(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(R)-1'-phenylcarbinol]-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine | 291313-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(R)-1'-phenylcarbinol]-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 291313-71-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: HEYWDOATEAVAIH-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(R)-1'-phenylcarbinol]-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine 在 盐酸 、 jones reagent 、 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-甲基-β-苯基丝氨酸的所有异构体的不对称合成

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00149-x
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-α-methylserinal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-[(R)-1'-phenylcarbinol]-2,2,4-trimethyl-3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  α-甲基-β-苯基丝氨酸的所有异构体的不对称合成

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00149-x