4-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid | 1335246-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[5-(4-Methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]benzoic acid
• CAS: 1335246-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₂O₃
• 分子量: 362.308
• InChiKey: PGCKSGLOTULNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  507.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 [(11)C]methyl 4-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型碳11标记的塞来昔布衍生物作为候选PET示踪剂的合成及体外生物学初步评估，可用于癌症中COX-2表达的成像

  摘要：

  环氧合酶2（COX-2）酶在多种恶性肿瘤中过表达。这项研究旨在开发使用生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）对癌症中的COX-2进行成像的新型放射性示踪剂。碳11标记的塞来昔布衍生物[ 11 C] 4a – c和[ 11 C] 8a – d是在碱性条件下，使用[ 11 C] CH 3 OTf通过其相应前体的O- [ 11 C]甲基化制备的。通过简化的固相萃取（SPE）方法分离得到52±2％（n  = 5）和57±3％（n = 5）基于[ 11 C] CO 2的放射化学产率，其衰变校正为轰击结束（EOB）。从EOB开始的总合成时间为23分钟，放射化学纯度> 99％，合成结束时的比活（EOS）为277.5±92.5 GBq /μmol（n  = 5）。已知化合物塞来昔布（4d），4a和4c阻断COX-2的IC 50值分别为40、290和8 nM，体外生物学分析的初步发现表明合成的新化合物4b和8a

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.024
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of UTX-121 Derivatives for the Development of Novel Matrix Metalloproteinase-2/9 Inhibitors

  摘要：

  塞来昔布是一种非甾体抗炎药，据报道具有抗肿瘤和抗转移活性，有潜力应用于癌症治疗。基质金属蛋白酶（MMP）-2/9的表达与癌症恶性程度密切相关，抑制这些MMP被认为能有效增强药物的抗肿瘤和抗转移效果。我们之前揭示了UTX-121（将塞来昔布的磺酰胺转化为甲酯）比塞来昔布具有更强的MMP-2/9抑制活性。基于这些发现，我们以UTX-121为先导化合物，通过构效关系（SAR）研究鉴定出具有改善MMP抑制活性的化合物。其中，化合物9c和10c，将苯环上的甲基替换为氯或氟，显示出比UTX-121更显著的抗肿瘤活性，并抑制了MMP-2/9的表达以及前体MMP-2的激活。我们的发现表明，化合物9c和10c可能是开发针对MMP的更有效抗肿瘤药物的有力先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00549

文献信息

• 1,5-二芳基-3-三氟甲基吡唑类化合物在防治 农业真菌病害中的应用
  申请人：河南省农业科学院植物保护研究所

  公开号：CN108849912B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明属于农药技术领域，具体涉及1,5‑二芳基‑3‑三氟甲基吡唑类化合物在防治农业真菌病害中的应用，所述化合物的结构通式为其中，R1选自氟、甲氧基或甲基；R2选自‑COOH、‑SO2NH2、‑NO2、‑F、‑Cl或‑Br。本发明提供的化合物与传统的农用杀菌剂相比，结构独特，作用机制不同于现有杀菌剂，对现有杀菌剂产生抗性菌株不会存在交互抗性风险。
• Development of celecoxib-derived antifungals for crop protection
  作者：Yihui Ma、Lirong Yang、Xiuxiu Liu、Jun Yang、Xianglong Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103670

  日期：2020.4

  Selective COX-2 inhibitor celecoxib was found directly inhibiting the growth of tested phytopathogenic fungi with the inhibitory rate ranging from 30 to 40% at 100 µg/ml. Lead optimization of celecoxib led to the identification of compound 12 among its derivatives as the most active antifungal candidate. The antifungal effect of compound 12 was supposed to be independent of COX-2 inhibition. Transcriptome

  发现选择性COX-2抑制剂塞来昔布直接抑制被测植物病原真菌的生长，其抑制率在100 µg / ml时为30％至40％。塞来昔布的前导优化导致在其衍生物中鉴定出化合物12为最具活性的抗真菌药物。化合物12的抗真菌作用被认为与COX-2抑制作用无关。化合物12处理的禾谷镰孢（PH-1）的转录组谱分析分别带来了406个上调和572个下调的差异表达基因（DEG）。