，因此在治疗或预防阿尔茨海默病方面是有用的。

  公开号：

  WO2004039370A1