pent-4-enyl 2-O-benzoyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 851963-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 2-O-benzoyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6-pent-4-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] benzoate
• CAS: 851963-35-4
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₃
• 分子量: 929.074
• InChiKey: GQDLLCKMTFTQML-MUROQCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranoside 、 pent-4-enyl 2-O-benzoyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到methyl 6-O-[2-O-benzoyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl]-3,4-O-isopropylidene-2-O-levulinoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以三氯乙酰基异氰酸酯为糖醇螯合剂，混合溶液/固相合成寡糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462422
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 pent-4-enyl 2-O-benzoyl-6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以三氯乙酰基异氰酸酯为糖醇螯合剂，混合溶液/固相合成寡糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462422