(S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine | 758671-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine
• 英文别名: L-Phenylalanine, 3-fluoro-4-nitro-；(2S)-2-amino-3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 758671-33-9
• 化学式: C₉H₉FN₂O₄
• 分子量: 228.18
• InChiKey: RNFDTNUXJMFIMQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环羟吲哚肽环氧酮─20S蛋白酶体大环抑制剂的比较研究

  摘要：

  由于其代谢稳定性和特异性，肽大环化合物最近作为蛋白酶抑制剂而受到关注。然而，迄今为止，开发具有改进的结合效力的肽大环化合物仍然具有挑战性。在这里，我们展示了源自临床应用的蛋白酶体抑制剂卡非佐米的大环肽，其具有模仿天然产物TMC-95A的羟吲哚基团。荧光动力学活性测定表明，与缺乏该基序的试剂相比，羟吲哚基团具有较高的效力（IC 50 = 0.19 μM）。酵母 20S 蛋白酶体 β5 亚基配体的 X 射线结构表明，安装的大环迫使羟吲哚基团与 β5-Gly23NH 形成强氢键。因此，与卡非佐米等更灵活的蛋白酶体抑制剂相比，我们设计的羟吲哚环氧酮的结合在熵和热函上是有利的。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00017
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine hydrochloride 在 acylase I from Asperigillus melleus 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  大环肽醛作为20S蛋白酶体的有效抑制剂和选择性抑制剂的合成与评价

  摘要：

  这项研究探索了作为20S蛋白酶体有效抑制剂的大环肽醛的首次设计和合成。制备了两种基于大环天然产物TMC-95环大小的新型大环肽醛，并将其评估为20S蛋白酶体的抑制剂。两种化合物均在低纳摩尔范围内抑制，并被证明对蛋白酶体具有比其他丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶更高的选择性，特别是与具有相似氨基酸序列的线性类似物相比时。在HeLa细胞中，两个大环化合物通过阻断细胞因子刺激后抑制剂蛋白IκBα的蛋白酶体降解，有效抑制了核因子-κB（NF-κB）转录因子的激活。由于它们的共价结合机制，这些化合物的抑制力比以前报道的非共价结合的TMC-95类似物高1000倍。大环肽的分子模型证实了大S的偏爱3个口袋可容纳大量疏水残基，并具有利用其改善蛋白酶体抑制剂选择性的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00401