(1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone | 72107-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [1-(4-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-phenyl-methanone；1-<4-Nitro-phenyl>-4-benzoyl-1.2.3-triazol；[1-(4-Nitrophenyl)triazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 72107-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₃
• 分子量: 294.269
• InChiKey: ZOOPOGHZAZEYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  283 °C
• 沸点：
  519.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮和叠氮化物的 1,3-偶极环加成反应：4-acyl-1,2,3-triazoles 的合成和机理研究

  摘要：

  4-酰基-1,2,3-三唑是一种重要且用途广泛的化学支架，由于其有趣的药理特性，广泛应用于药物化学家。承认在药物化学中不断需要更环保、简单和可扩展的方法，本文报告了通过烯胺酮和芳基叠氮化物之间的无金属和无溶剂环加成反应合成新的 4-酰基-1,2,3-三唑，获得 41-77% 的产量。基于实验Hammett相关性和理论量子计算数据，提出了3-偶极环加成合成4-酰基-1,2,3-三唑的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132856

文献信息

• Metal-Free Route for the Synthesis of 4-Acyl-1,2,3-Triazoles from Readily Available Building Blocks
  作者：Joice Thomas、Vince Goyvaerts、Sandra Liekens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/chem.201601928

  日期：2016.7.11

  describe a practical and efficient one‐pot multicomponent reaction for the synthesis of α‐ketotriazoles from readily available building blocks such as methyl ketones, N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal, and organic azides with 100 % regioselectivity. This reaction is enabled by the in situ formation of an enaminone intermediate followed by its 1,3‐dipolar cycloaddition reaction with an organic azide

  官能化的1,2,3-三唑杂环已为人们所知，由来已久，并且在从药物化学到材料科学的各种研究领域中都具有非凡的潜力。但是，对治疗重要的1取代的4酰基1H-1，2，3-三唑的研究范围很少，这可能是由于缺乏具有良好范围和实用性的合成方法所致。在这里，我们描述了一种实用且有效的单锅多组分反应，用于从易于获得的结构单元（如甲基酮，N，N）合成α-酮三唑‐二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，以及具有100％区域选择性的有机叠氮化物。此反应可通过原位形成烯胺酮中间体，然后与有机叠氮化物进行1,3-偶极环加成反应来实现。我们有效地利用了开发的策略来衍生化各种杂环和天然产物，该协议很难或不可能通过其他方式实现。
• Vereshchagin, L. I.; Tikhonova, L. G.; Maksikova, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 4, p. 641 - 648
  作者：Vereshchagin, L. I.、Tikhonova, L. G.、Maksikova, A. V.、Serebryakova, E. S.、Proidakov, A. G.、Filippova, T. M.

  DOI：——

  日期：——
• VERESHCHAGIN L. I.; TIXONOVA L. G.; MAKSIKOVA A. V.; BUZILOVA S. R.; SHUL+, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 8, 1730-1736
  作者：VERESHCHAGIN L. I.、 TIXONOVA L. G.、 MAKSIKOVA A. V.、 BUZILOVA S. R.、 SHUL+

  DOI：——

  日期：——
• VERESHCHAGIN L. I.; TIXONOVA L. G.; MAKSIKOVA A. V.; SEREBRYAKOVA E. S.; +, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 4, 730-738
  作者：VERESHCHAGIN L. I.、 TIXONOVA L. G.、 MAKSIKOVA A. V.、 SEREBRYAKOVA E. S.、 +

  DOI：——

  日期：——
• BENATI, LUISA;MONTEVECCHI, PIER CARLO;TOSELLI, MAURIZIO;SPAGNOLO, PIERO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N, C. 1859-1863
  作者：BENATI, LUISA、MONTEVECCHI, PIER CARLO、TOSELLI, MAURIZIO、SPAGNOLO, PIERO

  DOI：——

  日期：——