(+/-)-O,O-dimethylcherylline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-O,O-dimethylcherylline
• 英文别名: (+/-) cherylline dimethylether；6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline；N-Methyl-4-(4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: BRGNITHMWILGCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-O,O-dimethylcherylline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.8 g的产率得到O,O-Dimethylcherylline
  参考文献：
  名称：

  (+/-) cherylline 二甲醚的有效合成

  摘要：

  报道了合成 (+/-) cherylline 二甲醚的简明路线。所涉及的关键步骤是格氏反应，使用（N-（对甲苯磺酰基）咪唑和氰化钠）将醇转化为腈，还原腈中间体，然后是 Pictet-Spengler 环化和还原性 N-甲基化在一个步骤中提供作为外消旋物的cherylline二甲醚。

  DOI：

  10.3184/030823409x466744
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 81.17h， 生成 (+/-)-O,O-dimethylcherylline
  参考文献：
  名称：

  通过新型分子内Barbier反应和插入反应方便地合成4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇：反应范围和局限性

  摘要：

  由-（2-碘苄基）苯甲胺通过与丁基锂的分子内Barbier反应并通过与零价镍的插入反应制备4-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-4-醇。讨论了这些反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80579-2

文献信息

• New Synthesis of (±)-Cherylline and Mono- and Dimethyl Ethers
  作者：Uma Reddy Pailla、Veera Reddy Arava、Ravindhranath L. K.

  DOI：10.1080/00397911.2014.891745

  日期：2014.8.3

  Abstract The synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is achieved via the ether rearrangement methodology. Subsequent reactions yielded cherylline and ether derivatives of amaryllidaceac alkaloids. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉是通过醚重排方法合成的。随后的反应产生了石蒜属生物碱的cherylline和醚衍生物。图形概要
• A short synthesis of (±)-cherylline dimethyl ether
  作者：Bhima Y Kale、Ananta D Shinde、Swapnil S Sonar、Bapurao B Shingate、Sanjeev Kumar、Samir Ghosh、Soodamani Venugopal、Murlidhar S Shingare

  DOI：10.3762/bjoc.5.80

  日期：——

  A synthesis of (±)-cherylline dimethyl ether is reported. The key steps involved are Michael-type addition, radical azidonation of an aldehyde, Curtius rearrangement, and reduction of an isocyanate intermediate followed by Pictet–Spengler cyclization.

  报道了(±)-cherylline二甲醚的合成。涉及的关键步骤包括Michael型加成、醛的自由基氮化、Curtius重排、以及异氰酸酯中间体的还原，随后是Pictet-Spengler环化反应。
• 5-Aryloxazolidines as Reagents for Double Alkylation of Arenes: A Novel Synthesis of 4-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01881

  日期：2021.11.5

  double alkylation sequence to give alkaloid-like 4-aryltetrahydroisoquinolines in 12–94% yields. Three approaches for the controlled insertion of substituents into the target molecules and application of oxazolidine derivatives such as 1-arylethanol-2-amines or 4-hydroxytetrahydroisoquinolines in the alkylation of arenes are also described. An unprecedented two-step easily scalable synthesis of the

  5-芳基恶唑烷在路易斯酸或布朗斯台德酸条件下通过 Friedel-Crafts/Pictet-Spengler 双烷基化序列与芳烃反应，以 12-94% 的产率得到生物碱样 4-芳基四氢异喹啉。还描述了将取代基受控插入目标分子的三种方法以及 1-芳基乙醇-2-胺或 4-羟基四氢异喹啉等恶唑烷衍生物在芳烃烷基化中的应用。应用恶唑烷方法实现了前所未有的两步可轻松扩展的从芳香醛合成 4-芳基四氢异喹啉核心。
• Direct syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines via hydroamination of enol carbamates
  作者：José Crecente-Campo、M. Pilar Vázquez-Tato、Julio A. Seijas

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.098

  日期：2009.3

  An efficient and simple procedure for the syntheses of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzoazepines has been developed. The approach uses easily available starting materials and requires just three steps. The hydroamination of an enol carbamate is the key step. This general and direct method has been applied to the total synthesis of the natural alkaloid cherylline

  已经开发了一种有效而简单的合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉和1-芳基-2,3,4,5-四氢-3-苯并a庚因的方法。该方法使用容易获得的起始材料，仅需三个步骤。烯醇氨基甲酸酯的加氢胺化是关键步骤。这种通用和直接的方法已经应用于天然生物碱cherylline的全合成以及具有生物活性的3-苯并a庚因。
• An efficient synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Nurani S. Narasimhan、Prakash A. Patil

  DOI：10.1039/c39870000191

  日期：——

  A general synthesis of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from 3-aryl phthalides is described.

  描述了由3-芳基邻苯二甲酸酯合成N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。