tert-Butyl 5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate | 1139930-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate
• CAS: 1139930-09-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: JISBFVLHUWOYPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的咔唑酮向2-氯丙烯腈的不对称迈克尔加成反应：5,22-二氧代正庚烷，甲庚啶C和脱甲氧基羰基甲酚的全合成

  摘要：

  改性的Takemoto催化剂能够使咔唑酮不对称地迈克尔加成到2-氯丙烯腈中，从而提供具有出色对映选择性的3,3-二取代咔唑酮。此方法已成功应用于三种Kopsia生物碱的全合成，这些生物碱具有史无前例的Mn III介导的氧化环化作用，以形成笼状环系统和SmI 2介导的还原偶联为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201805905
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2,3,4,5-四氢氮杂卓 在 叔丁基过氧化氢 、 dirhodium tetrakis(caprolactamate) 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-Butyl 5-Oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate 、 tert-butyl 7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBHP催化环烯酰胺和3,4-二氢-2 H-吡喃的烯丙基氧化

  摘要：

  叔丁基过氧化氢（水中70％TBHP）使用己内酰胺基己二酸酯催化的[Rh 2（cap）4 ]烯丙基氧化杂烯取代的环状烯烃，形成烯酮产物，该产物具有各种2-取代的环状酰胺和3,4-二氢- 2 H-吡喃。这些反应在温和的反应条件下发生，操作上易于实施，并且对于低至0.25mol％的催化剂负载量的产物形成有效。通过中间烯丙基自由基的杂原子稳定化，可以形成两个氧化产物位点，并且当R = H时，氧化过程的选择性随杂原子而变化。当R =烷基或芳基时，环酰胺会以高收率生成4-哌啶酮，但是2的氧化H-吡喃还产生烷基裂解产物。TBHP氧化的替代催化剂显示出可比的选择性，但产物收率较低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01163