t-Butyl N-methyl-N-<4-<1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2-pyrrolyl>-4-oxobutanoyl>-L-valinate | 131226-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-Butyl N-methyl-N-<4-<1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2-pyrrolyl>-4-oxobutanoyl>-L-valinate
• 英文别名: tert-Butyl L-N-Methyl-N-<4-<1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-pyrrolyl>-4-oxobutanoyl>valinate；tert-Butyl L-N-Methyl-N-{4-[1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-pyrrolyl]-4-oxobutanoyl}valinate；tert-butyl (2S)-3-methyl-2-[methyl-[4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-4-oxobutanoyl]amino]butanoate
• CAS: 131226-12-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆S
• 分子量: 490.621
• InChiKey: JWJZVVAAFXREOL-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl N-methyl-N-<4-<1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2-pyrrolyl>-4-oxobutanoyl>-L-valinate 在 劳森试剂 、 aluminium amalgam 、 水 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 68.8h， 生成 (S)-2-{[3-(2-Amino-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-7-(1,1-dimethyl-allyl)-1H-indol-4-yl]-methyl-amino}-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole alkaloid pendolmycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87818-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-ethoxycarbonylpropanoyl)-1-tosylpyrrole 在 氢氧化钾 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 t-Butyl N-methyl-N-<4-<1-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-2-pyrrolyl>-4-oxobutanoyl>-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of indole alkaloid pendolmycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87818-2

文献信息

• Synthesis of teleocidins A, B and their congeners. Part 1. An efficient synthesis method of N-(7-Alkyl-4-indolyl)-N-methyl-L-valine esters, essential intermediates for teleocidin synthesis
  作者：Hideaki Muratake、Mitsutaka Natsume

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82397-8

  日期：1991.9

  Details of the synthesis method of N-[7-(3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-yl)-4-indolyl]-N-methyl-L-valine esters 19 and 20, essential precursors for the tumor promoters lyngbyatoxin A (= teleocidin A-1) (2) and teleocidin A-2 (3) are presented. Key reaction steps are i) introduction of the linalyl side chain into 12 to form 18 and ii) successive indole cyclization of 21 by way of thioamide derivatives 22.