N6,N6′-di(quinolin-2-yl)-[2,2′-bipyridine]-6,6′-diamine | 1362693-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N6,N6′-di(quinolin-2-yl)-[2,2′-bipyridine]-6,6′-diamine
• 英文别名: N-[6-[6-(quinolin-2-ylamino)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]quinolin-2-amine
• CAS: 1362693-21-7
• 化学式: C₂₈H₂₀N₆
• 分子量: 440.507
• InChiKey: COPYQXRNIMGUTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) selenocyanate 、 N6,N6′-di(quinolin-2-yl)-[2,2′-bipyridine]-6,6′-diamine 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硒酸氰酸盐配体对基于bapbpy的Fe（II）自旋交联化合物的转变温度和配合性的影响

  摘要：

  配体bapbpy的协调（1，bapbpy = N， N'-二（吡啶-2-基）-2,2'-联吡啶-6,6'-二胺），它的四甲基取代的类似物中的一个的2 - 5（R 2 bapbpy = N， N'-二（甲基吡啶-2-基）-2,2'-联吡啶-6,6'-二胺），或它的三个双之一的（异）喹啉类似物6 - 8（R 2 bapbpy ＝ N，N′-二（喹啉基）-2，2′-联吡啶-6，6′-二胺），转化为Fe（NCSe）2，得到八种[Fe类型的新铁（II）化合物。 （R 2 bapbpy）（NCSe）2 ]（9 – 16）。这些化合物（三个11，13，和16）的结构特征在于单晶X射线衍射，其显示出相似的分子几何形状及包装相比，他们的硫氰酸类似物。磁化率测量进行所有铁化合物和揭示了化合物热旋交叉（SCO）行为9，11，13，15，和16。化合物11，13，15，和16显示出相比于硫氰酸盐类似物的增加的转变

  DOI：

  10.1021/ic502381m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基喹啉 、 6,6'-二溴-2,2'-联吡啶 在 potassium tert-butylate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到N6,N6′-di(quinolin-2-yl)-[2,2′-bipyridine]-6,6′-diamine
  参考文献：
  名称：

  调整基于bapbpy的单核自旋交叉化合物的转变温度和协同作用：分子与晶体工程之间的相互作用

  摘要：

  在这项研究中，我们表明1）同一单核铁（II）配合物的不同异构体产生的材料具有不同的自旋交变（以下称SCO）性质，以及2）bapbpy的较小修饰（bapbpy = N 6，N 6' -二（吡啶-2-基）-2,2'-联吡啶-6,6'-二胺）配体允许在室温附近获得SCO。我们还提供了一个定性模型，以了解基于bapbpy的配体的结构与其铁（II）化合物的SCO性质之间的联系。因此，制备了7种新的反式[[Fe {R 2（bapbpy）}（NCS）2 ]化合物，其中R 2 bapbpy配体带有甲基吡啶（9 – 12），喹-2-啉（13），异喹啉3-邻苯二甲酸（14）或异喹啉-1-邻苯二甲酸（15）取代基。从这个系列中，三种化合物（12，14，和15）具有SCO性质，其中之一（15）发生在288 K.化合物的晶体结构11，12，和15表明，在这些材料中的分子间的相互作用是类似的那些在母体化合物中发现的[Fe（bapbpy）（NCS）2

  DOI：

  10.1002/chem.201101301

文献信息

• [EN] CYTOTOXIC COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES CYTOTOXIQUES
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2019078715A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to a compound of the formula (l): [Z-L]MQn (l) wherein Z represents a metal cation selected from the group consisting of palladium, platinum or gold or mixtures thereof; L is a tetradentate polypyridyl ligand of the general formula N-N'-N'-N (II) bonded to to Z to form a complex Z-L: wherein group X may independently represent a bridging group connecting two adjacent pyridyl groups, and may be an optionally substituted amino group, an optionally substituted methylene group, carboxyl or sulfoxyl group, a sulphur atom, or an oxygen atom; wherein group Y may be as X, or may independently represent two hydrogen atoms, halogen atoms, optionally substituted alkyl groups, optionally substituted aryl groups, optionally substituted allyl groups, optionally substituted ester groups, optionally substituted ether groups; M is an integer representing the positive charge of the Z-L complex; Q. represents a counter anion ionically bonded to the Z-L complex; and n is an integer representing the number of counter anions ionically bonded to the Z-L complex; and R, R', R" and R'" independently represent one or more hydrogen atoms, halogen atoms, hydroxide, carboxylic acid, optionally substituted alkyl groups, optionally substituted aryl groups, optionally substituted allyl groups, optionally substituted ester groups, optionally substituted ether groups, or R, R', R" and R'" represents a monocyclic or bicyclic aliphatic or aromatic structure with one pyridyl groups, or two groups R, R', R" and R'" may together form a tricyclic structure with two adjacent pyridyl groups, and Riv and Rv may represent a carbon-carbon bridge between two adjacent pyridyl groups, or in the case wherein Z and Y are both linking two pyridyl groups, may each individually represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, and an optionally substituted ether group.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（l）：[Z-L]MQn（l），其中Z代表从钯、铂或金中选择的金属阳离子或它们的混合物；L是通式N-N'-N'-N（II）的四齿吡啶基配体，与Z结合形成一个Z-L配合物；其中，基团X可以独立地表示连接两个相邻吡啶基团的桥联基团，可以是一个可选取代的氨基团、一个可选取代的亚甲基基团、羧基或亚砜基、硫原子或氧原子；基团Y可以与X相同，或者可以独立地表示两个氢原子、卤素原子、可选取代的烷基、可选取代的芳基、可选取代的烯丙基、可选取代的酯基、可选取代的醚基；M是代表Z-L配合物的正电荷的整数；Q代表离子键合到Z-L配合物的对阴离子；n是代表离子键合到Z-L配合物的对阴离子的数量的整数；R、R'、R''和R'''独立地表示一个或多个氢原子、卤素原子、羟基、羧基、可选取代的烷基、可选取代的芳基、可选取代的烯丙基、可选取代的酯基、可选取代的醚基，或者R、R'、R''和R'''表示一个含有一个吡啶基团的单环或双环脂肪或芳香结构，或者两个基团R、R'、R''和R'''可以共同形成一个含有两个相邻吡啶基团的三环结构，Riv和Rv可以表示连接两个相邻吡啶基团的碳-碳桥，或者在Z和Y都连接两个吡啶基团的情况下，它们各自可以表示一个氢原子、一个卤素原子、一个可选取代的烷基和一个可选取代的醚基。
• Tuning the Transition Temperature and Cooperativity of bapbpy-Based Mononuclear Spin-Crossover Compounds: Interplay between Molecular and Crystal Engineering
  作者：Zulema Arcis-Castíllo、Sipeng Zheng、Maxime A. Siegler、Olivier Roubeau、Salma Bedoui、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1002/chem.201101301

  日期：2011.12.23

  different spatio‐temporal evolution of the phase transition in the noncooperative SCO compound 12 relative to that found in 1. Heat‐capacity measurements were made for compounds 1, 12, 14, and 15 and fitted to the Sorai domain model. The number n of like‐spin SCO centers per interacting domain, which is related to the cooperativity of the spin transition, was found high for compounds 1 and 14 and low

  在这项研究中，我们表明1）同一单核铁（II）配合物的不同异构体产生的材料具有不同的自旋交变（以下称SCO）性质，以及2）bapbpy的较小修饰（bapbpy = N 6，N 6' -二（吡啶-2-基）-2,2'-联吡啶-6,6'-二胺）配体允许在室温附近获得SCO。我们还提供了一个定性模型，以了解基于bapbpy的配体的结构与其铁（II）化合物的SCO性质之间的联系。因此，制备了7种新的反式[[Fe R 2（bapbpy）}（NCS）2 ]化合物，其中R 2 bapbpy配体带有甲基吡啶（9 – 12），喹-2-啉（13），异喹啉3-邻苯二甲酸（14）或异喹啉-1-邻苯二甲酸（15）取代基。从这个系列中，三种化合物（12，14，和15）具有SCO性质，其中之一（15）发生在288 K.化合物的晶体结构11，12，和15表明，在这些材料中的分子间的相互作用是类似的那些在母体化合物中发现的[Fe（bapbpy）（NCS）2
• Ruthenium-Locked Helical Chirality: A Barrier of Inversion and Formation of an Asymmetric Macrocycle
  作者：Corjan van de Griend、Johannes J. van de Vijver、Maxime A. Siegler、Remus T. Dame、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02447

  日期：2022.10.10

  Upon coordination to metal centers, tetradentate ligands based on the 6,6′-bis(2″-aminopyridyl)-2,2′-bipyridine (bapbpy) structure form helical chiral complexes due to the steric clash between the terminal pyridines of the ligand. For octahedral ruthenium(II) complexes, the two additional axial ligands bound to the metal center, when different, generate diastereotopic aromatic protons that can be distinguished

  与金属中心配位后，基于 6,6'-双(2"-氨基吡啶基)-2,2'-联吡啶 (bappbpy) 结构的四齿配体由于配体末端吡啶之间的空间位阻而形成螺旋手性配合物. 对于八面体钌 (II) 配合物，与金属中心结合的另外两个轴向配体在不同时会产生可通过 NMR 区分的非对映芳香质子。基于这些几何特征，研究了螺旋 [Ru II (L)(RR'SO)Cl] +配合物的反转能垒，其中 L 是空间位阻 babby 衍生物，RR'SO 是手性或非手性亚砜配体，通过变温1核磁共振氢谱。[Ru(bapbpy)(DMSO)(Cl)]Cl 和 [Ru(bapbpy)(MTSO)(Cl)]Cl 的螺旋手性反转的聚结能（其中 MTSO 是 ( R )-甲基对甲苯基亚砜) 分别为 43 和 44 kJ/mol。相比之下，在 [Ru(biqbpy)(DMSO)(Cl)]Cl (biqbpy = 6,6'-bis(aminoquinolyl)-2
• Influence of Selenocyanate Ligands on the Transition Temperature and Cooperativity of bapbpy-Based Fe(II) Spin-Crossover Compounds
  作者：Sipeng Zheng、Maxime A. Siegler、Olivier Roubeau、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1021/ic502381m

  日期：2014.12.15

  capacity measurements were carried out for compounds 9, 11, 13, 15, and 16, and fitted to the Sorai domain model. The number n of like-spin SCO centers per interacting domain, which is a quantitative measure of the cooperativity of the spin transition, was found to be high for compounds 11 and 15, and low for compounds 9, 11, and 13. Compound 15 is one of the few known SCO compounds that is more cooperative

  配体bapbpy的协调（1，bapbpy = N， N'-二（吡啶-2-基）-2,2'-联吡啶-6,6'-二胺），它的四甲基取代的类似物中的一个的2 - 5（R 2 bapbpy = N， N'-二（甲基吡啶-2-基）-2,2'-联吡啶-6,6'-二胺），或它的三个双之一的（异）喹啉类似物6 - 8（R 2 bapbpy ＝ N，N′-二（喹啉基）-2，2′-联吡啶-6，6′-二胺），转化为Fe（NCSe）2，得到八种[Fe类型的新铁（II）化合物。 （R 2 bapbpy）（NCSe）2 ]（9 – 16）。这些化合物（三个11，13，和16）的结构特征在于单晶X射线衍射，其显示出相似的分子几何形状及包装相比，他们的硫氰酸类似物。磁化率测量进行所有铁化合物和揭示了化合物热旋交叉（SCO）行为9，11，13，15，和16。化合物11，13，15，和16显示出相比于硫氰酸盐类似物的增加的转变
• Rollover Cyclometalation vs Nitrogen Coordination in Tetrapyridyl Anticancer Gold(III) Complexes: Effect on Protein Interaction and Toxicity
  作者：Xue-Quan Zhou、Imma Carbo-Bague、Maxime A. Siegler、Jonathan Hilgendorf、Uttara Basu、Ingo Ott、Rongfang Liu、Liyan Zhang、Vadde Ramu、Adriaan P. IJzerman、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1021/jacsau.0c00104

  日期：2021.4.26

  [2]+ all four pyridyl rings of the ligand coordinate to the metal via a Au–N bond (N∧N∧N∧N coordination), but both amine bridges are deprotonated. As a result, both complexes are monocationic, which allowed comparison of the sole effect of cyclometalation on the chemistry, protein interaction, and anticancer properties of the gold(III) compounds. Due to their identical monocationic charge and similar

  在这项工作中，制备了一对由类似的四吡啶基配体H 2 biqbpy1和H 2 biqbpy2衍生的金（III）配合物：过渡双环金属化[Au（biqbpy1）Cl（[1] Cl）及其异构体[ Au（biqbpy2）Cl（[2] Cl）。在[1] +，双吡啶环坐标经由的Au-C键（C金属∧ Ñ ∧ Ñ ∧ Ç协调）和配位体的两个noncoordinated胺桥保持质子化的，而在[2] +所有四个吡啶基配位体的环坐标经由的Au-N键（N金属∧ ñ ∧ ñ ∧N配位），但两个胺桥均已去质子化。结果，两种配合物都是单阳离子的，这使得可以比较环金属化对金（III）化合物的化学，蛋白质相互作用和抗癌特性的唯一影响。由于它们相同的单阳离子电荷和相似的分子形状，复合物[1] Cl和[2] Cl都从表达K v 11.1（hERG）钾通道的细胞膜上很好地置换了参考放射性配体[ 3 H] dofetilide。四吡啶基配体H