5,6-二氟-1-甲基-1H-苯并咪唑 | 279231-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二氟-1-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5,6-difluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-difluoro-1-methyl-1H-benzoimidazole；5,6-difluoro-1-methylbenzimidazole
• CAS: 279231-43-5
• 化学式: C₈H₆F₂N₂
• 分子量: 168.146
• InChiKey: ZRVGTRJHRVZXEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氟-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到2-azido-5,6-difluoro-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  二氟化和三氟化 2-叠氮苯并咪唑衍生物：合成、光氧化和 19F NMR 预测

  摘要：

  在 300 nm (Rayonet) 存在 N 保护的氨基酸的情况下进行辐照，通过 6 位的氧化以良好至极好的产率和完美的区域选择性提供氟化芳基酯。即使使用最合适的研究方法 (ωB97XD/TApr-cc-pVDZ)，也观察到与实验值的偏差高达 5 ppm，强调了实验测量的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100603
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氟苯-1,2-二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,6-二氟-1-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  二氟化和三氟化 2-叠氮苯并咪唑衍生物：合成、光氧化和 19F NMR 预测

  摘要：

  在 300 nm (Rayonet) 存在 N 保护的氨基酸的情况下进行辐照，通过 6 位的氧化以良好至极好的产率和完美的区域选择性提供氟化芳基酯。即使使用最合适的研究方法 (ωB97XD/TApr-cc-pVDZ)，也观察到与实验值的偏差高达 5 ppm，强调了实验测量的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100603

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• Using Methanol as a Formaldehyde Surrogate for Sustainable Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp> via <scp>Manganese‐Catalyzed</scp> Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhihui Shao、Shanshan Yuan、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100886

  日期：2022.5.15

  The development of an efficient and sustainable synthetic route for formaldehyde production from renewable feedstock, especially in combination with a subsequent transformation to straightforwardly construct valuable chemicals, is highly desirable. Herein, we report a novel manganese-catalyzed dehydrogenative cyclization of methanol as a formaldehyde surrogate with a variety of dinucleophiles for facile

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。
• TEMPO‐Mediated Synthesis of <i>N</i> ‐(Fluoroalkyl)imidazolones via Reaction of Imidazoles with Iodofluoroacetate
  作者：Jia‐Hao Chen、Wasim Ahmed、Ming‐Hua Li、Zhao‐Dong Li、Zi‐Ning Cui、Ri‐Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900820

  日期：2020.1.7

  report a TEMPO‐mediated oxidative copper‐catalyzed synthesis of N‐(fluoroalkyl)imidazolones via the radical addition of imidazoles with iodofluoroacetate. A possible key intermediate involving TEMPO was observed by ESI‐MS. We also found that aerobic oxidation conditions were effective for the transformation in the presence of a copper catalyst, enabling access to a number of N‐(fluoroalkyl)imidazolones

  我们报道了通过咪唑与碘氟乙酸酯的自由基加成反应，TEMPO介导的N-（氟代烷基）咪唑啉酮的氧化铜催化合成。ESI-MS观察到可能涉及TEMPO的关键中间体。我们还发现，有氧氧化条件对于在铜催化剂存在下的转化是有效的，从而能够以中等至良好的产率获得许多N-（氟代烷基）咪唑啉酮。
• Sulfite-Induced<i>N</i>-Alkylation and Thioketonization of Azoles Enable Access to Diverse Azole Thiones
  作者：Jian-Chao Deng、Jia-Hao Chen、Jun-Rong Zhang、Ting-Ting Lu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1002/adsc.201801166

  日期：2018.12.21

  base‐free N‐alkylation and thioketonization of azoles. Excellent functional group tolerance and high synthetic efficiency proved particularly advantageous for the rapid assembly of a large array of pharmaceutically‐oriented azole thiones, many of which contain synthetically and biologically useful functional groups. The direct transformation of drug molecules (such as Ketoconazole, Econazole, and Fluconazole)

  唑骨架的直接修饰使得能够接近类药物分子。为此目的，开发高度兼容的反应平台仍然具有挑战性。本文中，我们报道了亚硫酸盐作为单电子转移（SET）还原剂的用途，用于活化功能化的溴代烷烃，元素硫和咪唑啉鎓，以实现无过渡金属和无碱N的转化唑的烷基化和硫酮化。事实证明，出色的官能团耐受性和高合成效率对于快速组装大量的药用定向吡咯硫酮特别有利，其中许多含合成和生物学上有用的官能团。还成功地实现了药物分子（例如酮康唑，益康唑和氟康唑）直接转化为其相应的唑硫酮的转化。在最佳条件下，与硒的反应也顺利进行。成功的克级反应证明了该方法的良好适用性。
• NONAQUEOUS ELECTROLYTE AND NONAQUEOUS SECONDARY BATTERY
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3467930A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  The purpose of the present invention is to provide a nonaqueous electrolyte that contains acetonitrile having an excellent balance between viscosity and the dielectric constant and a fluorine-containing inorganic lithium salt, wherein the generation of complex cations comprising a transition metal and acetonitrile is suppressed, excellent load characteristics are exhibited, and increases in internal resistance upon repeated charge/discharge cycles are suppressed; a further purpose of the present invention is to provide a nonaqueous secondary battery. The present invention relates to a nonaqueous electrolyte which contains: a nonaqueous solvent comprising acetonitrile; a fluorine-containing inorganic lithium salt; and a specific nitrogenous cyclic compound typified by benzotriazole.

  本发明的目的是提供一种非水电解液，该电解液含有在粘度和介电常数之间具有极佳平衡的乙腈和含氟无机锂盐，其中包含过渡金属和乙腈的复合阳离子的生成受到抑制，显示出极佳的负载特性，并且在重复充放电循环中内阻的增加受到抑制；本发明的另一个目的是提供一种非水二次电池。本发明涉及一种非水电解液，其中包含：由乙腈组成的非水溶剂；含氟无机锂盐；以及以苯并三唑为典型代表的特定含氮环状化合物。