tert-butyl ethyl fumarate | 107679-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl ethyl fumarate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-ethyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 107679-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: CZFQVAZEWFKUTC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ethyl fumarate 在 水 作用下， 生成 富马酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  ESTERIFICATION OF CARBOXYLIC ACIDS WITH DICYCLOHEXYLCARBODIIMIDE/4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE: tert-BUTYL ETHYL FUMARATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.063.0183
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以90%的产率得到tert-butyl ethyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成。9. (-)-迷迭香碱的合成

  摘要：

  (-)-Rosmarinecine (2) 是吡咯里西啶生物碱 (-)-rosmarinine 的 necine 碱基部分。(-)-Rosmarinecine 是一组吡咯里西啶的代表，除了高度氧化的骨架外，相邻立体中心 C(1)、C(7) 和 C(7a) 之间显示顺式关系。(-)-迷迭香碱 (2) 分八步合成，总产率为 14.8%，作为构建具有这种立体化学特征的吡咯里西啶的一般方法的说明。不对称合成中的关键步骤是富马酰氧基硝基烯烃和手性乙烯基醚之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] 间/[3 + 2] 内环加成。

  DOI：

  10.1021/ja961630x

文献信息

• Total synthesis of nosiheptide. Synthesis of thiazole fragments
  作者：Karen Koerber-Plé、Georges Massiot

  DOI：10.1002/jhet.5570320436

  日期：1995.7

  The preparation of three new thiazole derivatives from natural products is described, as well as improvements in the synthesis of ethyl 2-aminomethyl-4-thiazolecarboxylate.

  描述了从天然产物中制备三种新的噻唑衍生物的方法，以及2-氨基甲基-4-噻唑羧酸乙酯的合成方面的改进。
• Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US06887870B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  Heterocyclic are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure wherein n is 1 to 5; X is N or C—R 5 wherein R 5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; Z is a heteroaryl gorup, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and where X is N. R 1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above heterocyclic derivatives.

  提供了杂环化合物，这些化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下： 其中n为1至5；X为N或C—R5，其中R5为H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z为杂芳基团，R1、R2、R3和R4如本文所定义，且其中X为N。R1最好为芳基或杂芳基，并且可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，提供了一种方法，用于预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常，采用上述杂环衍生物。
• An Empirical Model for Stereochemical Control in the Cyclization of Cyclopropanetricarboxylic Acid Esters
  作者：Kento Tanaka、Hitomi Manabe、Raku Irie、Masato Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.20190096

  日期：2019.8.15

  Here, we report an empirical model for diastereoselective cyclopropanation of fumarate/maleate diesters with chloroacetate, sulfonium ylide, or ammonium ylide. With symmetrical fumarate/maleate die...

  在这里，我们报告了富马酸/马来酸二酯与氯乙酸盐、锍叶立德或叶立德铵的非对映选择性环丙烷化的经验模型。具有对称的富马酸盐/马来酸盐模具...
• On the regioselectivity for the Michael addition of thiols to unsymmetrical fumaric derivatives
  作者：Akio Kamimura、Norikazu Murakami、Fukiko Kawahara、Kakuteru Yokota、Yoji Omata、Kenji Matsuura、Yusuke Oishi、Rie Morita、Hiromasa Mitsudera、Hiroyuki Suzukawa、Akikazu Kakehi、Masashi Shirai、Hiroaki Okamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.007

  日期：2003.11

  addition by the coordination or non-coordination of proton or lithium cation to the carbonyls. To clarify the origin of the regioselectivity, the relative rates of the conjugate addition of thiol to acrylate derivatives were measured under competitive conditions. Ethyl acrylate reacted with thiol faster than tert-butyl acrylate and the rate difference was enhanced by the presence of lithium cation. In the

  研究了硫醇的迈克尔加成到不对称富马酸衍生物中的区域化学。锂阳离子的存在很好地控制了向不对称富马酸二酯的共轭加成，并且以高度选择性的方式制备了两种可能的区域异构体之一。富马酸酯酰胺进行区域选择性迈克尔加成反应，该加成反应由碱的存在与否控制。两种区域异构体均制备成几乎非对映异构的纯形式。当前对区域化学的控制可以通过使质子或锂阳离子与羰基配位或不配位而增加的活性位点的变化因素来解释。为了阐明区域选择性的起源，在竞争条件下测量了硫醇与丙烯酸酯衍生物的共轭加成的相对速率。丙烯酸乙酯与硫醇的反应速度比丙烯酸叔丁酯和锂阳离子的存在增加了速率差。在碱的存在下，丙烯酸乙酯提供的加合物比丙烯酰胺快得多，而在非碱性条件下，丙烯酰胺显示出比​​酯更高的反应性。在迈克尔/醛醇缩合反应中也观察到了这种区域选择性，并且以立体选择性的方式制备了多取代的γ-丁内酯。这里引入的硫基用作离去基团，并且开发了便利的β-，γ-和δ-内酰胺的立体选择性合成。
• Addition of Azoles and Amines to Unsymmetrical Fumaric Esters
  作者：Paula Zaderenko、M. Carmen López、Paloma Ballesteros

  DOI：10.1021/jo960763y

  日期：1996.1.1

  nucleophilic addition of azoles to unsymmetrical fumarates yielding the corresponding (+/-)-2-azol-1-ylsuccinates has been studied. The major regioisomer has been identified as the one obtained from the attack of the azole to the more congestive side of the double bond. These results have been interpreted in terms of HOMO-LUMO interactions using semiempirical AM1 molecular orbital calculations. Addition of amines

  已经研究了亲核加成唑到不对称富马酸酯的区域选择性，得到相应的（+/-）-2-azol-1-基琥珀酸酯。主要的区域异构体已被确定为是由吡咯向双键的更充血侧进攻而获得的。这些结果已经通过使用半经验AM1分子轨道计算的HOMO-LUMO相互作用进行了解释。还已经探索了添加胺作为替代的异核亲核试剂，以确认区域选择性。两个（+/-）-2-咪唑-1-基琥珀酸正丁酯区域异构体8a和8b的中性水解显示，这种水解发生的速度比相应的对称二正丁基（+/-）-水解更快。 2-咪唑-1-基琥珀酸酯和明显的水解速率与醇部分的大小无关。