5-nitro-1-hexyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-nitro-1-hexyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-Hexyl-5-nitro-2-propylbenzimidazole；1-hexyl-5-nitro-2-propylbenzimidazole
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₂
• 分子量: 289.378
• InChiKey: AIADIHNBTNKGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1-hexyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-hexyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  甲烷磺酰胺基苯并咪唑衍生物的合成为具有抗氧化作用的保胃消炎剂

  摘要：

  根据理化和3D相似性研究，结合临床上有用的消炎药（尼美舒利和罗非考昔）和抗溃疡药（兰索拉唑，奥美拉唑等）的结构特征，设计了一系列5-甲磺酰胺基苯并咪唑衍生物。以罗非考昔和消炎痛为标准药物，在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中评估了这些化合物的抗炎活性。通过铁氰化钾还原能力（PFRAP）测定法评估化合物的体外抗氧化活性。化合物9，10和11显示出抗炎活性相媲美的标准组并且也是在测试剂量非致溃疡。化合物6– 11在浓度范围（1.0–50.0 µmol / ml）中表现出良好的抗氧化作用。根据所选理化性质的计算，化合物的初步理论ADME分析显示出极好的Lipinski规则。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.017
• 作为产物：
  描述：

  2-丙基苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-nitro-1-hexyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  甲烷磺酰胺基苯并咪唑衍生物的合成为具有抗氧化作用的保胃消炎剂

  摘要：

  根据理化和3D相似性研究，结合临床上有用的消炎药（尼美舒利和罗非考昔）和抗溃疡药（兰索拉唑，奥美拉唑等）的结构特征，设计了一系列5-甲磺酰胺基苯并咪唑衍生物。以罗非考昔和消炎痛为标准药物，在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中评估了这些化合物的抗炎活性。通过铁氰化钾还原能力（PFRAP）测定法评估化合物的体外抗氧化活性。化合物9，10和11显示出抗炎活性相媲美的标准组并且也是在测试剂量非致溃疡。化合物6– 11在浓度范围（1.0–50.0 µmol / ml）中表现出良好的抗氧化作用。根据所选理化性质的计算，化合物的初步理论ADME分析显示出极好的Lipinski规则。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.017

文献信息

• Synthesis of methanesulphonamido-benzimidazole derivatives as gastro-sparing antiinflammatory agents with antioxidant effect
  作者：Ratika Sharma、Alka Bali、Bhim Bahadur Chaudhari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.017

  日期：2017.7

  A series of 5-methanesulphonamido benzimidazole derivatives were designed by combining the structural features of clinically useful anti-inflammatory drugs (nimesulide and rofecoxib) and antiulcer drugs (lansoprazole, omeprazole, etc.) based on physicochemical and 3D similarity studies. The compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity in carrageenan induced rat paw edema model taking

  根据理化和3D相似性研究，结合临床上有用的消炎药（尼美舒利和罗非考昔）和抗溃疡药（兰索拉唑，奥美拉唑等）的结构特征，设计了一系列5-甲磺酰胺基苯并咪唑衍生物。以罗非考昔和消炎痛为标准药物，在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中评估了这些化合物的抗炎活性。通过铁氰化钾还原能力（PFRAP）测定法评估化合物的体外抗氧化活性。化合物9，10和11显示出抗炎活性相媲美的标准组并且也是在测试剂量非致溃疡。化合物6– 11在浓度范围（1.0–50.0 µmol / ml）中表现出良好的抗氧化作用。根据所选理化性质的计算，化合物的初步理论ADME分析显示出极好的Lipinski规则。