propanoic acid, 2-bromo, (1-(2-butyl-2-methyl-5-oxocyclopentyl)heptyl) ester | 339291-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propanoic acid, 2-bromo, (1-(2-butyl-2-methyl-5-oxocyclopentyl)heptyl) ester
• CAS: 339291-54-2
• 化学式: C₂₀H₃₅BrO₃
• 分子量: 403.4
• InChiKey: YMMRCEIFAJVVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propanoic acid, 2-bromo, (1-(2-butyl-2-methyl-5-oxocyclopentyl)heptyl) ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到7-Butyl-1-hexyl-4a-hydroxy-4,7-dimethyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentenol, 3-methyl-3-butyl-1-trimethylsilyl ether 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 propanoic acid, 2-bromo, (1-(2-butyl-2-methyl-5-oxocyclopentyl)heptyl) ester
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f