(4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-phenyl-3-oxazolidin-2-one | 291313-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-phenyl-3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 291313-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: IPMPMEGWSIYWLQ-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-phenyl-3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 jones reagent 、 乙酰氯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-甲基-β-苯基丝氨酸的所有异构体的不对称合成

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00149-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-α-methylserinal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二氯乙基铝 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-5-phenyl-3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-甲基-β-苯基丝氨酸的所有异构体的不对称合成

  摘要：

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00149-x

文献信息

• Asymmetric synthesis of all isomers of α-methyl-β-phenylserine
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M Peregrina、Marı́a M Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00149-x

  日期：2000.6

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (2R,3R)-, (2R,3S)-, (2S,3S)- and (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acids, four quaternary α-amino acids, using a stereodivergent synthetic route and starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals. The key step involves the asymmetric Grignard additions to the above chiral aldehydes, in which high levels

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。