N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetra(4′,4′,5′,5′-tetramethyl-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) | 1294450-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetra(4′,4′,5′,5′-tetramethyl-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N’-bis(3-pentyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)-2,5,8,11-tetrakis(boronic acidpinacol ester)；N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetra(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-y]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；N,N'-bis(1-ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrakis[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide；7,18-Di(pentan-3-yl)-10,15,21,25-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-di(pentan-3-yl)-10,15,21,25-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1294450-28-4
• 化学式: C₅₈H₇₄B₄N₂O₁₂
• 分子量: 1034.48
• InChiKey: HROWLLQZVKEPOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetra(4′,4′,5′,5′-tetramethyl-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 在 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  苝双酰亚胺取代基对表面能和润湿性的影响：系统结构-性能关系分析

  摘要：

  本文旨在阐明位于苝双酰亚胺 (PBI) 核（邻位与酰亚胺）不同位置的各种取代基对表面润湿性的影响，这些取代基具有不同的给电子或吸电子特性和不同的空间需求，为此使用超过 20 个平面 PBI。PBI 上单个官能团的极性与表面润湿性之间的相关性已通过取代基描述符在 Hansch-Fujita π 参数、Hammett σ meta和 σ para 方面得到解决常数和空间参数（Taft-Dubois Es' 和 Charton υ）。有了这些参数，使用多变量线性回归 (MLR) 拟合进行了定量结构-性质关系 (QSPR) 分析。描述了通过静态接触角法与三种不同溶剂测定的表面能与 PBI 结构特性的关系。同样，极性和色散贡献也已确定。对于平面 PBI，尽管同时位于邻位的取代基具有电子性质和空间位阻，但已发现酰亚胺位置的取代基对表面润湿性的主要影响。这种效果在酰亚胺位置的较长烷基取代基中更为明显。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.110044
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(3-戊烷基)异喹啉并[4',5',6':6,5,10]蒽并[2,1,9-def]异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到N,N′-di(ethylpropyl)-2,5,8,11-tetra(4′,4′,5′,5′-tetramethyl-1′,3′,2′-dioxaborolan-2′-yl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  弦the二酰亚胺弓。

  摘要：

  这项研究探索了per二酰亚胺扭曲的一种新模式，该分子沿长轴弯曲成弓形。这些弓形的PDI是通过具有芳香族连接基和四硼酸化per二酰亚胺的四倍铃木大环化合成的，该四环硼化per二酰亚胺会引入应变并导致弓形结构。通过改变弓的弦，可以将弯曲程度从平直弯曲到高度弯曲。通过光谱学和量子化学计算，表明可以通过结构的弯曲程度来控制最低未占据轨道的能量，并且可以通过最大程度地控制最高占据轨道的能量。芳族接头。

  DOI：

  10.1002/anie.202004989

文献信息

• Stringing the Perylene Diimide Bow
  作者：Taifeng Liu、Jingjing Yang、Florian Geyer、Felisa S. Conrad‐Burton、Raúl Hernández Sánchez、Hexing Li、Xiaoyang Zhu、Colin P. Nuckolls、Michael L. Steigerwald、Shengxiong Xiao

  DOI：10.1002/anie.202004989

  日期：2020.8.17

  study explores a new mode of contortion in perylene diimides where the molecule is bent, like a bow, along its long axis. These bowed PDIs were synthesized through a facile fourfold Suzuki macrocyclization with aromatic linkers and a tetraborylated perylene diimide that introduces strain and results in a bowed structure. By altering the strings of the bow, the degree of bending can be controlled from

  这项研究探索了per二酰亚胺扭曲的一种新模式，该分子沿长轴弯曲成弓形。这些弓形的PDI是通过具有芳香族连接基和四硼酸化per二酰亚胺的四倍铃木大环化合成的，该四环硼化per二酰亚胺会引入应变并导致弓形结构。通过改变弓的弦，可以将弯曲程度从平直弯曲到高度弯曲。通过光谱学和量子化学计算，表明可以通过结构的弯曲程度来控制最低未占据轨道的能量，并且可以通过最大程度地控制最高占据轨道的能量。芳族接头。
• [EN] PERYLENE-BASED SEMICONDUCTING MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX SEMI-CONDUCTEURS À BASE DE PÉRYLÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012117089A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The present invention provides a compound of formula The compound of formula (1) is suitable for use as semiconducting material, in particular in electronic devices.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（1）。该化合物适用于作为半导体材料，特别是在电子设备中的使用。
• Perylene-based Semiconducting Materials
  申请人：Reichelt Helmut

  公开号：US20120226042A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The present invention provides a compound of formula The compound of formula (1) is suitable for use as semiconducting material, in particular in electronic devices.

  本发明提供了一种化合物的公式。公式（1）的化合物适用于作为半导体材料，特别是在电子设备中。
• HALOGENATED PERYLENE-BASED SEMICONDUCTING MATERIALS
  申请人：Reichelt Helmut

  公开号：US20120289703A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present invention provides a compound of formula wherein X is —Cl, —Br or —I. The compound of formula (1) is suitable for use as semiconducting material, in particular in electronic devices.

  本发明提供了一个公式为的化合物，其中X为—Cl、—Br或—I。公式（1）的化合物适用于半导体材料的使用，特别是在电子设备中。
• Controlling Singlet Fission by Molecular Contortion
  作者：Felisa S. Conrad-Burton、Taifeng Liu、Florian Geyer、Roberto Costantini、Andrew P. Schlaus、Michael S. Spencer、Jue Wang、Raul Hernández Sánchez、Boyuan Zhang、Qizhi Xu、Michael L. Steigerwald、Shengxiong Xiao、Hexing Li、Colin P. Nuckolls、Xiaoyang Zhu

  DOI：10.1021/jacs.9b05357

  日期：2019.8.21

  strain to tune the singlet and triplet energies. Using perylene diimide as a model system, we tune the singlet fission energetics from endoergic to exoergic or iso-energetic by straining the molecular backbone. The result is an increase in the singlet fission rate by two orders of magnitude. This demonstration opens a door to greatly expanding the molecular toolbox for singlet fission.

  单线态裂变，即通过吸收单个光子产生两个三线态激发态，可能会提高太阳能转换效率。实现这种潜力的一个主要障碍是具有高单线态裂变产率和足够化学稳定性的可用分子数量有限。在这里，我们展示了开发单线态裂变材料的策略，其中我们从稳定的分子平台开始，并使用应变来调整单线态和三线态能量。使用苝二亚胺作为模型系统，我们通过拉紧分子骨架将单线态裂变能量从吸能到放能或等能进行调节。结果是单线态裂变率增加了两个数量级。该演示为极大地扩展单线态裂变的分子工具箱打开了一扇门。