2-(4-methoxyphenyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1355646-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1355646-42-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: QCUGDFWBTZQJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 以96 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性Rh催化多氮多环吡唑并[1,5-a]嘧啶的不对称还原脱芳构化

  摘要：

  首次通过两种策略实现了7-取代吡唑并[1,5- a ]嘧啶的高度对映选择性铑催化还原脱芳构化，得到手性4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物具有优异的对映选择性，高达 98% ee。该方法还为强效BTK抑制剂za​​nubrutinib的合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d3sc02086j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰基乙腈 在 potassium hydrogensulfate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  在超声辅助下，在水性介质中KHSO 4存在下吡唑并[1，5- a]嘧啶类似物的区域选择性合成及其抗炎和抗癌活性

  摘要：

  摘要描述了一种环境友好，简单，有效和方便的方法，该方法用于在水性介质中在KHSO 4辅助的超声辐射下合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。3-（4-甲氧基苯基）-3-氧代丙烷腈与水合肼在回流的乙醇中反应，得到5-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-胺。3-氨基吡唑与甲酰化的活性质子化合物的缩合以高至优异的产率提供了吡唑并嘧啶。通过IR，1 H NMR，13确认合成的化合物的化学结构和区域选择性1 H NMR和质谱数据。对所选化合物进行了X射线晶体学研究。此外，筛选了这些合成的化合物的抗炎和抗癌活性，结果令人鼓舞。该方案的主要优点是收率高，操作简单，反应时间短，并且没有苛刻的反应条件。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1638-x

文献信息

• Simple access toward 3-halo- and 3-nitro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through a one-pot sequence
  作者：Juan-Carlos Castillo、Hernán-Alejandro Rosero、Jaime Portilla

  DOI：10.1039/c7ra04336h

  日期：——

  Herein, a regioselective, time-efficient and one-pot route for the synthesis of diversely substituted 3-halo- and 3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good to excellent yields through a microwave-assisted process is provided. The reaction features a sequential cyclocondensation reaction of β-enaminones with NH-5-aminopyrazoles, followed by a regioselective electrophilic substitution with easily available

  在此，提供了一种区域选择性，省时和单反应路线，用于通过微波辅助方法以良好至优异的产率合成不同取代的3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该反应的特征在于β-烯酮与NH-5-氨基吡唑的顺序环缩合反应，然后用容易获得的亲电试剂进行区域选择性亲电取代。该方法的特点是反应时间短，产率高，操作简便，底物范围广和适用范围广。此外，这些3-官能化的杂环已成功地用于合成3-炔基和3-氨基吡唑并[1,5- a ]嘧啶，产率高达92％。
• Mg–Al hydrotalcites as efficient catalysts for aza-Michael addition reaction: A green protocol
  作者：Mohamed Mokhtar、Tamer S. Saleh、Sulaiman N. Basahel

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.11.015

  日期：2012.2

  Mg-Al hydrotalcite was synthesized by a co-precipitation method. We have studied the effect of calcination temperature and hydration of the calcined phases on their catalytic activity for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives (aza-Michael addition product). The structure of the as-synthesized sample and the presence of the anions in the interlayer galleries of hydrotalcites, have been determined by X-ray diffraction and FTIR spectroscopy. On calcining the material at 450 degrees C, it was amorphous periclase phase. Re-hydration of the calcined phase resulted in the formation of hydrotalcite-like phase. Such treatment to the as-synthesized hydrotalcite significantly changed the pore structure and the BET-surface area as determined from N-2 physisorption at 77 K. The as-synthesized Mg-Al-hydrotalcite catalyst was found to be the most efficient for the aza-Michael reaction relative to the activated solid catalysts tested. The high performance of this catalyst was attributed to the co-operative contribution of its acidic and basic sites. We have shown that this microwave assisted reaction provides an eco-friendly alternative to the conventional syntheses where soluble bases are used. Furthermore, the reaction was performed over a considerably shorter time scale and generated significantly higher yields than traditional methods. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A facile, regioselective synthesis of pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine analogs in the presence of KHSO4 in aqueous media assisted by ultrasound and their anti-inflammatory and anti-cancer activities
  作者：Shunan Kaping、Utpalparna Kalita、Melboureen Sunn、Laishram Indira Singha、Jai Narain Vishwakarma

  DOI：10.1007/s00706-015-1638-x

  日期：2016.7

  5-a]pyrimidine derivatives under ultrasound irradiation assisted by KHSO4 in aqueous medium. 3-(4-Methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile reacted with hydrazine hydrate in refluxing ethanol to give 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine. Condensation of 3-aminopyrazoles with formylated active proton compounds furnished pyrazolopyrimidines in high to excellent yield. The chemical structure and regioselectivity

  摘要描述了一种环境友好，简单，有效和方便的方法，该方法用于在水性介质中在KHSO 4辅助的超声辐射下合成新型吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。3-（4-甲氧基苯基）-3-氧代丙烷腈与水合肼在回流的乙醇中反应，得到5-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-胺。3-氨基吡唑与甲酰化的活性质子化合物的缩合以高至优异的产率提供了吡唑并嘧啶。通过IR，1 H NMR，13确认合成的化合物的化学结构和区域选择性1 H NMR和质谱数据。对所选化合物进行了X射线晶体学研究。此外，筛选了这些合成的化合物的抗炎和抗癌活性，结果令人鼓舞。该方案的主要优点是收率高，操作简单，反应时间短，并且没有苛刻的反应条件。 图形概要
• Highly enantioselective Rh-catalyzed asymmetric reductive dearomatization of multi-nitrogen polycyclic pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Chaochao Xie、Guiying Xiao、Qianling Guo、Xiaoxue Wu、Guofu Zi、Wanjian Ding、Guohua Hou

  DOI：10.1039/d3sc02086j

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed reductive dearomatization of 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been realized for the first time by two strategies to afford chiral 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines with excellent enantioselectivities of up to 98% ee. This method also provides an efficient approach for the synthesis of the powerful BTK inhibitor, zanubrutinib.

  首次通过两种策略实现了7-取代吡唑并[1,5- a ]嘧啶的高度对映选择性铑催化还原脱芳构化，得到手性4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶类化合物具有优异的对映选择性，高达 98% ee。该方法还为强效BTK抑制剂za​​nubrutinib的合成提供了一种有效的方法。