4,4-bis-acetylamino-L_g-threo-butane-1,2,3-triol | 31873-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-bis-acetylamino-L_g-threo-butane-1,2,3-triol
• 英文别名: 4,4-Bis-acetylamino-L_g-threo-butan-1,2,3-triol；1,1-Bis-(acetylamido)-1-deoxy-L-threo-alditol；N-[(2S,3S)-1-acetamido-2,3,4-trihydroxybutyl]acetamide
• CAS: 31873-25-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 220.225
• InChiKey: SOSSILKZXDDIER-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118.89
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 水 作用下， 生成 4,4-bis-acetylamino-L_g-threo-butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  l-苏糖的形成

  摘要：

  (1) l-苏糖二乙酰胺是通过 Wohl's 方法从 l-木糖中降解糖类获得的，l-木糖是通过 Vargha 方法从 d-山梨糖醇制备的。(2) 已经发现这种 l-苏糖二乙酰胺在 164-165°（校正）下熔化，并且在水中具有 +10.8° 的特定右旋。这些属性与 R. Hockett 的值和符号非常吻合，与 Deulofeu 的不符。(3) 该 l-苏糖二乙酰胺已分别用 1/3 N 和 1/10 N 硫酸水解。从这些实验中，L-苏糖在稀硫酸中的平衡比旋光度被确定为+13.1°。与 Hockett 的 d-异构体相比，它具有稍高的值（约 0.6°），但现在很清楚，已经获得了 Hockett 预期的纯 l-苏糖。

  DOI：

  10.1246/bcsj.12.116

文献信息

• The Formation of<i>l</i>-Threose
  作者：Koichi Iwadare、Shozo Fukunaga、Bennosuke Kubota

  DOI：10.1246/bcsj.12.116

  日期：1937.3

  (3) This l-threose diacetamide has been submitted to hydrolysis with 1/3 N and 1/10 N sulphuric acid respectively. From these experiments the equilibrium specific rotation of l-threose in dilute sulphuric acid was determined to be +13.1°. It has a little higher value (about 0.6°) compared with Hockett’s d-isomer, but it is now clear that the pure l-threose expected by Hockett has been obtained.

  (1) l-苏糖二乙酰胺是通过 Wohl's 方法从 l-木糖中降解糖类获得的，l-木糖是通过 Vargha 方法从 d-山梨糖醇制备的。(2) 已经发现这种 l-苏糖二乙酰胺在 164-165°（校正）下熔化，并且在水中具有 +10.8° 的特定右旋。这些属性与 R. Hockett 的值和符号非常吻合，与 Deulofeu 的不符。(3) 该 l-苏糖二乙酰胺已分别用 1/3 N 和 1/10 N 硫酸水解。从这些实验中，L-苏糖在稀硫酸中的平衡比旋光度被确定为+13.1°。与 Hockett 的 d-异构体相比，它具有稍高的值（约 0.6°），但现在很清楚，已经获得了 Hockett 预期的纯 l-苏糖。
• CCXXIV.—Formation of l-threose
  作者：Venancio Deulofeu

  DOI：10.1039/jr9290002458

  日期：——
• The Chemistry of the Tetrose Sugars. III. l-Threose and Certain of its Derivatives. d-Lyxose Diacetamide and d-Arabinose Diacetamide Tetraacetate¹
  作者：R. C. Hockett、V. Deulofeu、A. L. Sedoff、J. R. Mendive

  DOI：10.1021/ja01269a015

  日期：1938.2