3-hydroxy-2-methyl-1-(m-tolyl)propan-1-one | 1063596-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1-(m-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-1-(3-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1063596-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LMCPNRTYFLAWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 dimethyl((1-(m-tolyl)prop-1-en-1-yl)oxy)silane 在 scandium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以93%的产率得到3-hydroxy-2-methyl-1-(m-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Scandium(III) Fluoride as a Novel Catalyst for Hydroxymethylation of Dimethylsilyl Enolates in Aqueous Media

  摘要：

  氟化钪（ScF3）在水介质中催化甲醛水溶液对二甲基硅烷基（DMS）烯醇酸盐的羟甲基化反应，可以得到相应的δ-羟基酮，收率良好甚至极佳。在相同条件下，DMS 烯醇反应容易，而 TMS 烯醇反应缓慢。研究表明，ScF3 是该反应的一种独特催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078409

文献信息

• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• Electrooxidative α-hydroxymethylation of ketones with dimethylformamide as the carbon source
  作者：Jin-Ming Zheng、Yi-Fei Li、Yi-Xiang Pan、Xiao-Dong Hu、Xiao-Xia Ye、Ren-Hao Li

  DOI：10.1039/d3gc00144j

  日期：——

  An environmentally benign electrochemical approach has been developed for the α-hydroxymethylation of ketones using N,N-dimethylformamide as the carbon source for the construction of β-hydroxy ketones. This method does not require metal catalysts or chemical oxidants and proceeded smoothly at room temperature to demonstrate tolerance of a broad range of functional groups.

  开发了一种环境友好的电化学方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为构建 β-羟基酮的碳源，对酮进行 α-羟甲基化。该方法不需要金属催化剂或化学氧化剂，并在室温下顺利进行，以证明对各种官能团的耐受性。
• Lewis Acid Catalysis in Water with a Hydrophilic Substrate: Scandium-Catalyzed Hydroxymethylation with Aqueous Formaldehyde in Water
  作者：Masaya Kokubo、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200801849

  日期：2008.8.25