1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基吡唑 | 63637-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基吡唑
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole；3-Phenyl-1-(4-methoxy-phenyl)-pyrazol；1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazole
• CAS: 63637-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: MZFCTGILLDOBLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)肼 在 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下溶剂依赖性铜催化合成吡唑

  摘要：

  我们提出了利用分子氧作为化学计量的氧化剂的铜催化的小β，γ-不饱和的氧化环化。该方法只需更改反应溶剂即可提供不同种类的吡唑。三取代...

  DOI：

  10.1039/c6cc06935e

文献信息

• Practical synthesis of pyrazoles via a copper-catalyzed relay oxidation strategy
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Jidan Yang、Yanli Xu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4cc06747a

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed cascade reaction involving N–O bond cleavage and C–C/C–N/N–N bond formations is developed to afford various 1,3- and 1,3,4-substituted pyrazoles.

  一种高效的铜催化级联反应被开发出来，涉及N-O键断裂和C-C/C-N/N-N键形成，以制备各种1,3-和1,3,4-取代吡唑。
• BIARYL SUBSTITUTED HETEROCYCLE INHIBITORS OF LTA4H FOR TREATING INFLAMMATION
  申请人：Sandanayaka Vincent

  公开号：US20070066820A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to a chemical genus of biaryl substituted heterocycle inhibitors of LTA4H (leukotriene A4 hydrolase) useful for the treatment and prevention and prophylaxis of inflammatory diseases and disorders. The compounds have general formula Ψ: An example is

  这项发明涉及一种化学类别的双芳基取代杂环抑制剂，用于治疗、预防和预防炎症性疾病和紊乱。这些化合物具有一般公式Ψ：一个例子是
• An efficient regioselective copper catalyzed multi-component synthesis of 1,3-disubstituted pyrazoles
  作者：Akula Raghunadh、Suresh Babu Meruva、Ramamohan Mekala、K. Raghavendra Rao、Thalishetti Krishna、R. Gangadhara Chary、L. Vaikunta Rao、U.K. Syam Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.125

  日期：2014.4

  An efficient synthesis of unsymmetrically substituted 1,3-pyrazole derivatives has been developed via three-component coupling reaction involving 3-(dimethylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one, hydrazine, and aryl halides in one pot process exhibiting high regioselectivity. The pyrazole synthesis proceeds via a sequential series of reactions such as Michael addition, heterocyclization, dehydration, and

  通过三组分偶联反应，开发了一种有效合成不对称取代的1,3-吡唑衍生物的方法，该反应涉及3-（二甲氨基）-1-苯基丙-2-烯-1-酮，肼和卤化芳基高区域选择性。吡唑的合成通过一系列连续的反应进行，例如迈克尔加成，杂环化，脱水和乌尔曼交叉偶联。
• Catalytic Chan–Lam coupling using a ‘tube-in-tube’ reactor to deliver molecular oxygen as an oxidant
  作者：Carl J Mallia、Paul M Burton、Alexander M R Smith、Gary C Walter、Ian R Baxendale

  DOI：10.3762/bjoc.12.156

  日期：——

  A flow system to perform Chan–Lam coupling reactions of various amines and arylboronic acids has been realised employing molecular oxygen as an oxidant for the re-oxidation of the copper catalyst enabling a catalytic process. A tube-in-tube gas reactor has been used to simplify the delivery of the oxygen accelerating the optimisation phase and allowing easy access to elevated pressures. A small exemplification library of heteroaromatic products has been prepared and the process has been shown to be robust over extended reaction times.

  已实现了一种流动系统，用于进行各种胺和芳基硼酸的Chan-Lam偶联反应，利用分子氧作为氧化剂重新氧化铜催化剂，从而实现催化过程。采用管中管气体反应器简化了氧气的输送，加速了优化阶段，并使得可以轻松地访问高压。已准备了一小批杂环产物样本库，并表明该过程在延长反应时间时表现稳健。
• Cu‐Promoted Sydnone Cycloadditions of Alkynes: Scope and Mechanism Studies
  作者：Júlia Comas‐Barceló、Robert S. Foster、Béla Fiser、Enrique Gomez‐Bengoa、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201406118

  日期：2015.2.16

  reaction of sydnones and terminal alkynes, providing significant reduction in reaction times. Specifically, the use of Cu(OTf)2 is found to provide 1,3‐disubstituted pyrazoles, whereas simply switching the promoter system to Cu(OAc)2 allows the corresponding 1,4‐isomers to be produced. The mechanism of the Cu‐effect in each case has been investigated by experimental and theoretical studies, and they

  已发现铜盐可促进sydnones和末端炔烃的环加成反应，从而显着缩短反应时间。具体而言，发现使用Cu（OTf）2可以提供1,3-二取代的吡唑，而简单地将启动子系统转换为Cu（OAc）2则可以生产相应的1,4-异构体。通过实验和理论研究已经研究了每种情况下Cu的作用机理，他们认为Cu（OTf）2通过路易斯酸活化了sydnone起作用，而Cu（OAc）2促进了反应性Cu I乙酰化物的形成。。