(2S)-3-(3-氟-4-硝基苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸 | 728007-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-3-(3-氟-4-硝基苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-fluoro-4-nitrophenylalanine
• 英文别名: L-Phenylalanine, 3-fluoro-4-nitro-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-；(2S)-3-(3-fluoro-4-nitrophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 728007-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O₆
• 分子量: 362.314
• InChiKey: WKYYBJNXPWBZFW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C
• 沸点：
  598.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3-fluoro-4-nitrophenylalanine hydrochloride 在 acylase I from Asperigillus melleus 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S)-3-(3-氟-4-硝基苯基)-2-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  大环肽醛作为20S蛋白酶体的有效抑制剂和选择性抑制剂的合成与评价

  摘要：

  这项研究探索了作为20S蛋白酶体有效抑制剂的大环肽醛的首次设计和合成。制备了两种基于大环天然产物TMC-95环大小的新型大环肽醛，并将其评估为20S蛋白酶体的抑制剂。两种化合物均在低纳摩尔范围内抑制，并被证明对蛋白酶体具有比其他丝氨酸和半胱氨酸蛋白酶更高的选择性，特别是与具有相似氨基酸序列的线性类似物相比时。在HeLa细胞中，两个大环化合物通过阻断细胞因子刺激后抑制剂蛋白IκBα的蛋白酶体降解，有效抑制了核因子-κB（NF-κB）转录因子的激活。由于它们的共价结合机制，这些化合物的抑制力比以前报道的非共价结合的TMC-95类似物高1000倍。大环肽的分子模型证实了大S的偏爱3个口袋可容纳大量疏水残基，并具有利用其改善蛋白酶体抑制剂选择性的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00401