5,6-二氟-1,3-二氢-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮 | 123470-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二氟-1,3-二氢-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 5,6-difluoro-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol
• 英文别名: 5,6-difluoro-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 123470-47-3
• 化学式: C₇H₄F₂N₂S
• mdl: MFCD00973911
• 分子量: 186.185
• InChiKey: SPVMMWAWALXDSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-1,3-二氢-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮 在 Rose Bengal sodium salt 、 水 、 氧气 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(9ci)-5,6-二氟-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的亚硫酰基对2-巯基苯并咪唑的好氧氧化脱硫

  摘要：

  发现温和的不含过渡金属的无毒需氧光氧化还原系统可实现2-巯基苯并咪唑的高效脱硫。这种可行的催化系统包括低催化剂含量的Rose Bengal作为光敏剂，以及廉价的无毒NaCl（催化量）作为添加剂，并与氧气气氛相结合。该方案提供了重要的替代途径，可以以通常的高收率获得各种苯并咪唑和氘代苯并咪唑产品，并且对各种合成和药学上有用的功能具有良好的耐受性。机理研究表明，单电子转移和能量转移都可能在初始步骤发生，并且亚硫酰基自由基中间体参与了关键的脱硫过程。

  DOI：

  10.1039/d0gc02269a
• 作为产物：
  描述：

  3’,4’-二氟乙酰苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.2h， 生成 5,6-二氟-1,3-二氢-(9ci)-2H-苯并咪唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  质子泵抑制剂的研究。I. 8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了许多8-[（2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -5,6,7,8-四氢喹啉，并检查了它们的（H + + K +）腺苷三磷酸酶ATPase抑制和分泌活性。这些亚磺酰基化合物可以被认为是2-[（（2-吡啶基）甲基亚磺酰基]苯并咪唑类抗分泌剂的刚性类似物。所有测试的化合物均为（H + + K +）ATPase的有效抑制剂。大多数化合物还抑制组胺诱导的大鼠胃酸分泌。其中，发现8-[（5-氟-2-苯并咪唑基）亚磺酰基] -3-甲基-5,6,7,8-四氢喹啉（XIVm）具有最强的活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1517

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• Aminothiolation of α-Bromocinnamaldehydes to Access Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles by Incorporation of Two Distinct Photoinduced Processes
  作者：Ziren Chen、Weiwei Jin、Yu Xia、Yonghong Zhang、Mengwei Xie、Shangchao Ma、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02907

  日期：2020.11.6

  visible-light-promoted metal-free catalytic system was developed to achieve the aminothiolation of α-bromocinnamaldehydes. This mechanistically novel approach allows the synthesis of diverse imidazo[2,1-b]thiazole derivatives in satisfactory yields at room temperature under visible-light irradiation by incorporation of two distinct photoinduced processes. The reaction features readily accessible feedstocks

  开发了可见光促进的无金属催化体系，以实现α-溴肉桂醛的氨基硫醇化。这种机制新颖的方法允许通过掺入两种不同的光诱导过程，在室温下在可见光照射下以令人满意的产率合成各种咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物。该反应具有容易获得的原料，易于操作，温和的反应条件和广泛的反应范围的特征。
• Photocatalytic aerobic α-thiolation/annulation of carbonyls with mercaptobenzimidazoles
  作者：Xiaochen Ji、Muyun Tan、Mei Fu、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1039/c9ob00625g

  日期：——

  A concise aerobic photocatalysis using a blue LED combined with a Lewis acid has been developed to enable α-thiolation/annulation of carbonyls. Inexpensive, nontoxic Rose Bengal was demonstrated as the best catalyst. Hence, this transition-metal-free protocol allows mild Csp3–S couplings with both ketones and aliphatic aldehydes with a range of compatible useful functionalities.

  已经开发出一种使用蓝色LED与路易斯酸相结合的简洁的好氧光催化技术，以使α-硫醇化/羰基环化成为可能。廉价，无毒的玫瑰红被证明是最好的催化剂。因此，这种无过渡金属的方案允许温和的Csp 3 –S与酮和脂族醛同时偶联，并具有一系列兼容的有用功能。
• Human chymase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030083315A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention provides a benzimidazole derivative or its. pharmaceutically permissible salt expressed by the following formula (1). Further, the present invention provides a human chymase activity inhibitor containing the substance as an active ingredient. 1 (the ring marked with A expresses a pyridline ring or a benzene ring; X 1 and X 2 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a trihalomethyl group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, or the like; B is a substituted or unsubstituted alkylene group, or the like; E is —COOR 4 or the like; G is a substituted or unsubstituted alkylene group; J is a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; and M is a sulfur atom, sulfoxidde, sulfone or the like).

  本发明提供了一种由以下公式（1）表示的苯并咪唑衍生物或其药学上可接受的盐。此外，本发明提供了一种含有该物质作为活性成分的人类钴胺酶活性抑制剂。其中（A标记的环表示吡啶环或苯环；X1和X2分别是氢原子，卤素原子，三卤甲基基团，氰基，取代或未取代的烷基基团，取代或未取代的烷氧基团等；B是取代或未取代的烷基烃基团等；E是—COOR4或类似物；G是取代或未取代的烷基烃基团；J是取代或未取代的烷基基团或取代或未取代的芳基基团；M是硫原子，亚硫氧化物，砜或类似物）。
• Hydroxyalkyl cyclic diamine compound
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US20040176593A1

  公开（公告）日：2004-09-09

  The present invention is directed to a compound represented by the following formula (1) and to a process for producing a compound (5) from the compound (1). 1 By use of the compound (1) of the present invention, a variety of cyclic diamine derivatives (5) or salts thereof, useful as drugs, can be produced in an industrially advantageous manner with a constant yield.

  本发明涉及一种由以下化学式（1）表示的化合物以及从该化合物（1）制备化合物（5）的方法。通过使用本发明的化合物（1），可以以工业上有利的方式稳定产量地生产各种环状二胺衍生物（5）或其盐，这些物质可用作药物。