methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate | 73035-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2R,3R)-erythro-2-Methyl-3-phenylserin-methylester；(2R,3R)-(+)-α-methyl-β-phenylserine
• CAS: 73035-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ASUCLKRADSZHCL-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 150.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 2-(Benzylidene-amino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Groth, Ulrich; Hartwig, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 12, p. 2407 - 2418

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-(S_S,2R,3S)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-methyl-2-carbomethoxy-3-phenylaziridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到methyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基ñ - （p -toluenesulfinyl）氮丙啶-2-羧酸：α甲基苯丙氨酸和α甲基-β-苯基丝氨酸的不对称合成

  摘要：

  由亚磺胺1经由Darzens型缩合反应制得的2-取代氮丙啶2a经过高度区域和立体控制的开环，以高对映体纯度得到α-甲基苯基丙氨酸和α-甲基-β-苯基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01168-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of all isomers of α-methyl-β-phenylserine
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M Peregrina、Marı́a M Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00149-x

  日期：2000.6

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (2R,3R)-, (2R,3S)-, (2S,3S)- and (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acids, four quaternary α-amino acids, using a stereodivergent synthetic route and starting from (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals. The key step involves the asymmetric Grignard additions to the above chiral aldehydes, in which high levels

  该报告描述了对映体纯的（2 R，3 R）-，（2 R，3 S）-，（2 S，3 S）-和（2 S，3 R）-2-氨基-3-羟基的合成-2-甲基-3-苯基丙酸，四个季基α-氨基酸，采用立体发散性合成途径，从（S）-和（R）-N- Boc - N，O-异亚丙基-α-甲基丝氨酸开始。关键步骤涉及上述手性醛的不对称格利雅（Grignard）加成，其中观察到高水平的不对称诱导。