methyl (1'R,3'R)-2-N-acetylamino-3-(2',2'-dimethyl-3'-methoxycarbonylcyclobutyl)-(Z)-2-propenoate | 339277-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1'R,3'R)-2-N-acetylamino-3-(2',2'-dimethyl-3'-methoxycarbonylcyclobutyl)-(Z)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (1R,3R)-3-[(Z)-2-acetamido-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 339277-39-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: QTZUKJNPQIDNQX-DHNHEELESA-N

物化性质

• 沸点：
  429.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,3'R)-2-N-acetylamino-3-(2',2'-dimethyl-3'-methoxycarbonylcyclobutyl)-(Z)-2-propenoate 在 (2S,3S)-bis(diphenylphosphino)butane rhodium norbornadiene perchlorate 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (2S)-2-acetylamino-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-methoxycarbonylcyclobutyl]propanoate 、 methyl (2R)-2-acetylamino-3-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-methoxycarbonylcyclobutyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  环丁基手性酰胺的立体选择性Rh催化加氢：双重立体扩散与催化剂控制的非对映选择性

  摘要：

  已经通过使用不同的催化剂研究了几种衍生自（-）-α-pine烯或（-）-马来酮的环丁基酰胺的氢化反应。考虑了底物和催化剂的手性以及双键的Z / E立体化学，并且合理化了观察到的非对映选择性。对于具有通过亚甲基与环丁烷分开的双键的酰胺，威尔金森催化剂不会引起任何非对映异构，但是当使用Et-DuPHOS-Rh和ChiraPHOS-Rh时，观察到极好的非对映选择性。新的立体异构中心的构型取决于催化剂，可以根据Halpern机理进行合理化。对于（Z）-具有直接连接到环丁烷环的双键的酰胺，底物的手性决定了非对映选择，并且Halpern机理似乎不适用于ChiraPHOS的氢化反应，新的立体中心的构型由空间效应决定。相反，催化剂的手性是决定主要产物与烷基-DuPHOS-Rh的立体化学的因素。Z / E立体化学影响立体分化，并且发现每个Z或E立体异构体都有不同的行为。对于（Z）-和（E）-酰胺，观察到底物

  DOI：

  10.1021/jo048756u
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,3S)-3-(羟基甲基)-2,2-二甲基环丁基]乙酮 在 重铬酸吡啶 、 sodium hypobromide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 methyl (1'R,3'R)-2-N-acetylamino-3-(2',2'-dimethyl-3'-methoxycarbonylcyclobutyl)-(Z)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-顺式-壬酸合成环丁基-（Z）-α，β-脱氢-α-氨基酸衍生物的对映异构体

  摘要：

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00749-8

文献信息

• Stereoselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of Cyclobutyl Chiral Enamides:  Double Stereodifferentiation vs Catalyst-Controlled Diastereoselection
  作者：Gemma P. Aguado、Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo048756u

  日期：2004.11.1

  hydrogenation reactions of several cyclobutyl enamides derived from (−)-α-pinene or (−)-verbenone have been investigated by using different catalysts. The chiralities of both the substrate and the catalyst as well as the Z/E stereochemistry of the double bond have been considered, and the observed diastereoselectivity has been rationalized. For enamides with the double bond separated from the cyclobutane

  已经通过使用不同的催化剂研究了几种衍生自（-）-α-pine烯或（-）-马来酮的环丁基酰胺的氢化反应。考虑了底物和催化剂的手性以及双键的Z / E立体化学，并且合理化了观察到的非对映选择性。对于具有通过亚甲基与环丁烷分开的双键的酰胺，威尔金森催化剂不会引起任何非对映异构，但是当使用Et-DuPHOS-Rh和ChiraPHOS-Rh时，观察到极好的非对映选择性。新的立体异构中心的构型取决于催化剂，可以根据Halpern机理进行合理化。对于（Z）-具有直接连接到环丁烷环的双键的酰胺，底物的手性决定了非对映选择，并且Halpern机理似乎不适用于ChiraPHOS的氢化反应，新的立体中心的构型由空间效应决定。相反，催化剂的手性是决定主要产物与烷基-DuPHOS-Rh的立体化学的因素。Z / E立体化学影响立体分化，并且发现每个Z或E立体异构体都有不同的行为。对于（Z）-和（E）-酰胺，观察到底物
• Enantiodivergent synthesis of cyclobutyl-(Z)-α,β-dehydro-α-amino acid derivatives from (−)-cis-pinononic acid
  作者：Gemma P. Aguado、Albertina G. Moglioni、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00749-8

  日期：2003.1

  The two enantiomers of the title dehydroamino acids (DHAAs) have been synthesized through respective Wadsworth–Emmons condensations of a suitable phosphonate with enantiomeric cyclobutyl aldehydes. These compounds, in turn, were prepared by selective manipulation of the functional groups starting from (−)-cis-pinononic acid as the common chiral precursor. The CD spectra of the prepared DHAAs are described

  标题脱氢氨基酸（DHAAs）的两种对映体是通过合适的膦酸酯与对映体环丁醛的各自的Wadsworth-Emmons缩合反应合成的。这些化合物又是通过选择性操纵以（-）-顺式-己酸为常见手性前体的官能团制备的。描述了制备的DHAA的CD光谱。这些产品适用于立体控制合成不同类型的饱和环丁基氨基酸及其衍生物。