4,4-(1,2-Ethanediyldioxy)-1-nitrobutane | 73707-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4,4-(1,2-Ethanediyldioxy)-1-nitrobutane
• 英文别名: 2-(3-nitropropyl)-1,3-dioxolane；1,3-Dioxolane, 2-(3-nitropropyl)-
• CAS: 73707-27-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: FRJHRIACMXCYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-(1,2-Ethanediyldioxy)-1-nitrobutane 在 10% palladium on active carbon aluminum oxide 、 硼氘化钠 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氘代甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 241.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯菌素-生物碱（±）-气管lan胺†

  摘要：

  吡咯并立烷生物碱（±）-Trachelanthamidine的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770221
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基丁醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4,4-(1,2-Ethanediyldioxy)-1-nitrobutane
  参考文献：
  名称：

  电子撞击引起的 1,2,3,4-四氢异喹啉中 C-5 和 C-8 上的取代基丢失，第 1 版。4-乙酰基-吡咯并 [1,2-b] 异喹啉的合成

  摘要：

  描述了 4-乙酰基-吡咯并 [1,2-b] 异喹啉 3 的制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160909

文献信息

• Elektronenstoßinduzierter Verlust der Substituenten an C-5 und C-8 bei 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolinen, 1. Mitt. Synthese eines 4-Acetyl-pyrrolo[1,2-b]isochinolins
  作者：Frank Knefeli、Klaus K. Mayer、Theodor Poettinger、Georg Stöber、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19833160909

  日期：——

  Die Herstellung des 4‐Acetyl‐pyrrolo[1,2‐b]isochinolins 3 wird beschrieben.

  描述了 4-乙酰基-吡咯并 [1,2-b] 异喹啉 3 的制备。
• Facile and Inexpensive Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids from Primary Nitroalkanes and Acrolein
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini

  DOI：10.1055/s-1986-31858

  日期：——

  4-Oxoalkanoic acids, useful organic compounds, are easily prepared by conjugate addition of primary aliphatic nitro compounds to acrolein on alumina surface, in the absence of a solvent, and subsequent oxidation with hydrogen peroxide/potassium carbonate.

  4-氧代烷酸，一种有用的有机化合物，可以通过在无溶剂条件下，将初级脂肪族硝基化合物共轭加成到氧化铝表面的丙烯醛上，随后用过氧化氢/碳酸钾进行氧化而轻易制备。
• Heterobicyclic and tricyclic nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20010044539A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  The current invention discloses useful bicyclic and tricyclic amidino derivative compounds, pharmaceutical compositions containing these novel compounds, and to their use as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前的发明揭示了有用的双环和三环氨基甲酰衍生物化合物，含有这些新化合物的药物组合物，以及它们作为一氧化氮合酶抑制剂的用途。
• Enantioselective Synthesis of Bicyclo[4.4.1]undecane-2,7-dione via ­Samarium(II)-Mediated Fragmentation of a Cyclopropane Precursor
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sherif El Sheikh、Nina Kausch、J. Lex、J.-M. Neudörfl

  DOI：10.1055/s-2006-941599

  日期：2006.6

  An efficient six-step synthesis of bicyclo[4.4.1]undecane-2,7-dione was elaborated. Key steps include an enantioselective oxazaborolidine-catalyzed borane reduction (CBS reduction) of 2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,5-dione to the corresponding diol, and a subsequent (syn-diastereoselective) cyclopropanation. Oxidation then gives tricyclo[4.4.1.0 1,6 ]undecane-2,7-dione (>99% ee) which on treatment

  详细阐述了双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮的高效六步合成。关键步骤包括对映选择性 oxazaborolidine 催化的 2,3,4,6,7,8-六氢萘-1,5-二酮到相应二醇的硼烷还原（CBS 还原），以及随后的（syn-非对映选择性）环丙烷化。然后氧化得到三环[4.4.1.0 1,6 ]十一烷-2,7-二酮（>99% ee），用两当量的碘化钐（II）处理后，中心环丙烷键断裂，得到目标化合物立体化学信息的任何丢失。
• Pyrrolo[1,2-b][1,2,4]oxadiazine diones useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040019019A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The current invention discloses useful bicyclic and tricyclic amidino derivative compounds, pharmaceutical compositions containing these novel compounds, and to their use as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了有用的双环和三环氨基甲酰衍生物化合物，含有这些新化合物的制药组合物，并且它们作为一氧化氮合酶抑制剂的用途。