1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)-9H-carbazol-1-yl]propan-2-yl acetate | 207505-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)-9H-carbazol-1-yl]propan-2-yl acetate
• 英文别名: 6-(β-cyclolavandulyl)carbazole；1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-[(2,4,4-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl]-9H-carbazol-1-yl]propan-2-yl acetate
• CAS: 207505-90-6
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₄
• 分子量: 477.644
• InChiKey: JAMYFFUNQDRVOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)-9H-carbazol-1-yl]propan-2-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)(9H-carbazol-1-yl)]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属，第 98 部分。过渡金属介导的有效神经元细胞保护生物碱 (±)-薰衣草喹诺辛的全合成

  摘要：

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.323
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-[3,4-dimethoxy-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)-9H-carbazol-1-yl]propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第42部分。通过铁和镍介导的偶联反应，首次有效地合成神经元细胞保护有效物质（±）-拉杜金霉素。

  摘要：

  通过使用咔唑骨架的铁介导结构和镍介导的烷基化为关键步骤，描述了有效的神经元细胞保护性生物碱（±）-十二烷基喹啉的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00340-2