(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(3-nitropyridin-2-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 249928-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(3-nitropyridin-2-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 249928-94-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₁₂
• 分子量: 434.357
• InChiKey: APQKBLMYTVDUCM-MDXQPBBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(3-nitropyridin-2-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 β-D-galactosidase (Escherichia coli) 、 immobilized lipase (Amano PS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(3-nitropyridin-2-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2-吡啶基糖苷作为化学糖基化的供体及其在寡糖化学酶法合成中的应用

  摘要：

  3-硝基-2-吡啶基（3NPy）糖苷在酶促糖基化反应中充当通用的糖基供体，也可以被化学活化。通过使用TMSOTf作为催化剂，在-20°C时很容易用保护的3NPy糖苷进行化学糖基化，以高收率提供所需的糖苷。三糖丝氨酸缀合物Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xylβ-Ser是通过酶和化学糖基化的结合使用而合成的。通过使用β-半乳糖苷酶将Gal-3NPy供体逐步转糖基化为Xyl-3NPy受体来制备三糖3NPy糖苷。在通过乙酰化保护三糖的游离羟基之后，然后将3NPy糖苷进行丝氨酸残基的化学糖基化，得到三糖丝氨酸缀合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01280-0
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-pyridyl β-D-xyloside 、 (3-nitro-2-pyridyl) β-D-galactopyranoside 在 β-D-galactosidase (Escherichia coli) 作用下， 反应 0.75h， 以36.1%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(3-nitropyridin-2-yl)oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  3-硝基-2-吡啶基糖苷作为化学糖基化的供体及其在寡糖化学酶法合成中的应用

  摘要：

  3-硝基-2-吡啶基（3NPy）糖苷在酶促糖基化反应中充当通用的糖基供体，也可以被化学活化。通过使用TMSOTf作为催化剂，在-20°C时很容易用保护的3NPy糖苷进行化学糖基化，以高收率提供所需的糖苷。三糖丝氨酸缀合物Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xylβ-Ser是通过酶和化学糖基化的结合使用而合成的。通过使用β-半乳糖苷酶将Gal-3NPy供体逐步转糖基化为Xyl-3NPy受体来制备三糖3NPy糖苷。在通过乙酰化保护三糖的游离羟基之后，然后将3NPy糖苷进行丝氨酸残基的化学糖基化，得到三糖丝氨酸缀合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01280-0

文献信息

• 3-Nitro-2-pyridyl glycoside as donor for chemical glycosylation and its application to chemoenzymatic synthesis of oligosaccharide
  作者：Takashi Yasukochi、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01280-0

  日期：1999.9

  transglycosylation, can also be chemically activated. Chemical glycosylation with protected 3NPy glycosides was readily effected at −20°C by using TMSOTf as a catalyst to afford the desired glycosides in good yields. A trisaccharide serine conjugate Gal(β1-3)Gal(β1-4)Xylβ-Ser was synthesized by combined use of enzymatic and chemical glycosylations. The trisaccharide 3NPy glycoside was prepared by stepwise

  3-硝基-2-吡啶基（3NPy）糖苷在酶促糖基化反应中充当通用的糖基供体，也可以被化学活化。通过使用TMSOTf作为催化剂，在-20°C时很容易用保护的3NPy糖苷进行化学糖基化，以高收率提供所需的糖苷。三糖丝氨酸缀合物Gal（β1-3）Gal（β1-4）Xylβ-Ser是通过酶和化学糖基化的结合使用而合成的。通过使用β-半乳糖苷酶将Gal-3NPy供体逐步转糖基化为Xyl-3NPy受体来制备三糖3NPy糖苷。在通过乙酰化保护三糖的游离羟基之后，然后将3NPy糖苷进行丝氨酸残基的化学糖基化，得到三糖丝氨酸缀合物。