9-(4-bromophenyl)-3,6-diiodo-9H-carbazole | 601454-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-bromophenyl)-3,6-diiodo-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-diiodo-9-(4-bromophenyl)carbazole；9-(4-bromophenyl)-3,6-diiodocarbazole
• CAS: 601454-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₀BrI₂N
• 分子量: 573.997
• InChiKey: WERONENDWYHCFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-bromophenyl)-3,6-diiodo-9H-carbazole 在 copper(l) iodide N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 1,10-菲罗啉 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,6-di(N,N-diphenylamino)-1,4-bis(carbazolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Novel hole-transporting materials based on 1,4-bis(carbazolyl)benzene for organic light-emitting devices

  摘要：

  以1,4-双(咔唑基)苯为中央单元，以不同数量的二苯胺部分为外围基团的新型空穴传输分子已经合成并得到表征。这些化合物具有热稳定性，玻璃化转变温度高达141-157℃，并表现出化学可逆的氧化还原过程。通过增加外围二苯胺部分的数量并控制基于咔唑的分子的对称性，可以显著提高其无定形状态稳定性和空穴传输性能。这些化合物可用作有机电致发光（EL）器件的良好空穴传输材料。基于三取代和四取代咔唑衍生物的器件性能与典型的基于4,4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯（NPB）的器件相当。

  DOI：

  10.1039/b309630k
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 15.0h， 生成 9-(4-bromophenyl)-3,6-diiodo-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  由三苯胺核和9-苯基咔唑基树突组成的星暴树状大分子：合成与性能†

  摘要：

  通过收敛的Suzuki偶联反应，合成了由三苯胺核和第一至第三代9-苯基咔唑基树枝状分子组成的新型树枝状聚合物。二维相关的H–H COZY和C–H HSQC NMR光谱，MALDI-TOF MS和元素分析证实了它们的结构。树枝状聚合物具有出色的热稳定性，在540°C范围内失重温度为5％。计算机建模表明，树枝状聚合物中的树枝状分子随着世代的发生而大大扭曲，从而导致树枝状聚合物的结晶能力降低。有趣的是，对于相同的树枝状聚合物，固体膜显示出与溶液样品相似的UV吸收和发光发射曲线，这表明在蒸发溶剂后，刚性树枝状聚合物可以很好地保持其构象形态，发色基团的聚集或堆积被显着抑制。所有的树枝状分子都可以发出强烈的荧光，其窄的半峰全宽（FWHM）约为46–50 nm。此外，随着生成的增加，量子效率从64％显着提高到95％，这表明高度扭曲且笨重的树枝状结构有效地减少了能量浪费和非辐射衰减。给电子三苯胺核和9-苯

  DOI：

  10.1039/c2ob26483h

文献信息

• Synthesis, Crystal Structures, and Nonlinear Optic and Thermal Properties of Two Diiodocarbazole Derivatives
  作者：Gui-Mei Tang、Rui-Hai Chi、Wen-Zhu Wan、Yong-Tao Wang、Yue-Zhi Cui、Seik Weng Ng

  DOI：10.3184/174751917x14839766277297

  日期：2017.2

  phenylcarbazole. 3,6-Diiodo-9-phenylcarbazole crystallises in the chiral space group P21 and shows good second-harmonic generation effects. Thermogravimetric analysis of the two compounds shows high thermal stabilities, in which the decomposition temperature for 1 and 2 are 273 and 308 °C, respectively.

  两种 3,6-二碘咔唑衍生物由相应的苯基咔唑碘化制备。3,6-Diiodo-9-phenylcarbazole 在手性空间群 P21 中结晶，显示出良好的二次谐波产生效果。两种化合物的热重分析显示出高热稳定性，其中 1 和 2 的分解温度分别为 273 和 308 °C。
• Synthesis and Functional Properties of Star-Burst Dendrimers that Contain Carbazole as Peripheral Edges and Triazine as a Central Core
  作者：Mo Jun Xiong、Zhong Hui Li、Man Shing Wong

  DOI：10.1071/ch07038

  日期：——

  With the aim of combining the electron and hole-transporting moieties into one molecule and to continue our investigation into the structure–property correlations of dendrimers, two novel star-burst dendrimers 1 and 2 constructed with carbazoles as the peripheral hole-transporting moieties and one triazine moiety as an electron-transporting central core, have been synthesized. The convergent synthetic approach uses palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling as a key reaction. Their functional properties have also been investigated.

  为了将电子和空穴传输分子结合到一个分子中，并继续研究树枝状聚合物的结构-性质相关性，我们合成了两种新型星爆树枝状聚合物 1 和 2，它们以咔唑为外围空穴传输分子，以一个三嗪分子为电子传输中心核。这种聚合合成方法以钯催化的铃木交叉偶联作为关键反应。此外，还对它们的功能特性进行了研究。
• 一种树枝状分子有机荧光材料及其应用以及 一种荧光薄膜及其制备方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN109988097B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明提供了一种树枝状分子有机荧光材料及其应用以及一种荧光薄膜及其制备方法和应用，属于荧光传感领域。本发明提供的树枝状分子有机荧光材料具有式I所示结构，其中单元A作为树枝状分子的中心核；单元B为树枝状分子的支化单元，单元C为树枝状分子的外围活性基团，具有电化学活性；本发明提供的树枝状分子有机荧光材料分子结构精确，重复性好，对碘离子、汞离子和三价铁离子同时具有荧光响应和比色响应；本发明提供的树枝状分子有机荧光材料以及使用该材料制备的荧光薄膜能够实现碘离子、汞离子和三价铁离子的荧光/比色双通道检测，检测精度高，误差小。
• Blue <i>versus</i> yellow emission in bipolar fluorenone derivatives: the impact of aggregation and hydrogen bonding
  作者：N. A. Kukhta、D. Volyniuk、J. V. Grazulevicius、G. Sini

  DOI：10.1039/c7tc05798a

  日期：——

  these compounds in solution to form strongly bound ground state aggregates. Photoluminescence emission of these materials is found to originate predominantly from intramolecular transitions of π–πCT* nature which experience a strong redshift and an intensity decrease from the aggregation and intermolecular H-bonds. A slowly evolving equilibrium between strongly aggregated molecules and free ones is observed

  介绍了三种以供体-π-受体-π-供体多发色团芴酮为中心的化合物。芴酮和咔唑供体之间的π-桥含有与各种支链间隔部分相连的乙炔基部分，例如三苯胺，1,3,5-三苯苯和9-苯基咔唑。通过实验和密度泛函理论（DFT）方法分析了这三种化合物在光物理，光电，热和电荷传输特性方面的差异。所研究的化合物表现出良好的双极性电荷传输行为，其迁移率值超过10 -3 cm 2 V -1 s -1。这些化合物显示出令人感兴趣的光致发光特性，这些特性强烈受溶液中这些化合物形成牢固结合的基态聚集体的重要趋势的影响。发现这些材料的光致发光发射主要源自π–π CT的分子内跃迁*自然发生强烈的红移，并且由于聚集和分子间氢键而强度降低。在THF溶液中观察到强聚集分子与游离分子之间缓慢演化的平衡，导致发射颜色从黄色逐渐变为蓝色，强度急剧增加。讨论了聚集强度与吸收和发射特性，光致发光量子产率以及颜色交换所需时间的关系。此外，在非极
• 퀴녹살린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
  申请人：WithEI Materials Co.,Ltd (주)위델소재(120090136303) Corp. No ▼ 110111-4027250BRN ▼209-81-47810

  公开号：KR20160117823A

  公开（公告）日：2016-10-11

  본 발명은 퀴녹살린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 퀴녹살린을 전자받게 분자로서 포함하는 특정 구조를 지님으로써 유기전계 발광소자 발광층의 호스트(특히, Red host) 물질로 사용시 우수한 발광 특성, 발광효율, 수명 특성 및 열적, 전기적 안정성과 더불어 낮은 구동전압을 구현할 수 있는 퀴녹살린 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것이다.

  这项发明涉及基于四氢萘衍生物化合物及其用于有机电致发光器件的使用，更详细地说，涉及具有包含四氢萘作为电子受体分子的特定结构，作为有机电致发光器件发光层的宿主（特别是红色宿主）物质时，可以实现优异的发光特性、发光效率、寿命特性、热电稳定性和电学稳定性以及低驱动电压的四氢萘衍生物化合物及其用于有机电致发光器件的使用。