4-((tert-butyl(ethyl)(methyl)silyl)oxy)-3-methoxy-2-methylphenol | 925451-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((tert-butyl(ethyl)(methyl)silyl)oxy)-3-methoxy-2-methylphenol
• 英文别名: 4-(Tert-butyl-ethyl-methylsilyl)oxy-3-methoxy-2-methylphenol
• CAS: 925451-68-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: IACPISBWMXICGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyl(ethyl)(methyl)silyl)oxy)-3-methoxy-2-methylphenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 甲基氯化镁 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [(1R,2R,3R,11S,12R,14R,23R)-12-cyano-5,16-dihydroxy-6,17-dimethoxy-7,18,27-trimethyl-24-oxo-23-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-25-oxa-21-thia-13,27-diazahexacyclo[12.6.6.13,11.02,13.04,9.015,20]heptacosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaen-19-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidin 597和ecteinascidin 583的不对称总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603179
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-ethyl-[2-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-methylphenoxy]-methylsilane 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到4-((tert-butyl(ethyl)(methyl)silyl)oxy)-3-methoxy-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  合成推定的高级中间体中间体伊丽莎白A

  摘要：

  描述了向伊丽莎白A途中的高级中间体的第一代合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.022

文献信息

• Combination of Lithium Chloride and Hexafluoroisopropanol for Friedel-Crafts Reactions
  作者：Jieping Zhu、Matthieu Willot、JinChun Chen

  DOI：10.1055/s-0028-1087566

  日期：2009.3

  A combination of weak Lewis acid (LiCl) and weak Bronsted acid (hexafluoroisopropanol, HFIP) promotes efficiently the Friedel-Crafts reaction of electron-rich arom. compds. with Et glyoxylate. [on SciFinder (R)]

  弱路易斯酸 (LiCl) 和弱布朗斯台德酸（六氟异丙醇，HFIP）的组合有效地促进了富电子芳族的弗瑞德-克来福特反应。化合物。乙醛酸酯。[在 SciFinder (R) 上]
• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Cribrostatin 4 (Renieramycin H)
  作者：Xiaochuan Chen、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200700539

  日期：2007.5.18
• Asymmetric Total Syntheses of Ecteinascidin 597 and Ecteinascidin 583
  作者：Jinchun Chen、Xiaochuan Chen、Matthieu Willot、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200603179

  日期：2006.12.4
• Synthesis of a putative advanced intermediate en route to elisabethin A
  作者：Sebastian Steiner、Peter Gärtner、Valentin S. Enev

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.022

  日期：2016.7

  The first generation synthesis of an advanced intermediate en route to elisabethin A is described.

  描述了向伊丽莎白A途中的高级中间体的第一代合成。