N-Boc-2,3,4,5-四氢氮杂卓 | 178172-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: N-Boc-2,3,4,5-四氢氮杂卓
• 中文别名: 2,3,4,5-四氢-1H-氮杂卓-1-羧酸叔丁酯；1-(叔丁氧羰基)-4,5,6,7-四氢氮杂卓
• 英文名称: tert-butyl 2,3,4,5-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-2,3,4,5-tetrahydroazepine；tert-butyl 2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 178172-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11506672
• 分子量: 197.277
• InChiKey: JIGRKDDXGVKCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.027g/mLat 25℃
• 闪点：
  98°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

SDS

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模块1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-Boc-2,3,4,5-四氢氮杂卓
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料

1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词危险
危险申明
H301吞咽会中毒
H315造成皮肤刺激。
H319造成严重眼刺激。
H335可能引起呼吸道刺激。
H400对水生生物毒性极大。
警告申明
预防措施
P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264操作后彻底清洁皮肤。
P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271只能在室外或通风良好之处使用。
P273避免释放到环境中。
P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330漱口。
P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P391收集溢出物。
安全储存
P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405存放处须加锁。
废弃处置
P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H19NO2
分子式
: 197.27 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
N-Boc-2,3,4,5-tetrahydroazepine
-
化学文摘登记号(CAS 178172-25-3
No.)

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模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
98.9 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
6.81 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
1.027 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.824
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入误吞会中毒。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大。

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模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810国际海运危规: 2810国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (N-Boc-2,3,4,5-tetrahydroazepine)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (N-Boc-2,3,4,5-tetrahydroazepine)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (N-Boc-2,3,4,5-tetrahydroazepine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2,3,4,5-四氢氮杂卓 在 (-)-1,2-bis-((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene) rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(3,5-dimethylphenylcarbamoyl)azepane-1-carboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  稠合的双环内酰胺的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0108865
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正庚烷 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 N-Boc-2,3,4,5-四氢氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的钯催化偶联。在合成含氮杂环中的应用

  摘要：

  通过三步法从Suzuki反应的扩展中，由市售衍生物制备取代的含氮杂环，其中Suzuki反应涉及钯催化的磷酸乙烯基酯与芳基或杂芳基硼酸的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00651-2

文献信息

• Manganese-Catalyzed Desaturation of N-Acyl Amines and Ethers
  作者：Gang Li、Patrick A. Kates、Andrew K. Dilger、Peter T. Cheng、William R. Ewing、John T. Groves

  DOI：10.1021/acscatal.9b03457

  日期：2019.10.4

  Enamines and enol ethers are versatile synthons for chemical synthesis. While several methods have been developed to access such molecules, prefunctionalized starting materials are usually required, and direct desaturation methods remain rare. Herein, we report direct desaturation reactions of N-protected cyclic amines and cyclic ethers using a mild I(III) oxidant, PhI(OAc)2, and an electron-deficient

  烯胺和烯醇醚是用于化学合成的通用合成子。尽管已经开发出几种方法来接近这些分子，但是通常需要预官能化的起始材料，并且直接去饱和方法仍然很少。在这里，我们报告了使用温和的I（III）氧化剂PhI（OAc）2和电子不足的五氟苯基卟啉锰Mn（TPFPP）Cl的N-保护的环胺和环醚的直接去饱和反应。该系统显示出各种环状胺和醚的α，β-去饱和的高效率。机理探针表明，去饱和反应是通过最初的α-CH羟基化途径发生的，这可以保护产物免于过氧化。
• β-Functionalization of Saturated Aza-Heterocycles Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Natalie Holmberg-Douglas、Younggi Choi、Brian Aquila、Hoan Huynh、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/acscatal.1c00099

  日期：2021.3.5

  a synthetic challenge because of the remote and unactivated nature of β-C–H bonds in these motifs. Herein, we demonstrate the β-functionalization of saturated aza-heterocycles enabled by a two-step organic photoredox catalysis approach. Initially, a photoredox-catalyzed copper-mediated dehydrogenation of saturated aza-heterocycles produces ene-carbamates. This is followed by an anti-Markovnikov hydrofunctionalization

  由于这些基序中 β-C-H 键的远程和未活化性质，饱和氮杂杂环的直接 β-官能化仍然是一个合成挑战。在此，我们展示了通过两步有机光氧化还原催化方法实现的饱和氮杂杂环的β-功能化。最初，光氧化还原催化的铜介导的饱和氮杂杂环脱氢产生烯氨基甲酸酯。然后用一系列含杂原子的亲核试剂对烯氨基甲酸酯进行反马尔科夫尼科夫加氢功能化，在 β 位提供一系列 C-C、C-O 和 C-N 氮杂杂环。
• β-C(sp²)–H alkylation of enamides using xanthate chemistry
  作者：Sylvain Bertho、Ismaël Dondasse、Pascal Retailleau、Cyril Nicolas、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d0nj01209b

  日期：——

  Access to the γ-amino-β,γ-unsaturated acyl scaffold was established by applying xanthate chemistry to enamides. This original β-C(sp2)–H alkylation is regioselective and exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The large availability of xanthates is advantageous to the scope of the reaction which combines a radical process and a polar reaction.

  通过将黄药化学方法应用于酰胺，可以建立对γ-氨基-β，γ-不饱和酰基支架的访问。最初的β-C（sp 2）–H烷基化具有区域选择性，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。黄原酸酯的大量可用性有利于结合自由基过程和极性反应的反应范围。
• Synthesis of α-hydroxyalkyl dehydroazepanes via catalytic enantioselective borylative migration of an enol nonaflate
  作者：Helen A. Clement、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.053

  日期：2018.12

  migration methodology for cyclic enol perfluorosulfonates was applied to the synthesis of the corresponding 7-membered, azepane ring system. Throughout the optimization, it was shown that the reaction is sensitive to the nitrogen protecting group as well as the type of base and solvent. The resulting cyclic allylboronate reacts stereoselectively with aldehydes for the synthesis of novel α-hydroxyalkyl dehydroazepanes

  环烯醇全氟磺酸的Pd催化的硼酸酯迁移方法被用于相应的7元氮杂环丁烷环系统的合成。在整个优化过程中，表明该反应对氮保护基以及碱和溶剂的类型敏感。所得的环状烯丙基硼酸酯与醛立体选择性地反应，以高收率和对映选择性通过两个步骤合成新的α-羟烷基脱氢氮杂环庚烷。我们通过有效合成哌啶生物碱β-conhydrine的从头7元环类似物突出了该方法的实用性。
• Efficient and Expeditious Protocols for the Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Endocyclic Enecarbamates from <i>N</i>-Acyl Lactams and <i>N</i>-Acyl Pyrrolidines
  作者：Denilson F. Oliveira、Paulo C. M. L. Miranda、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1021/jo9903297

  日期：1999.9.1

  A mild, practical, and straightforward protocol for the construction of endocyclic enecarbamates starting from N-acyl lactams and N-acyl pyrrolidines is presented. Lactams were reduced to the corresponding alpha-hydroxycarbamates in good to excellent yields using DIBAL-H, SuperHydride, or NaBH(4) followed by beta-elimination (dehydration) promoted by trifluoroacetic anhydride in the presence of hindered

  提出了从N-酰基内酰胺和N-酰基吡咯烷类开始构建内环烯氨基甲酸酯的温和，实用和直接的方案。使用DIBAL-H，SuperHyride或NaBH（4）将内酰胺以良好的优异产率还原为相应的α-羟基氨基甲酸酯（4），然后在受阻硝化碱（如2,6）的存在下，由三氟乙酸酐促进β-消除（脱水） -二甲基吡啶，二异丙基乙胺或三乙胺。该方案的微小变化允许制备几种内环烯氨基甲酸酯（12个实例），总产率良好至优异（56-96％）。已证明该方案适用于多种环大小，与不同的保护基团兼容，并且足够温和以防止易于消旋的立体中心消旋。