2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanamine | 1096432-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanamine
• CAS: 1096432-90-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: YLUBGGBEFQIIEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanamine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(+/-)-O,O-dimethylcherylline
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (±)-cherylline dimethyl ether

  摘要：

  报道了(±)-cherylline二甲醚的合成。涉及的关键步骤包括Michael型加成、醛的自由基氮化、Curtius重排、以及异氰酸酯中间体的还原，随后是Pictet-Spengler环化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.80
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-N-methylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of (±)-Cherylline and Latifine Dimethyl Ether

  摘要：

  A concise route for the syntheses of (+/-)-cherylline and latifine dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael addition of veratrole with p-methoxy nitrostyrene (for cherylline), anisole with 2,3-dimethoxy nitrostyrene (for latifine), and reduction of nitro intermediate, followed by Pictet-Spengler cyclization.

  DOI：

  10.1080/00397910903109859

文献信息

• A short synthesis of (±)-cherylline dimethyl ether
  作者：Bhima Y Kale、Ananta D Shinde、Swapnil S Sonar、Bapurao B Shingate、Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、Soodamani Venugopal、Murlidhar S Shingare

  DOI：10.3762/bjoc.5.80

  日期：——

  A synthesis of (±)-cherylline dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael-type addition, radical azidonation of an aldehyde, Curtius rearrangement, and reduction of an isocyanate intermediate followed by Pictet–Spengler cyclization.

  报道了(±)-cherylline二甲醚的合成。涉及的关键步骤包括Michael型加成、醛的自由基氮化、Curtius重排、以及异氰酸酯中间体的还原，随后是Pictet-Spengler环化反应。
• 5-Aryloxazolidines as Reagents for Double Alkylation of Arenes: A Novel Synthesis of 4-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01881

  日期：2021.11.5

  double alkylation sequence to give alkaloid-like 4-aryltetrahydroisoquinolines in 12–94% yields. Three approaches for the controlled insertion of substituents into the target molecules and application of oxazolidine derivatives such as 1-arylethanol-2-amines or 4-hydroxytetrahydroisoquinolines in the alkylation of arenes are also described. An unprecedented two-step easily scalable synthesis of the

  5-芳基恶唑烷在路易斯酸或布朗斯台德酸条件下通过 Friedel-Crafts/Pictet-Spengler 双烷基化序列与芳烃反应，以 12-94% 的产率得到生物碱样 4-芳基四氢异喹啉。还描述了将取代基受控插入目标分子的三种方法以及 1-芳基乙醇-2-胺或 4-羟基四氢异喹啉等恶唑烷衍生物在芳烃烷基化中的应用。应用恶唑烷方法实现了前所未有的两步可轻松扩展的从芳香醛合成 4-芳基四氢异喹啉核心。
• Efficient Syntheses of (±)-Cherylline and Latifine Dimethyl Ether
  作者：A. Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、R. Soundararajan、G. N. Mehta

  DOI：10.1080/00397910903109859

  日期：2010.5.11

  A concise route for the syntheses of (+/-)-cherylline and latifine dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael addition of veratrole with p-methoxy nitrostyrene (for cherylline), anisole with 2,3-dimethoxy nitrostyrene (for latifine), and reduction of nitro intermediate, followed by Pictet-Spengler cyclization.