N-(1-indanyl)hydroxylamine | 138911-07-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(1-indanyl)hydroxylamine
• 英文别名: 1-indane hydroxylamine；Hydroxyaminoindan；N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)hydroxylamine
• CAS: 138911-07-6
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: UQNKNMRWWXHHFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-indanyl)hydroxylamine 在 二异丁基氢化铝 、 sodium fluoride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以49%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Rearrangement of Hydroxylamines to Secondary Amines Using Diisobutylaluminum Hydride

  摘要：

  A systematic investigation of a reductive ring-expansion reaction of N-monosubstituted hydroxylamines with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) was carried out. The reaction regiospecifically provided a variety of bicyclic or tricyclic heterocycles or linear secondary amines containing nitrogen attached to an aromatic ring.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)126
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮肟 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(1-indanyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Rearrangement of Hydroxylamines to Secondary Amines Using Diisobutylaluminum Hydride

  摘要：

  A systematic investigation of a reductive ring-expansion reaction of N-monosubstituted hydroxylamines with diisobutylaluminum hydride (DIBALH) was carried out. The reaction regiospecifically provided a variety of bicyclic or tricyclic heterocycles or linear secondary amines containing nitrogen attached to an aromatic ring.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)126

文献信息

• Antiinflammatory hydroxamic acids and N-hydroxyureas
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05256789A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Compounds having the structure ##STR1## wherein X is nitrogen, oxygen, sulfur or a bond and Z is oxygen or sulfur have been synthesized. These compounds are lipoxygenase inhibitors and are useful as the active agent in pharmaceutical compositions for treating inflammatory conditions in humans and other mammals for which lipoxygenase activity has been implicated.

  具有结构##STR1##的化合物已经合成。其中X是氮、氧、硫或键，Z是氧或硫。这些化合物是脂氧合酶抑制剂，可作为药物组合物中的活性成分，用于治疗人类和其他哺乳动物中已经涉及脂氧合酶活性的炎症病症。
• [EN] AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINE, DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1996004274A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists.(FR) Classe de dérivés substitués de l'azétidine, de la pyrrolidine et de la pipéridine constituant des agonistes sélectifs des récepteurs du genre 5-HT1 qui sont puissants agonistes du sous-type de récepteur humain 5-HT1D$g(a) tout en possédant une affinité sélective au moins 10 fois plus forte pour le sous-type 5-HT1D$g(a) que le sous-type 5-HT1D$g(b). Ils s'avèrent de ce fait utiles dans le traitement et/ou la prévention d'états cliniques tels que la migraine ou des troubles associés pour lesquels un sous-type sélectif d'agoniste des récepteurs du 5-HT1D est indiqué, tout en provoquant moins d'effets secondaires, tels que certains phénomènes cardio-vasculaires adverses, que ceux qui sont associés à des agonistes non sélectifs du sous-type du récepteur du 5-HT1D.

  一类取代的氮杂环化合物（包括氮杂四元环、吡咯烷和哌嗪衍生物）是5-HT1类受体的选择性激动剂，是人类5-HT1D$g(a)受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT1D$g(b)亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床疾病方面具有用途，特别是偏头痛和相关疾病，需要5-HT1D受体的亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，相对于非亚型选择性的5-HT1D受体激动剂。
• Compositions and Methods for Treating Ophthalmic Diseases
  申请人：Sullivan A. Kathleen

  公开号：US20080096859A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  This invention relates to CXCR4 inhibitors and their use in treating and/or preventing a variety of angiogenic, microvascular and ocular disorders including primary indications for diabetic retinopathy, macular degeneration (such as wet or neovascular age-related macular degeneration (AMD) and dry or atrophic AMD), macular edema, and secondary indications for inhibiting tumor vascularization, and corneal and iris neovascularization.

  本发明涉及CXCR4抑制剂及其在治疗和/或预防多种血管生成、微血管和眼部疾病中的应用，包括糖尿病视网膜病变、黄斑变性（如湿性或新生血管性年龄相关性黄斑变性（AMD）和干性或萎缩性AMD）、黄斑水肿，以及抑制肿瘤血管生成和角膜和虹膜新生血管生成的辅助治疗。
• [EN] AZETIDINE, PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS 5-HT1D RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'AZETIDINE, DE LA PYRROLIDINE ET DE LA PIPERIDINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS 5-HT1D
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1997045426A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives of formula (I) are selective agonists of 5-HT1-like receptors, being potent agonists of the human 5-HT1D$g(a) receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT1D$g(a) receptor subtype relative to the 5-HT1D$g(b) subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT1D receptor agonists, wherein Z represents an optionally substituted six-membered heteroaromatic ring selected from pyridine, pyrazine, pyrimidine and pyridazine; E represents a chemical bond or a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms; Q represents a straight or branched alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted in any position by one or more substituents selected from fluoro and hydroxy; T represents nitrogen or CH; U represents N or CR2. V = O, S or NR3. M & R are as defined in the application.(FR) L'invention concerne une classe de dérivés substitués de l'azétidine, de la pyrrolidine et de la pipéridine, de formule (I), dans laquelle: Z représente un noyau hétéro-aromatique à six éléments éventuellement substitué, choisi entre pyridine, pyrazine, pyrimidine et pyridazine; E représente une liaison chimique ou une chaîne alkylène droite ou ramifiée contenant 1 à 4 atomes de carbone; Q représente une chaîne alkylène droite ou ramifiée contenant 1 à 4 atomes de carbone, comportant éventuellement, dans n'importe quelle position, un ou plusieurs substituants choisis entre fluoro et hydroxy; T représente azote ou CH; U représente N ou CR2; V représente O, S ou NR3; et M et R ont la signification mentionnée dans la demande. Ces dérivés, qui sont des agonistes sélectifs des récepteurs de type 5-HT1, sont des agonistes puissants des récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) humain, et ils ont une affinité sélective au moins 10 plus grande pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(a) que pour les récepteurs du sous-type 5-HT1D$g(b). Ils sont donc utiles pour le traitement et/ou la prévention d'états cliniques, notamment la migraine et les troubles associés, pour lesquels un agoniste sélectif des récepteurs 5-HT1D est indiqué, tout en entraînant moins d'effets secondaires, notamment d'accidents cardio-vasculaires, que les dérivés associés aux agonistes des récepteurs 5-HT1D non sélectifs du sous-type.

  本发明涉及一类杂环衍生的取代环丁烷、吡咯烷和哌啶衍生物，其通式为(I)，其中：Z代表一个可选取代的六元杂芳环，选自嘧啶、吡啶、哒嗪和吡唑；E代表化学键或含1至4个碳原子的一价直链或支链烷基；Q代表含1至4个碳原子的一价直链或支链烷基，在任何位置可选性被一个或多个取代基氟或羟基取代；T代表氮或CH；U代表N或CR2；V代表O、S或NR3；而M和R具有申请中所述的含义。这类衍生物是选择性的5-HT1受体激动剂，对人类5-HT1D$g(a)亚型受体表现出强效激动作用，并且其对5-HT1D$g(a)亚型受体的选择性亲和力至少比5-HT1D$g(b)亚型高10倍。因此，它们可用于治疗或预防需要选择性5-HT1D受体激动剂的临床状况，特别是偏头痛及相关疾病，同时引起的副作用较少，尤其是心血管不良事件，低于非选择性5-HT1D受体激动剂相关的副作用。
• FONTANA, L. P.;CHANDRAMOULY, T.;SMITH, H. E.;POLAVARAPU, P. L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3379-3381
  作者：FONTANA, L. P.、CHANDRAMOULY, T.、SMITH, H. E.、POLAVARAPU, P. L.

  DOI：——

  日期：——