5,6-二氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 176244-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5,6-difluoro-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 176244-21-6
• 化学式: C₇H₄F₂N₂O
• mdl: MFCD09802101
• 分子量: 170.118
• InChiKey: FNIZLMLIRWCFRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以88 %的产率得到2-氯-5,6-二氟--1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  具有改善的药代动力学特性和抗癌功效的 SRC-3 抑制剂的先导化合物开发

  摘要：

  类固醇受体辅激活因子 3 (SRC-3) 是许多细胞内信号通路的关键介质，对癌症增殖和转移至关重要。在本研究中，我们在体外/体内代谢研究和细胞毒性测定的指导下，对热门化合物SI-2进行了构效关系探索和类药物优化。我们的努力发现了两种先导化合物： SI-10和SI-12 。两种化合物均对一组人类癌细胞系表现出有效的细胞毒性，并表现出可接受的药代动力学特性。生物素化雌激素反应元件下拉测定表明， SI-12可以破坏雌激素受体复合物中 SRC-3 和 p300 的募集。重要的是， SI-10和SI-12在体内显着抑制肿瘤生长和转移，且没有明显的急性毒性。这些结果证明了SI-10和SI-12作为癌症治疗候选药物的潜力，因为它们具有有效的 SRC-3 抑制作用以及有前景的药代动力学和毒性特征。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01596
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟-2-硝基苯胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 5,6-二氟-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00743

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00743

文献信息

• SMALL MOLECULE REGULATORS OF STEROID RECEPTOR COACTIVATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：BAYLOR COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：US20170290830A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Small molecule regulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing SRC-related diseases. The SRC-related diseases can include cancer, metabolic disorders, human immunodeficiency virus, neurodegenerative disorders, and/or inflammatory diseases. Also provided are methods for regulating SRC family proteins in a cell.

  提供了小分子调节类固醇受体共激活子（SRC）家族蛋白的方法，以及它们在治疗或预防SRC相关疾病中的应用。SRC相关疾病可以包括癌症、代谢紊乱、人类免疫缺陷病毒、神经退行性疾病和/或炎症性疾病。还提供了在细胞中调节SRC家族蛋白的方法。
• [EN] INDOLE/BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AS mTOR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE OU BENZIMIDAZOLE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA KINASE MTOR
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010096314A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides compounds that are kinase inhibitors, specifically PIK kinase inhibitors, more specifically, mTOR inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of kinases, specifically PIK kinase inhibitors, more specifically, mTOR such as cancer. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种激酶抑制剂化合物，具体来说是PIK激酶抑制剂，更具体地说是mTOR抑制剂，因此适用于治疗通过抑制激酶治疗的疾病，特别是PIK激酶抑制剂，更具体地说是mTOR抑制剂，例如癌症。还提供了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• Antimalarial Benzimidazole Derivatives Incorporating Phenolic Mannich Base Side Chains Inhibit Microtubule and Hemozoin Formation: Structure–Activity Relationship and <i>In Vivo</i> Oral Efficacy Studies
  作者：Godwin Akpeko Dziwornu、Dina Coertzen、Meta Leshabane、Constance M. Korkor、Cleavon K. Cloete、Mathew Njoroge、Liezl Gibhard、Nina Lawrence、Janette Reader、Mariëtte van der Watt、Sergio Wittlin、Lyn-Marie Birkholtz、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00354

  日期：2021.4.22

  A novel series of antimalarial benzimidazole derivatives incorporating phenolic Mannich base side chains at the C2 position, which possess dual asexual blood and sexual stage activities, is presented. Structure–activity relationship studies revealed that the 1-benzylbenzimidazole analogues possessed submicromolar asexual blood and sexual stage activities in contrast to the 1H-benzimidazole analogues

  提出了一系列新的抗疟疾苯并咪唑衍生物，该衍生物在C2位上结合了酚类曼尼希碱侧链，具有无性血液和有性的双重活动。结构与活性之间的关系研究表明，与1 H-苯并咪唑类似物相比，1-苄基苯并咪唑类似物具有亚微摩尔无性血液和性阶段活动，而1 H-苯并咪唑类似物仅对无性血液阶段（ABS）寄生虫具有活性。此外，前者在ABS寄生虫中表现出微管抑制活性，但在II / III期配子细胞中表现出更显着的抑制作用。1 H-苯并咪唑类似物除了是血红蛋白形成的真正抑制剂外，还显示出对微管的抑制作用。体内对伯氏疟原虫感染的小鼠进行的功效研究表明，当以4×50 mg / kg口服给药时，领先的化合物41表现出很高的功效（寄生虫血症减少98％）。通常，该化合物对哺乳动物细胞无细胞毒性。
• Indole/Benzimidazole Compounds as mTOR Kinase Inhibitors
  申请人：Boezio Alessandro

  公开号：US20120165334A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides compounds that are kinase inhibitors, specifically PIK kinase inhibitors, more specifically, mTOR inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of kinases, specifically PIK kinase inhibitors, more specifically, mTOR such as cancer. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种激酶抑制剂，具体地说是PIK激酶抑制剂，更具体地说是mTOR抑制剂，因此适用于治疗通过抑制激酶，特别是PIK激酶抑制剂，更具体地说是mTOR抑制剂可治疗的疾病，例如癌症。还提供了含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的方法。
• Engineering the Solid State with 2-Benzimidazolones
  作者：Kathryn E. Schwiebert、Donovan N. Chin、John C. MacDonald、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja952836l

  日期：1996.1.1

  Six derivatives of 2-benzimidazolone, disubstituted in the 4 and 5 positions, have been synthesized, and their structures have been determined in the solid state. Four of these compounds crystallize as molecular tapes. Compounds 1-(CH3)2, 1-Cl-2, and 1-Br-2 form tapes that pack with their long axes parallel; compounds 1-H-2 and 2-H-2 form tapes that pack with their long axes at an angle to one another. Compounds 1-F-2 and 1-I-2 crystallize with a three-dimensional network of hydrogen bonds. The packing arrangement of molecular tapes is rationalized on the basis of closest packing and electrostatic interactions between aromatic rings. The occurrence of the network motif rather than the tape motif for 1-F-2 and 1-I-2 is rationalized on the basis of secondary interactions involving the halogen atoms.