6-氟代胸腺嘧啶 | 31458-36-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-氟代胸腺嘧啶
• 英文名称: 6-fluorothymine
• 英文别名: 6-fluoro-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；6-Fluor-thymin；6-fluoro-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 31458-36-3
• 化学式: C₅H₅FN₂O₂
• mdl: MFCD00233532
• 分子量: 144.105
• InChiKey: YDRTVDABIUUNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟代胸腺嘧啶 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6,2'-anhydro-1-(3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranosyl)-6-hydroxythymine
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的胸腺嘧啶核糖核苷及其3'-氟化类似物的合成

  摘要：

  N（1）-α/β和N（3）-β-ribo系列的9种新颖的6-氟胸腺嘧啶核苷类似物是通过Vorbrüggen方法制备的，其方法是从被甲硅烷基化的6-氟胸腺嘧啶和1-O-乙酰基2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃核糖，1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β- d-核呋喃糖或1,2， 3，5-四-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖及其α-端基异构体。受保护的N（3）-β- d在室温下以高产率将核糖呋喃糖苷制备为唯一产品​​。在较低温度下获得苯甲酰化的N（1）-β-和α-异头核糖核苷的混合物。β-异头物的产率和缩合反应的立体选择性（β：α= 2.2 / 4.5：1）取决于反应条件和糖基化剂的结构。LiOH一水合物在MeCN / H 2 O中对6-氟胸腺嘧啶N（1）-或N（3）-β- d-核呋喃糖苷及其3'-氟脱氧类似物进行脱苯甲酰化反应，得到相应的氟化核苷

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.065
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟-5-甲基嘧啶 生成 6-氟代胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Studies of vibrational spectra of 6-fluorothymine and its methyl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(90)80105-8

文献信息

• Ligand-Mediated Pseudohypersensitivity of Some 4f–4f Transitions in Neodymium(III) Interaction with Fluorinated Nucleic Acid Components
  作者：Sudhindra N. Misra、Surendra B. Mehta

  DOI：10.1246/bcsj.64.3653

  日期：1991.12

  Absorption difference and comparative absorption spectrophotometry of the systems containing Nd(III) and fluorinated nucleic bases (fluoroadenine, fluorocytosine, fluorothymine, and fluorouracil) and fluorinated nucleosides (fluoroadenosine, fluorocytidine, fluorothymidine, and fluorouridine) in ethyl acetate–water (90:10), have shown that certain 4f–4f transitions (4I9⁄2→4G7⁄2, 4F7⁄2, 4F5⁄2, and 4F3⁄2), which are generally considered to be insensitive, have been found to exhibit substantial sensitivity towards even minor changes in the coordination environment around neodymium(III). The observation has been referred to as “Ligand-Mediated Pseudohypersensitivity.” The magnitude of various spectral parameters (energy interaction, Slater-Condon interelectronic repulsion Fk, spin–orbit interaction ξ4f, nephelauxetic \barβ, b, δ, and Judd–Ofelt Tλ intensity and oscillator strength (P)), computed using regression analysis, has been used in exploring the degree of inner and outer sphere coordination, incidence of covalency and extent of involvement of metal 4f orbitals in bonding. The isolation of solid complexes and their characterization by elemental analysis, infrared spectral, and Karl Fischer titration suggested octa and nona coordinated environment around neodymium and some probable structures for these complexes have been proposed.

  对含有 Nd(III)和氟化核酸（氟腺嘌呤、氟胞嘧啶、氟胸腺嘧啶和氟尿嘧啶）以及氟化核苷（氟腺苷、氟胞嘧啶、氟胸腺嘧啶和氟尿苷）的体系在乙酸乙酯-水（90：10）中的某些 4f-4f 转变（4I9⁄2→4G7⁄2、4F7⁄2、4F5⁄2 和 4F3⁄2）通常被认为是不敏感的，但我们发现它们对钕(III)周围配位环境的微小变化也非常敏感。这一观察结果被称为 "配体介导的伪超敏感性"。利用回归分析计算出的各种光谱参数（能量相互作用、斯莱特-康顿电子间斥力 Fk、自旋轨道相互作用 ξ4f、nephelauxetic bar\β、b、δ 以及 Judd-Ofelt Tλ 强度和振荡器强度 (P)）的大小，已被用于探索内外球配位程度、共价发生率以及金属 4f 轨道参与成键的程度。固体配合物的分离及其通过元素分析、红外光谱和卡尔费休滴定法进行的表征表明，钕周围存在八配位和九配位环境，并提出了这些配合物的一些可能结构。
• GAERTNER, KLAUS;SCHILDT, JURGEN;VON, JANTA-LIPINSKI LANGEN PETER
  作者：GAERTNER, KLAUS、SCHILDT, JURGEN、VON, JANTA-LIPINSKI LANGEN PETER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel 6-substituted thymine ribonucleosides and their 3′-fluorinated analogues
  作者：Tatyana S. Bozhok、Grigorii G. Sivets、Alexander V. Baranovsky、Elena N. Kalinichenko

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.065

  日期：2016.10

  Nine novel 6-fluorothymine nucleoside analogues of both N(1)-α/β and N(3)-β-ribo series were prepared by the Vorbrüggen method starting from persilylated 6-fluorothymine and 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-d-ribofuranose, 1-O-acetyl-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-α,β-d-ribofuranose or 1,2,3,5-tetra-O-benzoyl-β-d-ribofuranose and its α-anomer. Protected N(3)-β-d-ribofuranosides were prepared as

  N（1）-α/β和N（3）-β-ribo系列的9种新颖的6-氟胸腺嘧啶核苷类似物是通过Vorbrüggen方法制备的，其方法是从被甲硅烷基化的6-氟胸腺嘧啶和1-O-乙酰基2,3， 5-三-O-苯甲酰基-β - d-呋喃核糖，1-O-乙酰基-2,5-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-3-氟-α，β- d-核呋喃糖或1,2， 3，5-四-O-苯甲酰基-β - d-呋喃呋喃糖及其α-端基异构体。受保护的N（3）-β- d在室温下以高产率将核糖呋喃糖苷制备为唯一产品​​。在较低温度下获得苯甲酰化的N（1）-β-和α-异头核糖核苷的混合物。β-异头物的产率和缩合反应的立体选择性（β：α= 2.2 / 4.5：1）取决于反应条件和糖基化剂的结构。LiOH一水合物在MeCN / H 2 O中对6-氟胸腺嘧啶N（1）-或N（3）-β- d-核呋喃糖苷及其3'-氟脱氧类似物进行脱苯甲酰化反应，得到相应的氟化核苷
• Studies of vibrational spectra of 6-fluorothymine and its methyl derivatives
  作者：S.G. Stepanian、N.A. Smorygo、G.G. Sheina、E.D. Radchenko、V.D. Yakovleva、T.N. Rusavskaya、E.P. Studentsov、B.A. Ivin、Yu.P. Blagoi

  DOI：10.1016/0584-8539(90)80105-8

  日期：1990.1