1-azido-3-(2-nitropyridin-3-yloxy)propan-2-ol | 761401-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-3-(2-nitropyridin-3-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-azido-3-(2-nitropyridin-3-yl)oxypropan-2-ol
• CAS: 761401-61-0
• 化学式: C₈H₉N₅O₄
• 分子量: 239.191
• InChiKey: LSQFUFGBPNQKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  134.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-3-(2-nitropyridin-3-yloxy)propan-2-ol 在 Lindlar's catalyst potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2,3-dihydro-1,4-dioxino<2,3-b>pyridin-2-yl-methanamine
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-和3-取代的2,3-二氢[1,4]二氧杂[2,3- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  描述了一种通用的新方法，该方法通过使用易于获得的试剂的Smiles重排以三步合成2-取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶B。据报道，研究表明了实验条件对反应进程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.041
• 作为产物：
  描述：

  anion of 2-nitro-3-hydroxypyridine 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-azido-3-(2-nitropyridin-3-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted-2,3- dihydro-1,4-dioxino[2,3-b]pyridine Derivatives

  摘要：

  [GRAPHICS]A variety of 2-substituted-2,3-dihydro-1,4 dioxino[2,3-b]pyridines B have been synthesized from the readily available 2-nitro-3-oxiranylmethoxypyridine 1 via a Smiles rearrangement. We demonstrate how variations of reaction conditions affect the product distribution of A and B.

  DOI：

  10.1021/ol005761l