2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl acetate | 1443212-41-6

• 英文名称: 2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl acetate
• 英文别名: [2-(3-Methylphenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1443212-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LMWMLYPBXIFORN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基苯并噻唑 、 2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl acetate 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  不含过氧化物的Pd（II）催化的芳烃邻位芳基化和邻位卤化

  摘要：

  在末端氧化剂Cu（OAc）2 ·H 2 O存在下，通过交叉脱氢偶联（CDC）开发了Pd（II）催化的无氧芳烃直接芳烃芳烃化。原位产生的苯基乙二醛，这是从2-乙酸基苯乙酮于氧化剂的Cu（OAc）的存在下获得的2 ·H 2 O.然而，改变氧化剂的CuX 2（X =氯，溴）独家提供二邻卤化的2-芳基苯并噻唑。在卤化过程中，CuX 2兼具卤素源和助氧化剂的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01170
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(3-甲基苯基)乙烯基]乙酰胺 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-oxo-2-(m-tolyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j

文献信息

• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Silver(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene: a convenient, efficient and clean preparation of α-acetoxy ketones
  作者：Guisheng Deng、Jing Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.122

  日期：2013.7

  Silver(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene in wet acetonitrile at room temperature afforded the corresponding α-acetoxy ketones in 55–93% yields. The salient features of this reaction are the effective utilization of PhI(OAc)2, high chemoselectivity, excellent yields, mild reaction conditions and the experimental simplicity. A plausible mechanism has been proposed

  室温下，银（I）催化的末端炔烃与（二乙酰氧基碘）苯在湿乙腈中的反应以55-93％的产率提供了相应的α-乙酰氧基酮。该反应的显着特征是有效利用PhI（OAc）2，高化学选择性，优异的收率，温和的反应条件和实验简便性。根据实验结果，提出了一种合理的机制。
• Pd-Catalyzed TBHP-Mediated Selective Wacker-Type Oxidation and Oxo-acyloxylation of Olefins Using a 2-(1<i>H</i>-Indazol-1-yl)quinoline Ligand
  作者：Shuaizhong Zhang、Jinquan Zhang、Hongbin Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00326

  日期：2023.3.24

  Pd(II)-catalyzed oxidation of terminal olefins to methyl ketones has emerged as an attractive strategy for organic synthesis. Here we report the Pd(II)-catalyzed selective oxidation of olefins using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant and 2-(1H-indazol-1-yl)quinoline as the ligand. A wide range of olefins were well tolerated in this reaction system to provide methyl ketones, whereas the presence

  Pd(II) 催化的末端烯烃氧化成甲基酮已成为一种有吸引力的有机合成策略。在这里，我们报告了使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂和 2-(1 H -吲唑-1-基)喹啉作为配体的Pd(II) 催化的烯烃选择性氧化。在该反应体系中，广泛的烯烃具有良好的耐受性以提供甲基酮，而 Ac 2的存在O 引发氧代-酰氧基化以提供 α-乙酰氧基丙酮产物。进行同位素标记研究和活性中间体捕获实验以阐明潜在的选择性反应机制。值得注意的是，α-乙酰氧基丙酮产物的产生涉及烯醇钯中间体，而甲基酮产物是通过最常提出的烷基过氧化物中间体产生的，然后是 1,2-氢化物迁移。